9,9-bis(pyrrole-2-yl)fluorene | 216683-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-bis(pyrrole-2-yl)fluorene
• 英文别名: 9,9-bis(pyrrol-2-yl)fluorene；2-[9-(1H-pyrrol-2-yl)fluoren-9-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 216683-36-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: JBSBJZKWTOQUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 9,9-bis(pyrrole-2-yl)fluorene 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杯[4]卟啉。外围取代基对一系列相关系统内的构象迁移率和结构的影响

  摘要：

  描述了一种新的、逐步合成的杯 [4] phyrins。它依赖于酮与吡咯的缩合，形成含有季碳中心的二吡咯甲烷，随后与芳香醛缩合。该方法与该小组描述的先前合理方法（包括通过醛与吡咯缩合形成三取代的二吡咯甲烷，然后该二吡咯甲烷与丙酮的缩合）相反，允许各种庞大的、酮衍生的取代基并入类内消旋位置。由此产生的系统，虽然都包含相同的中心大环核心，但显示出反映这些介观取代基性质的构象特性；这些构象特征通过 X 射线衍射分析独立评估，

  DOI：

  10.1021/ja048075g
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 9-芴酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到9,9-bis(pyrrole-2-yl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  新型二氧钼四齿吡咯亚胺络合物在Fe3O4上的共价支持，作为高效的纳米催化剂，用于烯烃的选择性环氧化

  摘要：

  基于两个吡咯亚胺供体的新型Mo（VI）四齿Schiff碱配合物共价锚固在Fe 3 O 4纳米颗粒上，并使用物理化学技术进行表征。从溶剂，反应温度，氧化剂种类，氧化剂和催化剂用量等方面对催化环氧化工艺进行了优化。然后用于内部烯烃（环己烯，环辛烯，α蒎烯，茚和的有效的和选择性的催化环氧化的新异构纳米催化剂的反式-1,2-二苯基乙烯）和末端烯烃（Ñ庚烯，Ñ辛烯，Ñ -十二碳烯和苯乙烯），使用叔在1,2-二氯乙烷中作为氧化剂的叔丁基过氧化氢（在水中占70％）。所制备的纳米催化剂对于顺式-环辛烯的选择性环氧化非常有效，在短短30分钟内即可实现100％的转化率，100％的选择性和1098 h -1的周转频率。使用外部磁场可以容易地回收磁性纳米催化剂，并且随后至少使用了六次而转化率没有显着降低。

  DOI：

  10.1002/aoc.3804

文献信息

• Hetero-calix[4]pyrroles: incorporation of furans, thiophenes, thiazoles or fluorenes as a part of the macrocycle
  作者：Mi-Young Song、Hee-Kyung Na、En-Young Kim、Si-Joon Lee、Kyung Il Kim、Eun-Mi Baek、Hong-Seok Kim、Duk Keun An、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.170

  日期：2004.1

  Furans, thiazoles, fluorene or thiophene incorporated calix[4]pyrrole analogues were synthesized and characterized. The synthesis was achieved by utilization of various building blocks such as 7, 13, 14, 18 and 21. Acid catalyzed condensation of those building blocks with acetone or meso-disubstituted dipyrromethanes afforded desired macrocycles.

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。
• Extended Calixpyrroles:meso-Substituted Calix[6]pyrroles
  作者：Boaz Turner、Mark Botoshansky、Yoav Eichen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2475::aid-anie2475>3.0.co;2-7

  日期：1998.10.2

  A 1,3,5-alternate conformation of the pyrrole rings is adopted by the calix[6]pyrrole 1 in the crystal (see picture). Compound 1 was synthesized in a two-step process and although it crystallizes in the form of the adduct 1⋅3CH3 COCH3 ⋅H2 O⋅CHCl3 , there are no solvent molecules in the cavity (cross section ca. 60Å2 ) of this macrocycle which possesses alternating dimethyl and diphenyl substitutents at the meso positions.
• Covalent supporting of novel dioxo‐molybdenum tetradentate pyrrole‐imine complex on Fe ₃ O ₄ as high‐efficiency nanocatalyst for selective epoxidation of olefins
  作者：Shadab Akbarpour、Abolfazl Bezaatpour、Elham Askarizadeh、Mandana Amiri

  DOI：10.1002/aoc.3804

  日期：2017.11

  efficient and selective catalytic epoxidation of internal alkenes (cyclohexene, cyclooctene, α‐pinene, indene and trans‐1,2‐diphenylethene) and terminal alkenes (n‐heptene, n‐octene, n‐dodecene and styrene) using tert‐butyl hydroperoxide (70% in water) as oxidant in 1,2‐dichloroethane as solvent. The prepared nanocatalyst is very effective for the selective epoxidation of cis‐cyclooctene with 100% conversion

  基于两个吡咯亚胺供体的新型Mo（VI）四齿Schiff碱配合物共价锚固在Fe 3 O 4纳米颗粒上，并使用物理化学技术进行表征。从溶剂，反应温度，氧化剂种类，氧化剂和催化剂用量等方面对催化环氧化工艺进行了优化。然后用于内部烯烃（环己烯，环辛烯，α蒎烯，茚和的有效的和选择性的催化环氧化的新异构纳米催化剂的反式-1,2-二苯基乙烯）和末端烯烃（Ñ庚烯，Ñ辛烯，Ñ -十二碳烯和苯乙烯），使用叔在1,2-二氯乙烷中作为氧化剂的叔丁基过氧化氢（在水中占70％）。所制备的纳米催化剂对于顺式-环辛烯的选择性环氧化非常有效，在短短30分钟内即可实现100％的转化率，100％的选择性和1098 h -1的周转频率。使用外部磁场可以容易地回收磁性纳米催化剂，并且随后至少使用了六次而转化率没有显着降低。
• Calix[4]phyrins. Effect of Peripheral Substituents on Conformational Mobility and Structure within a Series of Related Systems
  作者：Bohumil Dolenský、Jiří Kroulík、Vladimír Král、Jonathan L. Sessler、Hana Dvořáková、Petr Bouř、Markéta Bernátková、Christophe Bucher、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/ja048075g

  日期：2004.10.1

  A new, stepwise synthesis of calix[4]phyrins is described. It relies on the condensation of a ketone with pyrrole to form a dipyrromethane containing a quaternary carbon center that is subsequently condensed with an aromatic aldehyde. This methodology, in contrast to the previous rational approach described by this group (involving formation of a trisubstituted dipyrromethane via the condensation of

  描述了一种新的、逐步合成的杯 [4] phyrins。它依赖于酮与吡咯的缩合，形成含有季碳中心的二吡咯甲烷，随后与芳香醛缩合。该方法与该小组描述的先前合理方法（包括通过醛与吡咯缩合形成三取代的二吡咯甲烷，然后该二吡咯甲烷与丙酮的缩合）相反，允许各种庞大的、酮衍生的取代基并入类内消旋位置。由此产生的系统，虽然都包含相同的中心大环核心，但显示出反映这些介观取代基性质的构象特性；这些构象特征通过 X 射线衍射分析独立评估，