1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 | 18940-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺
• 中文别名: 3-吡啶甲酰胺,1,4-二氢-
• 英文名称: 1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1,4-dihydropyridine-3-carboxamide；1-Benzyl-1,4-dihydro-nicotinamid
• CAS: 18940-08-4
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: KGUMNRYFUFLBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  钴催化吡啶选择性脱芳构化为 N-H 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  将吡啶催化还原为N -H 1,4-二氢吡啶非常具有挑战性，因为它们是形成四氢吡啶的必要中间体。使用简便的二氢源H 3 N·BH 3原位活化吡啶环，我们通过钴-氨基协同催化实现了烟酸酯衍生物的选择性转移氢化为N -H 1,4-二氢吡啶。该反应在温和条件下顺利进行，以产生各种具有高化学选择性和区域选择性的N -H 1,4-二氢吡啶。这种催化方法还提供了在 H 2递送后再生 Hantzsch 类似物的实用方案。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00271
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 bis(ethylene glycolato)diboron 、 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶硼氢化的 umpolung 方法：NH 1,4-二氢吡啶的新型高效合成†

  摘要：

  吡啶与二硼(4) 化合物和质子源的第一次逆硼氢化反应是在简单的碱性和无催化剂条件下实现的。该过程包括将正式的硼基阴离子加成到吡啶中，生成N-硼基吡啶基阴离子络合物，然后使阴离子络合物质子化。该方法能够以简单有效的方法合成多取代的N -H 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物，这些衍生物难以使用已建立的方法制备。此外，该方法允许从易于获取的氘离子源轻松制备 4-氘化 1,4-DHP。这种逆硼氢化反应代表了一种吡啶官能化的新模式。

  DOI：

  10.1039/c9sc05627k
• 作为试剂：
  描述：

  3-(叔丁基亚磺酰基)吡啶 在 1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Rs)-1-methyl-3-(tert-butylsulfinyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-Methyl-(R)-3-(tert-Butyl)-Sulfinyl-1,4-Dihydropyridine: A Novel NADH Model Compound

  摘要：

  我们合成了一种新颖的手性NADH模型化合物，N-甲基-(R)-3-(叔丁基)-砜基-1,4-二氢吡啶，具有很高的对映选择性，并将其用于还原甲基苯甲酰甲酸酯，产生95%的(S)-甲基曼德酸。其前体3-(叔丁基)砜基吡啶的绝对结构通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.3390/12030415

文献信息

• COMPOSITION CONTAINING VINYL-GROUP-CONTAINING COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20160046552A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A composition containing a novel vinyl-group-containing compound. This composition contains a vinyl-group-containing compound represented by general formula (1). In the formula: W 1 and W 2 represent a group represented by general formula (2) (where a ring (Z) is an aromatic hydrocarbon ring, X is a single bond or —S—, R 1 is a single bond or a C1-4 alkylene group, R 2 is a specific substituent group such as a monovalent hydrocarbon, and m is an integer equal to 0 or higher), a group represented by general formula (4) (where the ring (Z), X, R 1 , R 2 , and m are as previously stated), a hydroxyl group, or a (meth)acryloyloxy group; rings (Y 1 , Y 2 ) are aromatic hydrocarbon rings; R represents a single bond or a specific divalent group; R 3a and R 3b represent a cyano group, a halogen atom, or a monovalent hydrocarbon group; and n1 and n2 are integers of 0-4.

  这个组合物包含一种含有新颖乙烯基团的化合物。该组合物包含一个由通式（1）表示的含有乙烯基团的化合物。在该式中：W1和W2代表由通式（2）表示的一个基团（其中环（Z）是芳香烃环，X是一个单键或—S—，R1是一个单键或C1-4烷基基团，R2是特定的取代基团，如一价碳氢化合物，m是大于或等于0的整数），一个由通式（4）表示的基团（其中环（Z）、X、R1、R2和m如前述），一个羟基，或一个（甲基）丙烯酰氧基团；环（Y1、Y2）是芳香烃环；R代表一个单键或一个特定的二价基团；R3a和R3b代表氰基、卤素原子或一价碳氢基团；n1和n2是0-4的整数。
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。
• NICOTINIC ACID RIBOSIDE OR NICOTINAMIDE RIBOSIDE COMPOSITIONS, REDUCED DERIVATIVES THEREOF, AND THE USE THEREOF TO ENHANCE SKIN PERMEATION IN TREATING SKIN CONDITIONS
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US20160272668A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Derivatives of nicotinic acid riboside (NAR), nicotinamide riboside (NR), and reduced NAR and NR, including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinic acid (4a), and compositions containing the same and/or reduced derivative forms of nicotinamide riboside including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-nicotinamide (2), are provided for use in the care of treatment of skin and skin conditions. In some embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions and cosmetic compositions containing one or more NR, NAR, NRH, or NARH derivatives, or prodrugs or salts thereof. In further embodiments, the invention relates to methods of using one or more NR, NAR, NRH, or NARH derivatives, or prodrugs, solvates, or salts thereof, to promote the increase of intracellular levels of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) in cells and tissues for improving cell and tissue survival and overall cell and tissue health.

