N-烯丙基烟酰胺 | 98952-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基烟酰胺
• 英文名称: N-allylnicotinamide
• 英文别名: N-prop-2-enylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 98952-82-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00462294
• 分子量: 162.191
• InChiKey: RDBFCZVVOXVKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基烟酰胺 在 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5-(iodomethyl)-2-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基甲酰胺的电化学氧化环化：有效合成卤代恶唑啉

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1nj04819h
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-烯丙基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure and antiinflammatory activity of isonicotinic and nicotinic amides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464277

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Hydrodifluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Acid
  作者：Claudio F. Meyer、Sandrine M. Hell、Antonio Misale、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201903801

  日期：2019.6.24

  hydrodifluoromethylation of alkenes is reported using difluoroacetic acid and phenyliodine(III) diacetate in tetrahydrofuran under visible‐light activation. This metal‐free approach stands out as it uses inexpensive reagents, does not require a photocatalyst, and displays broad functional group tolerance. The procedure is also operationally simple and scalable, and provides access in one step to high‐value

  据报道，在可见光下，在四氢呋喃中使用二氟乙酸和二乙酸苯碘（III），是一种用于烯烃的区域选择性氢二氟甲基化的简便方法。这种无金属方法因其使用廉价的试剂，不需要光催化剂且具有宽泛的官能团耐受性而脱颖而出。该程序在操作上也很简单且可扩展，并且一步一步即可提供用于药物化学的高价值构建基块。
• Pharmaceutical applications of hydrotropic agents, polymers thereof, and hydrogels thereof
  申请人：——

  公开号：US20030031715A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present invention is directed to compounds effective for increasing the water solubility of poorly soluble drugs. Hydrotropic agents are identified, such as for increasing the solubility of paclitaxel. Polymerizable monomers of the hydrotropic agents are prepared and hydrotropic polymers formed from such monomers are generated. Both the monomers and resulting polymers increase the solubility of poorly soluble drugs. In some cases, the hydrotropic polymers are more effective at increasing solubility at low concentrations relative to a corresponding amount of the hydrotropic agent precursor. Additionally, the hydrotropic polymers (hytrops) can be crosslinked to yield hydrotropic hydrogels (hytrogels) capable of solubilizing a drug. The hytrogels can further be employed to generate micro- and nano-particle suspensions of a poorly soluble drug. The water solubility of paclitaxel can be increased by four orders of magnitude using compounds of the invention. Large molecular weight compounds, such as the hytrops and hytrogels, are expected to have low levels of absorption in the gastrointestinal tract, thereby making them particularly preferred for oral delivery of poorly soluble drugs.

  本发明涉及一种有效增加水溶性的难溶性药物的化合物。识别了亲水性剂，例如用于增加紫杉醇的溶解度。制备了亲水性剂的可聚合单体，并生成了由这些单体形成的亲水性聚合物。这些单体和最终产生的聚合物都可以增加难溶性药物的溶解度。在某些情况下，亲水性聚合物在低浓度下相对于相应量的亲水性剂前体更有效地增加溶解度。此外，亲水性聚合物（hytrops）可以交联以产生能够溶解药物的亲水性水凝胶（hytrogels）。这些hytrogels还可以用于生成难溶性药物的微米和纳米颗粒悬浮液。使用本发明的化合物，可以将紫杉醇的水溶性提高四个数量级。大分子量化合物，例如hytrops和hytrogels，预计在胃肠道中吸收水平较低，因此特别适用于口服难溶性药物的给药。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。