(5-(1H-indol-2-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)phenylamine | 152586-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-(1H-indol-2-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)phenylamine
• 英文别名: 5-(1H-indol-2-yl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 152586-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: VFEPWRPXMSHOFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 (5-(1H-indol-2-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下的合成、结构解析、抑制 COVID-19 的对接研究和掺入吲哚部分的新型唑类的 DFT 计算

  摘要：

  在短的反应时间内以优异的产率，我们在微波辐射下设计并合成了一系列在 2 位吲哚连接的唑环作为噻唑和吡唑部分。在这种情况下，使用所有可用的光谱技术讨论了结构和机械途径。另一方面，在某些情况下，光谱数据无法区分和确认某些反应的实际结构，因此，我们使用了在理论的 B3LYP / 6-31G (d, p) 水平上进行的功能密度理论计算以区分最稳定的导数。所选衍生物的抗菌活性对某些细菌和真菌菌株显示出中等至良好的活性，而吲哚连接的吡唑衍生物20对某些细菌和真菌显示出优异的抗真菌活性。烟曲霉。此外，计算并研究了所有合成吲哚衍生物的药代动力学和药效学特征。使用分子对接研究新衍生物与三种 SARS-CoV-2 酶（聚合酶、解旋酶和甲基转移酶）结合位点的亲和力，以研究它们对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。结果表明，所有化合物都具有优异的能级；与配体评分 -5.5 Kcal/mol 相比，对接评分从 -6

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131263

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Eugene L. Piatnitski Chekler、Hassan M. Elokdah、John Butera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.057

  日期：2008.11

  A convenient one-pot method for the preparation of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been developed. The method is a significant improvement over previously reported syntheses. Reaction of carboxylic acids with thiosemicarbazides afforded the corresponding oxadiazoles in moderate to good yields. In general, the products precipitated from the reaction mixture, and were collected by filtration. In most of the cases, no chromatographic separations were required. To explore the scope and limitations of this reaction, various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic carboxylic acids were reacted with different substituted thiosemicarbazides. The influence of R-1 and R-2 substituents on the reaction yield and additional results demonstrating the versatility of this method are presented. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.