  本发明提供了烟酸核苷酸衍生物（NAR）、烟酰胺核苷酸（NR）和还原的NAR和NR的衍生物，包括1-（2′，3′，5′-三乙酰基-β-D-核糖呋喃基）-1,4-二氢烟酸（4a），以及含有这些衍生物和/或还原的烟酰胺核苷酸衍生物的组合物，用于护理和治疗皮肤和皮肤状况。在某些实施例中，本发明涉及含有一个或多个NR、NAR、NRH或NARH衍生物、前药或其盐的药物组合物和化妆品组合物。在进一步的实施例中，本发明涉及使用一个或多个NR、NAR、NRH或NARH衍生物、前药、溶剂化合物或其盐的方法，以促进细胞和组织中尼古酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）的细胞内水平的增加，从而改善细胞和组织的存活和整体健康。
• Dihydronicotinamide riboside: synthesis from nicotinamide riboside chloride, purification and stability studies
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Mojtaba Enayati、Sara Madarshahian、Timothy J. Wooster、Gerhard Ufheil、Alireza Abbaspourrad

  DOI：10.1039/d1ra02062e

  日期：——

  In the present work, we describe an efficient method for scalable synthesis and purification of 1,4-dihydronicotinamide riboside (NRH) from commercially available nicotinamide riboside chloride (NRCl) and in the presence of sodium dithionate as a reducing agent. NRH is industrially relevant as the most effective, synthetic NAD+ precursor. We demonstrated that solid phase synthesis cannot be used for

  在目前的工作中，我们描述了一种可扩展的合成和纯化 1,4-二氢烟酰胺核苷 (NRH) 的有效方法，该方法是从市售的氯化烟酰胺核苷 (NRCl) 中并在连二硫酸钠作为还原剂的情况下进行的。NRH 在工业上是最有效的合成 NAD +前体。我们证明了固相合成不能用于以高产率将 NRCl 还原为 NRH，而在厌氧条件下室温下的水中还原反应被证明是非常有效的，达到 55% 的分离产率。第一次，通过使用普通柱色谱，我们能够以良好的收率高度纯化这种敏感的生物化合物。对纯化后的样品进行了HPLC、NMR、LC-MS、FTIR和UV-vis光谱等一系列鉴定和分析，确认NRH的结构及其纯度为96%。与 NRCl 相比，NRH 的热分析显示出更高的热稳定性，并且有两个主要的重量损失，一个在 218 °C，另一个在 805 °C。我们还研究了温度、pH、光照、和水溶液中 NRH 上的氧气（作为空气）。我们的研究结果表明，NRH
• [EN] NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE AND NICOTINAMIDE RIBOSIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND RESPIRATORY COMPLICATIONS, IN PARTICULAR CAUSED BY INFLUENZAVIRUS OR CORONAVIRUS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE MONONUCLÉOTIDE ET DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES ET DE COMPLICATIONS RESPIRATOIRES, PROVOQUÉES EN PARTICULIER PAR LE VIRUS DE LA GRIPPE OU LE CORONAVIRUS
  申请人：NUVAMID SA

  公开号：WO2021214299A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention relates to Nicotinamide mononucleotide derivatives of formula (I) or (Ia) for use in the treatment and/or prevention of viral infections, such as respiratory infections. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) or (Ia) for use in the treatment and/or prevention of viral infections.

  本发明涉及式(I)或(Ia)的烟酰胺单核苷酸衍生物，用于治疗和/或预防病毒感染，如呼吸道感染。本发明还涉及包含式(I)或(Ia)的化合物的制药组合物，用于治疗和/或预防病毒感染。