4-(4-甲氧苯基)-6-三氟甲基嘧啶-2-胺 | 519056-51-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-甲氧苯基)-6-三氟甲基嘧啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 519056-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O
• mdl: MFCD01566576
• 分子量: 269.226
• InChiKey: RAYWTBJRRQFSID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  429.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-甲氧苯基)-6-三氟甲基嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fungicidal Activity and Mode of Action of 4-Phenyl-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidines against Botrytis cinerea

  摘要：

  苯胺嘧啶类是防治灰葡萄孢的主要化学药剂。然而，真菌对此类化合物的耐药性非常严重。为了探索新的防治灰葡萄孢的潜在杀菌剂，合成了一系列4-苯基-6-三氟甲基-2-氨基嘧啶类化合物(III-1至III-22)，并通过1H-NMR、IR和MS确认了其结构。这些化合物大多具有优异的杀菌活性。化合物III-3和III-13在果糖明胶琼脂(FGA)上的杀菌活性高于阳性对照嘧菌胺，化合物III-3在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)上的活性表明其与阳性对照环丙酰菌胺相比具有高活性。温室试验结果表明，化合物III-3、III-8和III-11的活性显著高于杀菌剂嘧菌胺。通过扫描电子显微镜(SEM)和透射电子显微镜(TEM)说明了这些化合物对灰葡萄孢的作用机制。这些化合物，特别是含有苯环上邻位氟原子的化合物，能够维持对灰葡萄孢的抗真菌活性，但其作用机制与环丙酰菌胺不同。本研究为我们寻找更高效的防治灰葡萄孢的药剂奠定了良好的基础。

  DOI：

  10.3390/molecules21070828

文献信息

• One-Pot, Atom and Step Economy (PASE) Assembly of Trifluoromethylated Pyrimidines from CF₃ -Ynones
  作者：Alexey R. Romanov、Alexander Yu. Rulev、Igor A. Ushakov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201700727

  日期：2017.8.2

  Highly efficient synthesis of 6-trifluoromethylated pyrimidines based on reaction of CF3-ynones with nitrogen 1,3-binucleophiles was developed. One-pot assembly of pyrimidine core proceeds by the cascade route via aza-Michael addition - intramolecular cyclization - dehydration sequence giving the target heterocycles in excellent yields (up to 97%). When acetamidine was used as a binucleophile, the

  开发了基于CF3-炔酮与1,3-双亲核试剂氮反应的6-三氟甲基化嘧啶的高效合成方法。嘧啶核的一锅组装通过aza-Michael加成的级联途径进行-分子内环化-脱水序列以优异的收率（最高97％）得到目标杂环。当将乙am用作双亲核试剂时，观察到意想不到的向乙two中添加了两当量的CF3-炔酮。
• Facile preparation and conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ones to aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Takashi Yamazaki、Yoh Nakajima、Minato Iida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.3762/bjoc.17.14

  日期：——

  The concise preparation of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ones by the oxidation of the readily accessible corresponding propargylic alcohols as well as their utilization as Michael acceptors for the construction of aromatic and heteroaromatic compounds are reported.

  报道了通过氧化容易获得的相应炔丙醇来简明制备 4,4,4-三氟丁-2-yn-1-酮，以及它们作为迈克尔受体用于构建芳香族和杂芳香族化合物的用途。
• Visible Light-Driven α-Diazoketones as Denitrogenated Synthons: Synthesis of Fluorinated N-Heterocycles via Multicomponent Cyclization Reactions
  作者：Peng Zhao、Lingfeng Wang、Xiaoshuang Guo、Jiayi Chen、Yanbo Liu、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01145

  日期：2023.5.12

  α-diazoketones, which are used as infrequent denitrogenated synthons under visible light. Moreover, a wide range of N-heterocycles containing precious CF3 and perfluoroalkylated groups are constructed in moderate to good yields. Notably, this photochemical strategy may provide a fruitful path for the synthesis of complex organofluorides via diazo/fluorine/radical chemistry.

  我们在此公开了一种有效的光化学形式 [3+2+1] 环化策略，用于将重氮羰基化合物转化为各种氟化含氮杂环。这种转化的特征是氟代烷基自由基与 α-重氮酮反应，后者在可见光下用作罕见的脱氮合成子。此外，以中等至良好的产率构建了范围广泛的含有珍贵的 CF 3和全氟烷基化基团的 N-杂环。值得注意的是，这种光化学策略可能为通过重氮/氟/自由基化学合成复杂的有机氟化物提供了一条富有成效的途径。
• One‐pot synthesis of <i>N</i> ² ‐aminoprotected 6‐substituted and cycloalka[ <i>d</i> ] 4‐trifluoromethyl‐2‐acetylaminopyrimidines
  作者：Helio G. Bonacorso、Adriana Ferla、Cleber A. Cechinel、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450228

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe one‐pot synthesis of a novel series of amino‐protected 6‐alkyl‐, 6‐aryl‐, 6‐heteroaryl‐ and 5,6‐fused‐cycloalkane 4‐trifluoromethyl‐2‐acetylaminopyrimidines, where alkyl = Me; aryl = Ph, 4‐CH3Ph, 4‐FPh, 4‐ClPh, 4‐BrPh, 4‐OCH3Ph, 4‐NO2Ph, 4,4′‐biphenyl, 1‐naphthyl; heteroaryl = 2‐thienyl, 2‐furyl and cycloalkyl = c‐C6H4, c‐C7H5 from the reaction of substituted 4‐methoxy‐1,1,1‐trifluoroalk‐3‐en‐2‐ones with 1‐acetylguanidine in acetonitrile or propan‐2‐ol as solvent, is reported. The acetylamino group of 2‐acetylaminopyrimidines was hydrolyzed under three different conditions to afford the corresponding free 2‐aminopyrimidines.
• Reactivity of trifluoromethyl-tetrazolo[1,5-a]pyrimidines in click chemistry and hydrogenation
  作者：Elisandra Scapin、Geórgia C. Zimmer、Jean C.B. Vieira、Catarina A.B. Rodrigues、Carlos A.M. Afonso、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Clarissa P. Frizzo、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109973

  日期：2022.5