4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine | 914674-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-6-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine；4-(4-methoxyphenyl)-6-pyridin-4-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 914674-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: HNWMHHXTBAZBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine 在 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到2-iodo-4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-4-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/135265

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的2,4,6-三取代嘧啶及其N-烷基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.068

文献信息

• Diastereoselective Synthesis, Characterization, Investigation of Anticancer, Antibacterial Activities, In Silico Approaches and DNA/BSA Binding Affinities of Novel Pyrimidine-Sugar Derivatives
  作者：Nuran Kahriman、Vildan Serdaroğlu、Ali Aydın、Burçin Türkmenoğlu、Asu Usta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134821

  日期：2023.4

  Eighteen novel carbohydrate conjugates (1-9) and their tetra-O-acetyl derivatives (10-18) were synthesized in total and evaluated for their biological properties, including antimicrobial and anticancer functions, and DNA/protein binding affinities. The compounds were prepared by firstly glycosylation and secondly acetylation methods. The structures of all compounds were elucidated by spectral analysis

  总共合成了18 种新型碳水化合物结合物 ( 1-9 ) 及其四-O-乙酰基衍生物 ( 10-18 )，并评估了它们的生物学特性，包括抗菌和抗癌功能，以及 DNA/蛋白质结合亲和力。这些化合物是通过先糖基化再乙酰化的方法制备的。通过光谱分析阐明了所有化合物的结构，结果表明糖缀合物是通过非对映选择性获得纯β-端基异构体。为了观察细胞增殖、细胞毒性和微量稀释，不同的癌细胞系（Hep3B、A549、HeLa、C6、HT29、MCF7）用嘧啶N-β -D-糖苷处理 ( 1-9)及其四-O-乙酰基衍生物( 10-18 )。这些新的碳水化合物偶联物和对照物对细胞显示出相同的无毒特性，而10-18显示出比1-9更低的细胞毒性效力。并为支持部分化合物（8、9、17、18）药理性质确定的实验结果，进行了分子对接研究，属于in silico方法。这些化合物与不同受体的结合参数值通过分子对接确定。对病原菌的研究表明，两组新化合物在低浓度（31
• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine and triazine heterocycles as antileishmanial agents
  作者：Naresh Sunduru、Anu Agarwal、Sanjay Babu Katiyar、Nishi、Neena Goyal、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.009

  日期：2006.12

  A series of 2,4,6 trisubstituted pyrimidines and triazines have been synthesized and screened for its in vitro antileishmanial activity profile in promastigote model. Nine compounds have shown > 94% inhibition against promastigotes at a concentration of 10 mu g/mL. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of new 2,4,6-trisubstituted pyrimidines and their N-alkyl derivatives
  作者：Nuran Kahriman、Vildan Serdaroğlu、Kıvanç Peker、Ali Aydın、Asu Usta、Seda Fandaklı、Nurettin Yaylı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.068

  日期：2019.3

  revealed that our new compounds for some human Gram(+) and Gram(−) pathogen bacteria showed remarkable activity with MIC values between <7.81 and 125 µg/mL. Overall, incorporation of alkyl chain to pyrimidines in the generation of N-alkyl bromides has resulted in showing differences in DNA/protein binding affinity, along with anti-proliferative and cytotoxic activity in favor of new compounds.

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）
• WO2023/135265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——