4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide | 184971-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-hydroxy-2H-benzo[e][1,2]thiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide；4-hydroxy-1,1-dioxo-2H-1lambda6,2-benzothiazine-3-carbohydrazide；4-hydroxy-1,1-dioxo-2H-1λ6,2-benzothiazine-3-carbohydrazide
• CAS: 184971-42-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₄S
• 分子量: 255.254
• InChiKey: CZPKRNKXNIHHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以91%的产率得到4-hydroxy-N'-[(1E)-1-(4-iodophenyl)ethylidene]-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-羟基-N '-[1-苯乙叉基] -2 H / 2-甲基-1,2-苯并噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物作为抗菌剂

  摘要：

  由市售糖精钠合成了一系列的4-羟基-N '-[1-苯乙叉基] -2 H / 2-甲基，1,2-苯并噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物。（1,1-dioxido-3-oxo-1,2，benzisothiazol-2（3 H）-yl）acetate的碱催化的环扩环反应，然后进行超声波介导的肼解反应，随后在微波的影响下与1-苯基乙酮反应生成标题化合物。此外，微波辅助合成1,4-二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-3-醇5,5-二氧化物和4-甲基-1,4-二氢吡唑并[4,3- c还讨论了] [1,2]苯并噻嗪-3-醇5,5-二氧化物。发现大多数合成的化合物具有中等至重要的抗微生物（抗细菌和抗真菌）活性。发现具有更大亲脂性的化合物（N-甲基类似物）具有更高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.020
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡罗昔康类似物：作为有前途的抗 HIV-1 药物的设计、合成、对接研究和生物学评价。

  摘要：

  目的在本研究中，我们描述了1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物的合成、对接研究和生物学评价。方法以著名药物吡罗昔康为先导化合物，设计合成两个系列的1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物，测定其抑制细胞培养中HIV-1复制的能力。结果 大多数新化合物在基于细胞的抗 HIV-1 检测中具有活性，EC50 < 50 μM。其中，化合物7g被发现是最活跃的分子。使用3OYA pdb代码对最活跃的分子7g进行对接研究，EC50值为10 μM，显示与HIV整合酶抑制剂的结合模式相似。结论 由于所有化合物均未显示出显着的细胞毒性（CC50> 500 μM），

  DOI：

  10.2174/1573406417666210125141639

文献信息

• Synthesis, monoamine oxidase inhibition activity and molecular docking studies of novel 4-hydroxy-N′-[benzylidene or 1-phenylethylidene]-2-H/methyl/benzyl-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxides
  作者：Furqan Ahmad Saddique、Sumera Zaib、Saquib Jalil、Sana Aslam、Matloob Ahmad、Sadia Sultan、Humera Naz、Mazhar Iqbal、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.036

  日期：2018.1

  Three series of 4-hydroxy-N′-[benzylidene/1-phenylethylidene]-2-H/methyl/benzyl-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxides (9–11)a-l were synthesized and unraveled to be highly potent dual inhibitors of monoamine oxidases (MAO-A and MAO-B). All the examined compounds demonstrated IC50 values in lower micro-molar range for both MAO-A as well as MAO-B. The most active MAO-A inhibitor was 4-hydr

  合成并解开了三个系列的4-羟基-N ' -[亚苄基/ 1-苯亚乙基] -2- H /甲基/苄基-1,2-苯并噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物（9-11）al是高效的单胺氧化酶双重抑制剂（MAO-A和MAO-B）。对于MAO-A和MAO-B，所有检查的化合物均在较低的微摩尔范围内显示出IC 50值。最具活性的MAO-A抑制剂是4-羟基-N' -（1-苯基亚乙基）-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物（9i），IC 50值为0.11±0.005μM，而甲基4-羟基-2 H-苯并[e ] [1,2]噻嗪-3-羧酸盐1,1-二氧化物（3）是最具活性的MAO-B抑制剂，IC 50值为0.21±0.01μM。酶动力学研究表明，最有效的化合物以竞争性方式抑制两种MAO酶（A和B）。还进行了分子对接研究，以直观了解有效抑制剂的潜在抑制作用。这些化合物的高功效可与预期的良好口服
• A facile synthesis of novel biologically active 4-hydroxy-N′-(benzylidene)-2H-benzo[e][1,2]thiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxides
  作者：Muhammad Zia-ur-Rehman、Jamil Anwar Choudary、Mark Robert James Elsegood、Hamid Latif Siddiqui、Khalid Mohammad Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.08.002

  日期：2009.3

  ][1,2]thiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxides were synthesized starting from ultrasonic mediated N-alkylation of sodium saccharin with methyl chloroacetate. Ring expansion of methyl(1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl)acetate followed by its hydrazinolysis afforded 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide which was reacted in a straight forward manner with various benzaldehydes

