2-(1H-indole-3-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 94830-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indole-3-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(indol-3-ylcarbonyl)-4-phenylthiosemicarbazide；1-(1H-indole-3-carbonylamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 94830-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄OS
• 分子量: 310.379
• InChiKey: UKASFGUFXJNHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indole-3-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(indol-3-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazoline-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,2,4-Triazolo-Linked Bis-Indolyl Conjugates as Dual Inhibitors of Tankyrase and PI3K

  摘要：

  通过多步合成法制备了一系列新的 1,2,4-三唑连接双吲哚基共轭物（15a-r），并评估了它们对多种人类癌细胞系的细胞毒活性。结果表明，它们对结肠癌和乳腺癌细胞更敏感。与 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC50 = 5.31 μM）相比，共轭物 15o（IC50 = 2.04 μM）和 15r（IC50 = 0.85 μM）对 HT-29 细胞株具有良好的细胞毒性。有趣的是，15o 和 15r 能诱导细胞周期停滞在 G0/G1 期，并破坏线粒体膜电位。此外，这些共轭物分别在 2 μM 和 1 μM 的浓度下会导致 HT-29 细胞凋亡，同时也会增强 ROS 的总产生量以及线粒体产生的 ROS。免疫荧光和 Western 印迹检测显示，这些共轭物降低了参与结直肠癌 β-catenin通路的 PI3K-P85、β-catenin、TAB-182、β-actin、AXIN-2 和 NF-κB 标记物的表达水平。15r 和 15o 的硅学对接研究结果进一步证实了它们对 PI3K 和坦克酶的双重抑制作用。有趣的是，根据分子动力学模拟的计算结果，这些共轭物具有适当的 ADME 毒性参数，因为我们发现这些抑制剂（15r）会影响 4OA7 和 3L54 蛋白的构象灵活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27217642
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-indole-3-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-Arylamino-5- (3'-Indolyl)-1,3,4-Oxadiazoles 作为有效细胞毒性剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300221

文献信息

• A series of 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles as potent cytotoxic agents
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Brett Noel、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.047

  日期：2012.9

  A series of 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles 6a-v were prepared and studied for their anticancer activity against selected human cancer cell lines. The reaction of indolylhydrazides 3a-h with a variety of aryl isothiocyanates 4 afforded the key intermediate thiosemicarbazides 5a-v, which upon treatment with acetyl chloride produced the 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles 6a-v in good yields. Most of the synthesized compounds showed selective cytotoxicity towards human breast cancer cell line (MDA-MB-231). Of the synthesized 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles, compound 6f is the most potent towards tested cancer cell lines (IC50 = 0.15-1.18 mu M). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 36. Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, and 1,2,4-triazoline-3-thiones containing indolyl radicals
  作者：V. I. Kelarev、G. A. Shvekhgeimer、A. F. Lunin

  DOI：10.1007/bf00506406

  日期：1984.9
• KELAREV, V. I.;SHVEXGEJMER, G. A.;LUNIN, A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 9, 1271-1276
  作者：KELAREV, V. I.、SHVEXGEJMER, G. A.、LUNIN, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Synthesis of N-Substituted 5-(1H-Indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-amines: A Mild and Green Approach
  作者：Tarun M. Patel、Khushbu G. Patel、Parasar Modh

  DOI：10.1134/s1070363223110403

  日期：2023.11
• Synthesis and Biological Evaluation of 2‐Arylamino‐5‐ (3′‐Indolyl)‐1,3,4‐Oxadiazoles as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Mukund P Tantak、Anil Kumar、Brett Noel、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/cmdc.201300221

  日期：2013.9

  scaffolds in medicinal chemistry, the indole and 1,3,4‐oxadiazole ring systems, gave rise to 2‐arylamino‐5‐(3′‐indolyl)‐1,3,4‐oxadiazoles with IC50 values in the nanomolar range against a panel of tumor cell lines. Preliminary structure–activity relationship studies indicate potential for improved selectivity through further manipulation of the oxadiazole C‐2 and C‐5 positions.

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。