1-ferrocenyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ferrocenyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-ferrocenyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈FeO₂
• 分子量: 346.209
• InChiKey: RFFTWNKMDXEXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 二苄基甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(ferrocenyl)(C6H4O(C6H5)2(p-CH3OC6H4))
  参考文献：
  名称：

  Metwally, Mohamed Abbas; Amer, Fathy A., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 51 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-ferrocenyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antiamoebic Activity and Toxicity of Ferrocenyl Chalcones

  摘要：

  合成了两系列二茂铁查尔酮并评价了它们对痢疾内变形虫HM1:IMSS菌株的体外抗变形虫活性。结果显示，系列B中与羰基相邻的二茂铁环化合物普遍比系列A化合物更活跃。具有未取代的苯环、甲氧基取代、硫甲基团、氯基团和硝基团的化合物比参考药物甲硝唑显示出更好的抗变形虫活性。这些化合物在人类肾上皮细胞系中的毒理学研究显示，所有化合物均无毒性。化合物1-二茂铁基-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮（18）在所有化合物中活性最高且毒性最低。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17697

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antiamoebic Activity and Toxicity of Ferrocenyl Chalcones
  作者：Sayeed Mukhtar、Waleed Atef Manasreh、Humaira Parveen、Amir Azam

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17697

  日期：——

  Two series of ferrocenyl chalcones were synthesized and evaluated for in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that compounds of series B having ferrocene ring adjacent to carbonyl linkage were generally more active than compounds of series A. Compounds having unsubstituted phenyl ring, methoxy substitution, thiomethyl group, chloro group and nitro group, exhibited better antiamoebic activity than the reference drug metronidazole. The toxicological studies of these compounds on human kidney epithelial cell line showed that all compounds were non-toxic. The compound 1-ferrocenyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one (18) was found most active and least toxic among all compounds.

  合成了两系列二茂铁查尔酮并评价了它们对痢疾内变形虫HM1:IMSS菌株的体外抗变形虫活性。结果显示，系列B中与羰基相邻的二茂铁环化合物普遍比系列A化合物更活跃。具有未取代的苯环、甲氧基取代、硫甲基团、氯基团和硝基团的化合物比参考药物甲硝唑显示出更好的抗变形虫活性。这些化合物在人类肾上皮细胞系中的毒理学研究显示，所有化合物均无毒性。化合物1-二茂铁基-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮（18）在所有化合物中活性最高且毒性最低。
• Novel Pyrimidine-based Ferrocenyl substituted Organometallic Compounds: Synthesis, Characterization and Biological Evaluation
  作者：Humaira Parveen、Meshari A. Alsharif、Mohammed I. Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Amir Azam

  DOI：10.1002/aoc.4261

  日期：2018.4

  novel pyrimidine‐based ferrocenyl substituted organometallic compounds were synthesized via multistep reactions, well characterized by different spectroscopic techniques and elemental analyses and evaluated for in vitro antiprotozoal susceptibility against HM1: IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results of antiprotozoal susceptibility unveiled these compounds, as new leads in protozoal chemotherapy

  一些新的嘧啶基二茂铁基取代的有机金属化合物经由多步反应，由不同的光谱技术和元素分析充分表征和评价合成的体外抗原生动物对HM1易感性：的IMSS应变溶组织内阿米巴。抗原生动物易感性的结果公布这些化合物，如原生动物化疗新的线索，因为大多数有机金属化合物显示的特更高antiamoebic活性（IC 50 = 0.055μM - 0.815μM）比参考药物甲硝唑这给IC 50 （50％抑制浓度）值在我们的实验中为1.781μM，这表明新合成的有机金属化合物有可能被用作有效的抗厌氧剂，并且这些有机金属可用于进一步优化阿米巴化学疗法的工作。
• Optical properties of novel environmentally benign biologically active ferrocenyl substituted chromophores: A detailed insight via experimental and theoretical approach
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Najat Saeed M. Al-Ghamdi、Mohie E.M. Zayed、Kamlesh Sharma、Humaira Parveen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.044

