methyl 3-(1H-indol-3-yl)-N-{(2S)-2-[4-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanoyl}-(S)-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1H-indol-3-yl)-N-{(2S)-2-[4-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanoyl}-(S)-alaninate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[4-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 460.554
• InChiKey: YGIPQPOSOOUKEA-AOMKIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舒洛芬 、 L-色氨酸甲酯 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 methyl 3-(1H-indol-3-yl)-N-{(2R)-2-[4-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanoyl}-(S)-alaninate 、 methyl 3-(1H-indol-3-yl)-N-{(2S)-2-[4-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanoyl}-(S)-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-selectivity in the intramolecular quenching of the excited benzoylthiophene chromophore by tryptophan

  摘要：

  激光闪光光解的光行为研究 系列带有苯甲酰噻吩的双发色团衍生物和 色氨酸基团已表明分子内的效率 猝灭过程取决于手性中心的立体化学 以及酮与色氨酸的相对方向。

  DOI：

  10.1039/b006354l

文献信息

• Regio- and stereo-selectivity in the intramolecular quenching of the excited benzoylthiophene chromophore by tryptophan
  作者：Miguel A. Miranda、Agustin Lahoz、Francisco Boscá、Mohamed R. Metni、Fouad B. Abdelouahab、José V. Castell、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1039/b006354l

  日期：——

  Laser flash photolysis studies on the photobehaviour of a series of bichromophoric derivatives bearing benzoylthiophene and tryptophan groups have shown that the efficiency of the intramolecular quenching process depends on both the stereochemistry of the chiral centers and the relative ketone versus tryptophan orientation.

  激光闪光光解的光行为研究 系列带有苯甲酰噻吩的双发色团衍生物和 色氨酸基团已表明分子内的效率 猝灭过程取决于手性中心的立体化学 以及酮与色氨酸的相对方向。
• Stereodifferentiation in the Decay of Triplets and Biradicals Involved in Intramolecular Hydrogen Transfer from Phenols or Indoles to π,π* Aromatic Ketones
  作者：Julia Pérez-Prieto、Agustín Lahoz、Francisco Boscá、Ramón Martinez-Mañez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/jo0356199

  日期：2004.1.1

  Laser flash photolysis studies on (R,S) and (S,S) diastereoisomers of the bichromophoric compounds 1−6 have been used to investigate the possible chiral discrimination in the quenching of triplet excited ketones, resulting in formal hydrogen abstraction. Deuterium isotopic effects show that triplet deactivation in these bichromophores is dominated by hydrogen atom transfer. A remarkable stereodifferentiation

  上（激光闪光光解的研究- [R ，小号）和（小号，小号）的bichromophoric化合物的非对映体1 - 6已被用于研究在三重激发酮的淬火可能手性识别，导致正式夺氢。氘同位素效应表明，这些双色团中的三重态失活主要由氢原子转移引起。一个显着的stereodifferentiation在的酮三元组的分子内淬发现1 - 3和5通过在甲醇或乙腈中的酚或吲哚部分作为溶剂。这表明存在氢转移的特定结构要求。另一方面，所产生的双基的寿命显示出很大的溶剂依赖性。溶剂化似乎减慢了它们向起始酮的还原。对于双自由基寿命观察到的相当大的立体分化表明，当两个自由基末端的接近变得更容易时，双自由基衰变的动力学更快。