2,2-二甲基-5-[(2,4,5-三氟苯基)乙酰基]-1,3-二氧六环-4,6-二酮 | 1152439-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-[(2,4,5-三氟苯基)乙酰基]-1,3-二氧六环-4,6-二酮
• 中文别名: 2,2-二甲基-5-[(2,4,5-三氟苯基l)乙酰基]-1,3-二氧-4,6-二酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-[2-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-acetyl]-[1,3]dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1152439-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₅
• 分子量: 316.234
• InChiKey: QQLYZNCMELOPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-[(2,4,5-三氟苯基)乙酰基]-1,3-二氧六环-4,6-二酮 在 乙醇 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING R-BETA-AMINO PHENYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本文揭示了一种制备β-氨基苯丁酸衍生物的单对映体及其药用可接受盐的过程，该过程可获得具有特殊光学构型的所需化合物。该过程包括化学合成步骤和使用分离剂分离β-氨基苯丁酸衍生物的光学异构体步骤。分离步骤包括将光学异构体与分离剂（如对二甲苯基-L-酒石酸和对二甲苯基-D-酒石酸）反应。所获得的R-β-氨基苯丁酸衍生物（I）具有较高的光学纯度，左旋异构体和右旋异构体的累积分离总产率可达70%以上。

  公开号：

  US20110130587A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4,5-三氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-二甲基-5-[(2,4,5-三氟苯基)乙酰基]-1,3-二氧六环-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4,5-三氟苯乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 ice water 、 potassium hydrogensulfate 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 2,2-二甲基-5-[(2,4,5-三氟苯基)乙酰基]-1,3-二氧六环-4,6-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以to obtain the title compound 2,2-dimethyl-5-[2-(2,4,5-trifluorophenyl)-acetyl]-[1,3]dioxane-4,6-dione 1b (11.4 g, yield 96%) as a white solid的产率得到2,2-二甲基-5-[(2,4,5-三氟苯基)乙酰基]-1,3-二氧六环-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Salts of (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a] pyrazine-1-carboxylic acid, preparation method and medical use thereof

  摘要：

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用可接受盐、其制备方法、含有上述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途被披露，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂。在许多可接受的盐中，以下是一个例子。

  公开号：

  US08518946B2

文献信息

• TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES SALTS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120065209A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Pharmaceutically acceptable salts of (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-formic acid, their preparation methods, compositions containing the said pharmaceutical salts and their use as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors are disclosed.

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用盐，其制备方法，含有所述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的用途被揭示。
• 一种生物催化合成西他列汀及其中间体的方 法
  申请人：北京富盛嘉华医药科技有限公司

  公开号：CN108586346B

  公开（公告）日：2019-10-01

  本申请提供一种生物催化合成西他列汀及其中间体的方法，具体地，本申请提供了式I和式II所示化合物、或其药学上可接受的盐，一种能够催化所述式I化合物生成式II化合物的多肽，编码所述多肽的核酸，含有所述核酸的载体和细胞。此外，本发明还提供了使用所述多肽和式I化合物来生产式II化合物以及西他列汀的方法，以及制备所述多肽的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：STEREOKEM PVT LTD

  公开号：WO2020089828A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to a process for the preparation of novel intermediates useful for the preparation of Sitagliptin or its pharmaceutically acceptable salts. The present invention relates to an efficient process for the preparation of Sitagliptin intermediates. The present invention relates to an improved process for the preparation of Sitagliptin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及一种制备新型中间体的方法，该中间体可用于制备西格列汀或其药学上可接受的盐。本发明涉及一种高效制备西格列汀中间体的方法。本发明涉及一种改进的制备西格列汀或其药学上可接受的盐的方法。
• 一种西他列汀杂质及该杂质的去除方法和应用
  申请人：弈柯莱（台州）药业有限公司

  公开号：CN113121546A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明提供了一种西他列汀杂质及该杂质的去除方法和应用，具体的本发明公开了一种西他列汀中间体4‑氧代‑4‑[3‑(三氟甲基)‑5,6‑二氢‑[1,2,4]三唑并[4,3‑a]吡嗪‑7‑(8H)‑基]‑1‑(2,4,5‑三氟苯基)丁‑2‑酮生产中的杂质，该杂质的发现能够显著提高西他列汀或西他列汀磷酸水合物的质量标准。
• 一种依格列汀的制备方法
  申请人：上海倍殊生物科技有限公司

  公开号：CN106866551A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及有机化学合成领域，特别是涉及一种依格列汀的制备方法。本发明所提供的依格列汀的制备方法，和现有的生产路线相比，具备反应条件温和，原料成本低廉，环境友好等特点。