4-氨基-N-(1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺 | 247225-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-amino-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 247225-81-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• mdl: MFCD01159665
• 分子量: 219.267
• InChiKey: BUSMNBJMZQGXPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-(1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4-butyrylamino-N-thiazol-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-THIAZOL-2-YL-BENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE N-THIAZOLE-2-YLE-BENZAMIDE

  摘要：

  该发明涉及描述中的式I的N-噻唑-2-基苯甲酰衍生物，其中变量如索权中所定义。这些化合物是A2A受体配体，如拮抗剂、激动剂、反向激动剂或部分激动剂，并且在治疗神经和精神障碍中具有用处，其中A2A受体被牵涉其中。

  公开号：

  WO2005039572A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 4-氨基-N-(1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Phosphoric Acid Mono-{2-[(E/Z)-4-(3,3-dimethyl-butyrylamino)-3,5-difluoro-benzoylimino]-thiazol-3-ylmethyl} Ester (Lu AA47070): A Phosphonooxymethylene Prodrug of a Potent and Selective hA_2A Receptor Antagonist

  摘要：

  The discovery and structure-activity relationship of a series of hA(2A) receptor antagonists is described. Compound 28 was selected from the series as a potent and selective compound and was shown to be efficacious in an in vivo model of Parkinson's disease. It had acceptable ADME properties; however, the low intrinsic solubility of this compound was limiting for its developability, because the oral bioavailability from dosing in suspension was significantly lower than the oral bioavailability from solution dosage. As a consequence, prodrugs of 28 were prepared with dramatically increased aqueous solubility. The prodrugs efficiently delivered 28 into systemic circulation, with no detectable levels of prodrug in plasma samples. From this investigation, we selected 32 (Lu AA47070), a phosphonooxymethylene prodrug of 28, as a drug candidate.

  DOI：

  10.1021/jm1008659

文献信息

• Highly selective transfer hydrogenation of functionalised nitroarenes using cobalt-based nanocatalysts
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Debasis Banerjee、Percia Beatrice Arockiam、Henrik Junge、Kathrin Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00731j

  日期：——

  as dyes, pigments, pharmaceuticals and agrochemicals. The chemoselective catalytic reduction of nitro compounds represents the most important and prevalent process for the manufacture of functionalized anilines. Consequently, the development of selective catalysts for the reduction of nitro compounds in the presence of other reducible groups is a major challenge and is crucial. In this regard, herein

  苯胺是合成多种化学品（例如染料，颜料，药物和农用化学品）的重要原料。硝基化合物的化学选择性催化还原代表了功能化苯胺生产的最重要和最普遍的过程。因此，开发在其他可还原基团存在下还原硝基化合物的选择性催化剂是一个重大挑战，也是至关重要的。在这方面，我们在此表明​​氧化钴（Co 3 O 4由钴-菲咯啉配合物在碳上热解制备的基于-NGr @ C）的纳米材料构成了高度选择性的催化剂，用于使用甲酸作为氢源将硝基芳烃氢化成苯胺。使用这些催化剂，一系列结构多样且功能化的硝基芳烃已被还原为苯胺，具有前所未有的化学选择性，可耐受卤化物，烯烃，醛，酮，酯，酰胺和腈的官能团。
• Nanoscale Fe ₂ O ₃ -Based Catalysts for Selective Hydrogenation of Nitroarenes to Anilines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Jabor Rabeah、Heming Huan、Volker Schünemann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.1242005

  日期：2013.11.29

  cobalt precursor can be activated for asymmetric hydrogenation catalysis by using the traditional ligands developed for the precious metals. Zuo et al. (p. 1080) focused on iron, demonstrating a highly effective asymmetric transfer hydrogenation catalyst that uses a ligand rationally designed after careful mechanistic study. Jagadeesh et al. (p. 1073) prepared supported iron catalysts that selectively reduce

  更轻的加氢催化剂 酶已经发展到可以使用丰富的金属（如铁、钴和镍）进行氧化还原催化。然而，合成催化通常依赖于这些元素的稀有、较重的亲戚：钌、铑、铱、钯和铂（参见布洛克的观点）。弗里德菲尔德等人。(p. 1076) 使用高通量筛选表明，通过使用为贵金属开发的传统配体，可以激活正确的钴前体以进行不对称氢化催化。左等人。(p. 1080) 专注于铁，展示了一种高效的不对称转移氢化催化剂，它使用经过仔细机理研究后合理设计的配体。贾加迪什等人。(p. 1073) 制备了负载铁催化剂，可选择性地将芳环上的硝基取代基还原为胺，从而促进广泛的苯胺衍生物的制备。氧化铁催化剂在许多其他敏感化学取代基的存在下选择硝基进行还原。[另请参阅 Bullock 的观点] 苯胺（精细化工、农用化学品和制药行业的关键中间体）的生产依赖于贵金属催化剂，该催化剂在其他易于还原的官能团存在的情况下选择性地氢化芳基硝基。在此，我们报告了方便且稳定的氧化铁
• N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives
  申请人：Sams Graven Anette

  公开号：US20060154974A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are A 2A -receptor ligands, such as antagonists, agonists, reverse agonists or partial agonists, and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A 2A -receptor is implicated.

  本发明涉及公式I的化合物，其中变量如权利要求所定义。该化合物是A2A受体配体，如拮抗剂，激动剂，反向激动剂或部分激动剂，并且在治疗涉及A2A受体的神经和精神障碍方面有用。
• N-THIAZOL-2-YL-BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sams Anette Graven

  公开号：US20090247593A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are A 2A -receptor ligands, such as antagonists, agonists, reverse agonists or partial agonists, and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A 2A -receptor is implicated.

  本发明涉及式I的化合物，其中变量如权利要求所定义。这些化合物是A2A受体配体，例如拮抗剂、激动剂、反向激动剂或部分激动剂，并且在治疗神经系统和精神障碍中，其中涉及到A2A受体时具有用处。
• Pro-drugs of N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives
  申请人：Sams Graven Anette

  公开号：US20060264485A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to compounds of the formula I A-B-Z   I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are pro-drugs of A 2A -receptor ligands with improved aqueous solubility, and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A 2A -receptor is implicated.

  本发明涉及IA-B-Z式化合物，其中变量如权利要求所定义。这些化合物是A2A受体配体的前药，具有改善的水溶性，并且在涉及A2A受体的神经和精神障碍的治疗中有用。