1-bromo-1,3,3-triphenylindan-2-one | 222019-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-bromo-1,3,3-triphenylindan-2-one
• 英文别名: 1-Bromo-1,3,3-triphenylinden-2-one
• CAS: 222019-63-8
• 化学式: C₂₇H₁₉BrO
• 分子量: 439.351
• InChiKey: MNVVNGBKBFZADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,3,3-triphenylindan-2-one 以 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-isocyano-7,8,8-triphenylbenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  二苯基和三苯基取代的苯并环丁烯和相应的醌二甲烷的热重排

  摘要：

  7,8-二甲氧基-7,8-二苯基-(1c), 7,8-二甲基-7,8-二苯基-(1d), 7-甲氧基-7,8,8-三苯基-(1e), 7-甲基-7,8,8-三苯基-(1f)、7-异氰基-7,8,8-三苯基-(1g) 和 7,7,8-三苯基苯并环丁烯 (1h) 可进行以下各种热重排初始电环开环至相应的 7,8-二苯基-(2c,d) 和 7,8,8-三苯基-o-醌二甲烷 (2e-h)。发现 meso-1c 在室温下容易发生内消旋/外消旋异构化，这表明其他过程，例如禁止对称的反旋开环或逐步反应，与允许对称的旋转过程竞争。通过动力学模拟结合中间体邻醌二甲烷 (2c) 的氧捕获和半经验 PM3 计算，对 1c/2c 反应系统的能量分布进行了估计，并揭示对称禁止途径的障碍仅比对称允许途径的障碍高约 4 kJ·mol–1。o-Quinodimethanes 2c、2g、2e 和 2h 在 20 到 80

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-triphenyl-2-indanone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-bromo-1,3,3-triphenylindan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基和三苯基取代的苯并环丁烯和相应的醌二甲烷的热重排

  摘要：

  7,8-二甲氧基-7,8-二苯基-(1c), 7,8-二甲基-7,8-二苯基-(1d), 7-甲氧基-7,8,8-三苯基-(1e), 7-甲基-7,8,8-三苯基-(1f)、7-异氰基-7,8,8-三苯基-(1g) 和 7,7,8-三苯基苯并环丁烯 (1h) 可进行以下各种热重排初始电环开环至相应的 7,8-二苯基-(2c,d) 和 7,8,8-三苯基-o-醌二甲烷 (2e-h)。发现 meso-1c 在室温下容易发生内消旋/外消旋异构化，这表明其他过程，例如禁止对称的反旋开环或逐步反应，与允许对称的旋转过程竞争。通过动力学模拟结合中间体邻醌二甲烷 (2c) 的氧捕获和半经验 PM3 计算，对 1c/2c 反应系统的能量分布进行了估计，并揭示对称禁止途径的障碍仅比对称允许途径的障碍高约 4 kJ·mol–1。o-Quinodimethanes 2c、2g、2e 和 2h 在 20 到 80

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-2

文献信息

• Thermal Rearrangements of Di- and Triphenyl-Substituted Benzocyclobutenes and Correspondingo-Quinodimethanes
  作者：Thomas Paul、Roland Boese、Ingo Steller、Heinz Bandmann、Georg Gescheidt、Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-2

  日期：1999.3

  rearrangements following initial electrocyclic ring-opening to the corresponding 7,8-diphenyl- (2c,d) and 7,8,8-triphenyl-o-quinodimethanes (2e–h). meso-1c was found to undergo a facile meso/rac isomerization at room temperature, indicating that other processes such as a symmetry-forbidden disrotatory ring-opening or a stepwise reaction compete with the symmetry-allowed conrotatory process. An estimate of the energy

  7,8-二甲氧基-7,8-二苯基-(1c), 7,8-二甲基-7,8-二苯基-(1d), 7-甲氧基-7,8,8-三苯基-(1e), 7-甲基-7,8,8-三苯基-(1f)、7-异氰基-7,8,8-三苯基-(1g) 和 7,7,8-三苯基苯并环丁烯 (1h) 可进行以下各种热重排初始电环开环至相应的 7,8-二苯基-(2c,d) 和 7,8,8-三苯基-o-醌二甲烷 (2e-h)。发现 meso-1c 在室温下容易发生内消旋/外消旋异构化，这表明其他过程，例如禁止对称的反旋开环或逐步反应，与允许对称的旋转过程竞争。通过动力学模拟结合中间体邻醌二甲烷 (2c) 的氧捕获和半经验 PM3 计算，对 1c/2c 反应系统的能量分布进行了估计，并揭示对称禁止途径的障碍仅比对称允许途径的障碍高约 4 kJ·mol–1。o-Quinodimethanes 2c、2g、2e 和 2h 在 20 到 80