1,4-二氢吡啶-3-腈 | 23974-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢吡啶-3-腈
• 英文名称: 1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 3-Cyan-1,4-dihydro-pyridin；1,4-Dihydronicotinonitril；1,4-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；3-Pyridinecarbonitrile, 1,4-dihydro-；1,4-dihydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 23974-91-6
• 化学式: C₆H₆N₂
• 分子量: 106.127
• InChiKey: OHOODZGNNBPUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  234.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢吡啶-3-腈 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以13 mg的产率得到3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 甲醇 、 bis(ethylene glycolato)diboron 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到1,4-二氢吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  吡啶硼氢化的 umpolung 方法：NH 1,4-二氢吡啶的新型高效合成†

  摘要：

  吡啶与二硼(4) 化合物和质子源的第一次逆硼氢化反应是在简单的碱性和无催化剂条件下实现的。该过程包括将正式的硼基阴离子加成到吡啶中，生成N-硼基吡啶基阴离子络合物，然后使阴离子络合物质子化。该方法能够以简单有效的方法合成多取代的N -H 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物，这些衍生物难以使用已建立的方法制备。此外，该方法允许从易于获取的氘离子源轻松制备 4-氘化 1,4-DHP。这种逆硼氢化反应代表了一种吡啶官能化的新模式。

  DOI：

  10.1039/c9sc05627k

文献信息

• Chemie von ?-Aminonitrilen. 12. Mitteilung. Sondierungen �ber thermische Umwandlungen von ?-Aminonitrilen
  作者：Yi-Bin Xiang、Susanne Drenkard、Karl Baumann、Deirde Hickey、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770814

  日期：1994.12.14

  Chemistry of α-Amino Nitriles1 . Exploratory Experiments on Thermal Reactions of α-Amino Nitriles

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验
• [EN] FLUORO-SUBSTITUTED 3,5-DICYANO-4-(1H-INDAZOL-5-YL)-2,6-DIMETHYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,5-DICYANO-4-(1H-INDAZOL-5-YL)-2,6-DIMÉTHYL-1,4- DIHYDROPYRIDINE À SUBSTITUTION FLUORO ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011042368A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to novel fluoro-substituted 3,5-dicyano-4-(1H-indazol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions, particularly cancer and other proliferative disorders.

  本发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型氟代取代的3,5-二氰基-4-(1H-吲哚-5-基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法和用于治疗c-Met介导的疾病或c-Met介导的病况，特别是癌症和其他增生性疾病的用途。
• [EN] FLUORINATED 2,6-DIALKYL-3,5-DICYANO-4-(1H-INDAZOL-5-YL)-1,4-DIHYDROPYRIDINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] 2,6-DIALKYL-3,5-DICYANO-4-(1H-INDAZOL-5-YL)-1,4-DIHYDROPYRIDINES FLUORÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011042367A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to novel fluorinated 2,6-dialkyl-3,5-dicyano-4-(1H-indazol-5-yl)-1,4- dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met- mediated conditions, particularly cancer and other proliferative disorders.

  本发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型氟代2,6-二烷基-3,5-二氰基-4-(1H-吲哚-5-基)-1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制造方法和用于治疗c-Met介导的疾病或状况，特别是癌症和其他增殖性疾病的用途。
• [EN] FLUORO-SUBSTITUTED 2-ARYL-3,5-DICYANO-4-INDAZOLYL-6-METHYL-1,4-DIHYDROPYRIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] 2-ARYL-3,5-DICYANO-4-INDAZOLYL-6-MÉTHYL-1,4-DIHYDROPYRIDINES FLUORO-SUBSTITUÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011069761A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to novel, fluoro-substituted 2-aryl-3,5-dicyano-4-(1H-indazol-5-yl)-6- methyl-l,4-dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions, particularly Cancer and other proliferative disorders.

  本发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型，氟代取代的2-芳基-3,5-二氰基-4-(1H-吲哚-5-基)-6-甲基-1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法和用于治疗c-Met介导的疾病或条件，特别是癌症和其他增殖性疾病的用途。
• FLUORINATED 2,6-DIALKYL-3,5-DICYANO-4-(1H-INDAZOL-5-YL)-1,4-DIHYDROPYRIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Michels Martin

  公开号：US20120270905A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to novel fluorinated 2,6-dialkyl-3,5-dicyano-4-(1H-indazol-5-yl)-1,4-dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions, particularly cancer and other proliferative disorders.

  本发明涉及一种新的氟化2,6-二烷基-3,5-二氰基-4-(1H-吲哚-5-基)-1,4-二氢吡啶衍生物，具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性，制造过程和用于治疗c-Met介导的疾病或c-Met介导的条件，特别是癌症和其他增生性疾病的用途。