  日期：2017.7

  acetyl ferrocene and a variety of aldehyde under microwave irradiation. The structure of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS) and elemental analysis. UV–Vis and fluorescence spectroscopy measurements provided that all compounds have good absorbent and fluorescent properties. Fluorescence polarity studies demonstrated that these compounds were sensitive

  摘要 通过乙酰二茂铁与多种醛在微波照射下反应合成了一系列二茂铁取代的发色团。合成化合物的结构通过光谱（FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS）和元素分析确定。UV-Vis 和荧光光谱测量，前提是所有化合物都具有良好的吸收性和荧光特性。荧光极性研究表明，这些化合物对不同溶剂提供的微环境极性敏感。此外，研究了光谱和物理化学参数，包括单线态吸收、消光系数、斯托克斯位移、振子强度和偶极矩，以探索合成化合物的分析潜力。首先通过对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌的圆盘扩散试验在体外研究了这些化合物的抗菌活性。然后以标准药物氯霉素为参考确定最低抑菌浓度。结果表明，化合物 3 对两种类型的细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）均比氯霉素更好。基于密度泛函理论；计算了所有合成化合物的总能量，即对前沿轨道的原子轨道贡献：LUMO 和 HOMO，以支持抗菌活性。然后以标准药物氯霉素为参考确定最低抑菌浓度。结果表明，化合物
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazolylpyrazolines Compounds Containing Ferrocene
  作者：Liqin Chen、Huihui Duan、Xinyu Zhang、Qiong Zhang、Hailian Huang、Junlong Zhao、Bang Chen、Chengwen Hua、Xiaofeng Gou

  DOI：10.1002/jhet.3238

  日期：2018.8

  The synthesis of 1,3,4‐thiadiazole skeleton compounds exhibiting high fungicidal activities has been demonstrated. Thirteen novel 1,3,4‐thiadiazolyl‐pyrazolines compounds containing ferrocene were designed and synthesized from the ferrocenylchalcones intermediates 3a–3m and the 2‐hydrazino‐5‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazole intermediate 8. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT‐IR spectra

  已证明具有高杀真菌活性的1,3,4-噻二唑骨架化合物的合成。从二茂铁基查耳酮中间体3a - 3m和2-肼基-5-苯基-1,3,4-噻二唑中间体8设计并合成了13种新型的含二茂铁的1,3,4-噻二唑基-吡唑啉化合物。所有化合物的特征均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和HR-MS以及一种新化合物N-（4-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-二茂铁基-5-苯基吡唑啉9a通过X射线衍射分析进一步确定。生物学活性测定的初步结果表明，所有标题化合物对茄腐霉菌，桑赤霉和烟赤霉均表现出明显的杀真菌活性。此外，与对照药物吡菌胺酯相比，化合物9e和9h显示出对三种真菌种类更高的杀真菌活性。
• Novel Pyrazoline-based Organometallic Compounds Containing Ferrocenyl and Quinoline units: Synthesis, Characterization and Microbial susceptibilities
  作者：Humaira Parveen、Raedah Aiyed Suliman Alatawi、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Salman Ahmad Khan、Sadaf Hasan、Asad U. Khan

  DOI：10.1002/aoc.4257

  日期：2018.4

  novel pyrazoline‐based organometallic compounds were synthesized as new leads in antimicrobial chemotherapy. The structures of compounds were elucidated by different spectroscopic techniques and elemental analyses. All compounds were investigated for in vitro antimicrobial studies against fifteen ATTC bacterial and fungal strains. The microbial susceptibility of these compounds revealed that all the

  合成了一些新型的基于吡唑啉的有机金属化合物，作为抗微生物化疗的新方法。通过不同的光谱技术和元素分析阐明了化合物的结构。对所有化合物进行了研究，以针对15种ATTC细菌和真菌菌株进行体外抗菌研究。这些化合物的微生物敏感性表明，所有被测化合物对被测生物均具有良好的最低抑菌浓度（MIC）值，与参考药物阿莫西林和氟康唑相似或更好，后者的MIC值为8-64μg/ ml分别针对细菌和64μg/ ml对真菌菌株。在所有化合物中，化合物（4d）