2-phenyl-2-(2-propynyl)-1,3-indandione | 22055-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(2-propynyl)-1,3-indandione
• 英文别名: 2-Propargyl-2-phenylindan-1,3-dion；2-Phenyl-2-propargylindandion-1,3；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-phenyl-2-(2-propynyl)-；2-phenyl-2-prop-2-ynylindene-1,3-dione
• CAS: 22055-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: XAMKVRUBAVFCHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2-propynyl)-1,3-indandione 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11b-hydroxy-6a-phenyl-5-tosyl-6,6a-dihydro-5H-benzo[5,6]pentaleno[2,1-b]indol-7(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基钯引发的炔酮的串联环化反应合成戊二醛[2,1- b ]吲哚的原子经济学

  摘要：

  有效地开发了原子经济的Pd（OAc）2催化的炔烃串联环化反应，合成了戊烯二酚[2,1- b ]吲哚。在所形成的四环吲哚骨架中，两个相邻的立体中心（一个为全碳季铵盐）以单一非对映选择性的方法进行构建。该反应通过炔的氨基palpalpalation开始，并通过加至分子内羰基中止。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02817
• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到2-phenyl-2-(2-propynyl)-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271