Troc-(S)-Thr-OH | 88050-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Troc-(S)-Thr-OH
• 英文别名: Troc-L-Thr-OH；Troc-Thr-OH；(2S,3R)-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 88050-12-8
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO₅
• 分子量: 294.519
• InChiKey: ABBUPSUAKPTCLB-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Troc-(S)-Thr-OH 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氰基磷酸二乙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of micropeptin T-20, a novel 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp)-containing cyclic depsipeptide

  摘要：

  The synthetic studies of micropeptin T-20 including the late installation of the Ahp (3 -amino- 6-hydroxy-2-piperidone) residue through oxidation and cyclization of a homoserine to the requisite hemiaminal are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01136-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(Adamantan-1-yloxy)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-butyric acid 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到Troc-(S)-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1-Adamantyl Esters of L-α-Amino Acids, a New Class of Carboxy Protected Derivatives

  摘要：

  在沸腾的甲苯中，通过相应的氨基酸 4-甲苯磺酸盐与 1-金刚烷醇（AdOH）和亚硫酸二甲酯反应，直接制备了几种 N-未保护的 L-δ-氨基酸的 1-金刚烷基酯，具有良好的光学纯度和收率。由 TsOH.H-Val-OAd 制备的完全保护的三肽 Boc-Leu-Ala-Val-OAd（条目 2b）在 20°C 下于二噁烷中用 4N HCl 作用 25 分钟氨基脱保护为 H-Leu-Ala-Val-OAd，而后者在 20°C 下用三氟乙酸作用 60 分钟羧基脱保护为游离肽。还制备了苏氨酸的 1-金刚烷基醚 (5)，在 20°C 温度下，三氟乙酸作用 30 分钟，1-金刚烷基从 Troc-Thr(OAd)-OH 完全裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4396

文献信息

• Synthetic studies of the cyclic depsipeptides bearing the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) unit. Total synthesis of the proposed structure of micropeptin T-20
  作者：Fumiaki Yokokawa、Akiko Inaizumi、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.009

  日期：2005.2

  The first total synthesis of a cyclic depsipeptide possessing the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) unit was successfully IN achieved in a convergent manner by the oxidative construction of the Ahp unit at the later stage of the synthesis. This synthetic work provides data indicating that the structure of the target Ahp-depsipeptide, micropeptin T-20. should be re-examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Simple Method for the Preparation of Diphenylmethyl Esters of<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：Lucas Lapatsanis、George Milias、Spyridon Paraskewas

  DOI：10.1055/s-1985-31255

  日期：——