(2'-bromobiphenyl-4-yl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-bromobiphenyl-4-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-trimethylsilyl-2'-bromobiphenyl；2-bromo-4'-(trimethylsilyl)-1,1'-Biphenyl；[4-(2-bromophenyl)phenyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₁₇BrSi
• 分子量: 305.289
• InChiKey: CVEJMCZEANRQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-bromobiphenyl-4-yl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2,2'-二溴-9,9'-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  分子角附近的电子转移

  摘要：

  通常在线性刚性棒状化合物中研究电子转移（ET）的距离依赖性，但对带有集成角为90°角的分子线的研究非常少见。通过使用螺二芴作为关键的桥联元素，并将其替换在不同的位置，获得了两个异构体系列的供体-桥-受体化合物，它们的几何形状接近线性或成角度。在两个系列中，光诱导的ET都以跨低聚芴桥的快速键合通孔跃迁为主，距离高达70Å。尽管构象具有很大的灵活性，但即使在成角度的系列中，直接通过空间和通过溶剂的ET也可以忽略不计。ET速率常数对成角度序列中芴单元总数的独立性归因于通过螺二芴角的速率限制隧穿步骤。这一发现与多维ET系统和网格有关，其中单个分子线以90°角互连。

  DOI：

  10.1002/anie.201800396
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2'-bromobiphenyl-4-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  分子角附近的电子转移

  摘要：

  通常在线性刚性棒状化合物中研究电子转移（ET）的距离依赖性，但对带有集成角为90°角的分子线的研究非常少见。通过使用螺二芴作为关键的桥联元素，并将其替换在不同的位置，获得了两个异构体系列的供体-桥-受体化合物，它们的几何形状接近线性或成角度。在两个系列中，光诱导的ET都以跨低聚芴桥的快速键合通孔跃迁为主，距离高达70Å。尽管构象具有很大的灵活性，但即使在成角度的系列中，直接通过空间和通过溶剂的ET也可以忽略不计。ET速率常数对成角度序列中芴单元总数的独立性归因于通过螺二芴角的速率限制隧穿步骤。这一发现与多维ET系统和网格有关，其中单个分子线以90°角互连。

  DOI：

  10.1002/anie.201800396

文献信息

• Improved Synthesis of 2,2‘-Dibromo-9,9‘-spirobifluorene and Its 2,2‘-Bisdonor-7,7‘-bisacceptor-Substituted Fluorescent Derivatives
  作者：Chih-Long Chiang、Ching-Fong Shu、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/ol0513591

  日期：2005.8.1

  Pure 2,2'-Dibromo-9,9'-spirobifluorene was synthesized by a method that did not involve troublesome dibromination of 9,9'-spirobifluorene or Sandmeyer reaction of 2,2'-diamino-9,9'-spirobifluorene. A series of donor-acceptor orthogonally substituted 9,9'-spirobifluorene was subsequently prepared showing rich variation of fluorescence in solution and in solid state. [reaction: see text]

  通过不涉及麻烦的9,9'-螺双芴或2,2'-二氨基-9,9'-螺双芴的Sandmeyer反应的方法合成纯的2,2'-Dibromo-9,9'-螺双芴。随后制备了一系列供体-受体正交取代的9,9'-螺二芴，显示了溶液和固态中荧光的丰富变化。[反应：看文字]
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。
• Synthesis and Characterization of Heteroatom-Bridged Bis-spirobifluorenes for the Application of Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Cheng-Lung Wu、Chao-Tsen Chen、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/ol5005214

  日期：2014.4.18

  Pure 2-iodo-9,9'-spirobifluorene was synthesized by an efficient method without troublesome iodination of 9,9-spirobifluorene (SP) or the Sandmeyer reaction of 2-amino-9,9'-spirobifluorene. A series of main group element-bridged bis-9,9'-spirobifluorene derivatives were synthesized via coupling reactions of 2-iodo-9,9'-spirobifluorene and main group element-containing precursors. These heteroatom-bridged bis-spirobifluorenes show large triplet state energy gaps, high glass transition temperatures, and varied charge-transporting properties advantageous to the host materials for blue phosphorescence organic light-emitting diodes.