氰基乙酰溴 | 105041-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 氰基乙酰溴
• 英文名称: 2-cyanoacetyl bromide
• 英文别名: cyano-acetyl bromide；Cyan-acetylbromid
• CAS: 105041-08-5
• 化学式: C₃H₂BrNO
• 分子量: 147.959
• InChiKey: SDNXHHGFIZGEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基乙酰溴 、 对硝基苯甲腈 在 copper(l) chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 55.0~135.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 16.17h， 以82%的产率得到丁二腈
  参考文献：
  名称：

  一种甲氨蝶呤药物中间体丙二腈的合成方法

  摘要：

  一种甲氨蝶呤药物中间体丙二腈的合成方法，包括如下步骤：在安装有反应器、温度计、滴液漏斗的反应容器中，加入氰乙酰基溴3.9mol,氯化亚铜0.56mol,4-硝基-苯甲腈溶液4.6—4.9mol,环己烷500ml,控制搅拌速度150—190rpm,升高溶液温度至50--55℃，反应5—8h,保持压力为8—10kPa，升高溶液温度至80--85℃，反应90—130min,升高溶液温度至130--135℃，反应4—6h,降低溶液温度至10--15℃，析出固体，过滤，乙腈洗涤，乙二胺洗涤，脱水剂脱水，在硝基甲烷中重结晶，得晶体丙二腈。

  公开号：

  CN105503653A
• 作为产物：
  描述：

  氰化银 、 溴乙酰溴 在 氯仿 作用下， 生成 氰基乙酰溴
  参考文献：
  名称：

  Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, vol. 131, p. 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions
  作者：Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00375a034

  日期：1986.12
• AIZPURUA J. M.; COSSIO F. P.; PALOMO C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4941-4943
  作者：AIZPURUA J. M.、 COSSIO F. P.、 PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——
• Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, vol. 131, p. 66
  作者：Huebner

  DOI：——

  日期：——
• 一种甲氨蝶呤药物中间体丙二腈的合成方法
  申请人：成都千叶龙华石油工程技术咨询有限公司

  公开号：CN105503653A

  公开（公告）日：2016-04-20

  一种甲氨蝶呤药物中间体丙二腈的合成方法，包括如下步骤：在安装有反应器、温度计、滴液漏斗的反应容器中，加入氰乙酰基溴3.9mol,氯化亚铜0.56mol,4-硝基-苯甲腈溶液4.6—4.9mol,环己烷500ml,控制搅拌速度150—190rpm,升高溶液温度至50--55℃，反应5—8h,保持压力为8—10kPa，升高溶液温度至80--85℃，反应90—130min,升高溶液温度至130--135℃，反应4—6h,降低溶液温度至10--15℃，析出固体，过滤，乙腈洗涤，乙二胺洗涤，脱水剂脱水，在硝基甲烷中重结晶，得晶体丙二腈。