  从超声波介导的N-烷基化反应合成了一系列新的具有潜在生物活性的4-羟基-N '-（亚苄基）-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物。糖精钠与氯乙酸甲酯。（1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2（3 H）-yl）acetate的扩环，然后进行肼解反应，得到4-hydroxy-2 H -1,2，benzothiazine-3-将碳酰肼1，1-二氧化物在超声波浴中直接与各种苯甲醛反应，得到标题化合物。对所有合成的化合物的抗菌和DPPH自由基清除活性进行了初步评估。
• Antioxidant and antimicrobial studies of novel N′-(substituted-2-chloroquinolin-3-yl)methylidene-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazides 1,1-dioxides
  作者：Matloob Ahmad、Syed Umar Farooq Rizvi、Hamid Latif Siddiqui、Saeed Ahmad、Masood Parvez、Ruqia Suliman

  DOI：10.1007/s00044-011-9755-5

  日期：2012.9

  N'-(2-Chloroquinolin-3-yl)methylidene-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazides 1,1-dioxide (4a-4j) were prepared starting from corresponding methyl 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate (1a and 1b) by condensation with hydrazine hydrate, followed by treatment with substituted 2-chloro-3-formyl quinolines (3a-3e) under ultrasonic irradiation. On the other hand, substituted 2-chloro-3-formyl quinolines were prepared in a facile way from respective acetanilides under microwave irradiation in very short duration of time (1.5-3.0 min) obtaining excellent yields. The compounds (4a-4j) were tested for their superoxide scavenging and antimicrobial activities. Almost all the compounds showed moderate superoxide scavenging activity and compounds 4a, 4d, 4g, and 4j were found active against gram-positive bacterial strains. In addition, 4a, 4e, and 4i were active against fungi (Aspergillus flavus, Aspergillus niger, Fusarium oxysporum).
• Microwave assisted synthesis and structure–activity relationship of 4-hydroxy-N′-[1-phenylethylidene]-2H/2-methyl-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxides as anti-microbial agents
  作者：Naveed Ahmad、Muhammad Zia-ur-Rehman、Hamid Latif Siddiqui、Muhammad Fasih Ullah、Masood Parvez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.020

  日期：2011.6

  l, 1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxides was synthesized from commercially available sodium saccharin. Base catalyzed ring expansion of methyl (1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl)acetate followed by ultrasound mediated hydrazinolysis and subsequent reaction with 1-phenylethanones under the influence of microwaves yielded the title compounds. Besides, microwave assisted synthesis

  由市售糖精钠合成了一系列的4-羟基-N '-[1-苯乙叉基] -2 H / 2-甲基，1,2-苯并噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物。（1,1-dioxido-3-oxo-1,2，benzisothiazol-2（3 H）-yl）acetate的碱催化的环扩环反应，然后进行超声波介导的肼解反应，随后在微波的影响下与1-苯基乙酮反应生成标题化合物。此外，微波辅助合成1,4-二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-3-醇5,5-二氧化物和4-甲基-1,4-二氢吡唑并[4,3- c还讨论了] [1,2]苯并噻嗪-3-醇5,5-二氧化物。发现大多数合成的化合物具有中等至重要的抗微生物（抗细菌和抗真菌）活性。发现具有更大亲脂性的化合物（N-甲基类似物）具有更高的抗菌活性。
• Piroxicam Analogs: Design, Synthesis, Docking Study and Biological Evaluation as Promising Anti-HIV-1 Agents
  作者：Ali Imani、Sepehr Soleymani、Rouhollah Vahabpour、Zahra Hajimahdi、Afshin Zarghi

  DOI：10.2174/1573406417666210125141639

  日期：2022.2

  2-benzothiazines 1,1-dioxide derivatives. METHODS Taking the well-known drug, Piroxicam as a lead compound, we designed and synthesized two series of 1,2-benzothiazines 1,1-dioxide derivatives to assay their ability in inhibition of HIV-1 replication in cell culture. RESULTS Most of the new compounds were active in the cell-based anti-HIV-1 assay with EC50 < 50 μM. Among them, compound 7g was found to

  目的在本研究中，我们描述了1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物的合成、对接研究和生物学评价。方法以著名药物吡罗昔康为先导化合物，设计合成两个系列的1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物，测定其抑制细胞培养中HIV-1复制的能力。结果 大多数新化合物在基于细胞的抗 HIV-1 检测中具有活性，EC50 < 50 μM。其中，化合物7g被发现是最活跃的分子。使用3OYA pdb代码对最活跃的分子7g进行对接研究，EC50值为10 μM，显示与HIV整合酶抑制剂的结合模式相似。结论 由于所有化合物均未显示出显着的细胞毒性（CC50> 500 μM），