6-bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one | 69309-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-4-one；6-bromo-7-methoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 69309-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: YZIFHMKTHLEZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 、 sodium amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-amino-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Jolivet, Catherine; Rivalle, Christian; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 995 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 6-bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, Philip E.; Marcus, Wafa Y.; Anastasis, Panayiotis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1127 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-[(7-Alkoxy)-chrom-3-en-6-yl]-heptatrienoic acid and 7-[(3-alkoxy)-5,6-dihydronaphthalen-2-yl]-heptatrienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US06887896B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Compounds of the formula where the variations have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effects of transiently increasing triglyceride levels and reducing serum thyroxine levels.

  式中变量的含义如规范中定义的那样，这些化合物能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会出现不良副作用，如短暂增加甘油三酯水平和降低血清甲状腺素水平。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING SIMVASTATIN<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION DE SIMVASTATINE
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2005077928A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed herein is an industrially feasible process for producing HMG-CoA reductase inhibitor, simvastatin, via an improved acylation process using lovastatin ammonium salt as a starting material. The process comprising treating lovastatin ammonium salt with a base to obtain the compound of formula [III], lactonizing the compound of the formula [III] to obtain compound of formula [IV], selectively protecting the hydroxyl group of the compound of formula [IV] to obtain compound of formula [V], acylating the compound of formula [V] with dimethylbutyrylchloride using potassium halide in presence of a solvent to obtain compound of formula [VI], deprotecting compound of formula [VI] followed by hydrolysis to obtain simvastatin ammonium salt of formula [VII] which is lactonized to obtain simvastatin.

  本文披露了一种工业上可行的过程，通过改进的酰化过程利用洛伐他汀铵盐作为起始物质生产HMG-CoA还原酶抑制剂辛伐他汀。该过程包括将洛伐他汀铵盐与碱处理以获得式[III]的化合物，使式[III]的化合物内酯化以获得式[IV]的化合物，选择性保护式[IV]的羟基以获得式[V]的化合物，使用溶剂中的氯化二甲基丁酰基钾酰化式[V]的化合物以获得式[VI]的化合物，去保护式[VI]的化合物，然后水解以获得式[VII]的辛伐他汀铵盐，该铵盐内酯化以获得辛伐他汀。
• 7-[(7-ALKOXY)-CHROM-3-EN-6-YL]-HEPTATRIENOIC ACID AND 7-[(3-ALKOXY)-5,6-DIHYDRONAPHTHALEN-2-YL]-HEPTATRIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING SERUM GLUCOSE REDUCING ACTIVITY
  申请人：Beard L. Richard

  公开号：US20050096380A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effects of transiently increasing triglyceride levels and reducing serum thyroxine levels.

  化合物的公式为其中变量的含义在规范中定义，能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会产生不良副作用，如短暂增加甘油三酯水平和降低血清甲状腺素水平。
• Brown, Philip E.; Marcus, Wafa Y.; Anastasis, Panayiotis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1127 - 1136
  作者：Brown, Philip E.、Marcus, Wafa Y.、Anastasis, Panayiotis

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, PH. E.;MARCUS, W. Y.;ANASTASIS, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 6, 1127-1136
  作者：BROWN, PH. E.、MARCUS, W. Y.、ANASTASIS, P.

  DOI：——

  日期：——