trans 1,3-dibromoprop-1-ene | 32121-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trans 1,3-dibromoprop-1-ene
• 英文别名: trans-1,3-Dibrom-propen；1,3-dibromopropene；1,3-Dibromo-1-propene；(E)-1,3-dibromoprop-1-ene
• CAS: 32121-07-6
• 化学式: C₃H₄Br₂
• 分子量: 199.873
• InChiKey: JWQMKMSVOYQICF-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.92°C (estimate)
• 密度：
  1.9791

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 trans 1,3-dibromoprop-1-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(E)-(3-bromoallyl)(4-fluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783
• 作为产物：
  描述：

  反-1-溴-1-丙烯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIYAMA, HISAO;NARIMATSU, SHINZO;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5289-5292

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  trans 1,3-dibromoprop-1-ene 、 (1S,2R,3S,4R)-2-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclopentanol 在 trans 1,3-dibromoprop-1-ene 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  提供的化合物具有强大而持久的降低眼压作用，并且不会对眼睛产生副作用。由于式（I）所表示的化合物，在规范中描述的每个基团的定义下，或其盐，溶剂合物或前药具有强大而持久的降低眼压作用，并且不会对眼睛产生刺激性（充血，角膜混浊等）等副作用，具有高度的安全性，可以成为预防和/或治疗青光眼等疾病的优秀药物。

  公开号：

  US20130324577A1

文献信息

• Total Syntheses of Vicinal Dichloride Monoterpenes Enabled by Aza-Belluš–Claisen Rearrangement
  作者：Jiangqun Cheng、Yuan-He Li、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03187

  日期：2021.11.5

  were achieved via an aza-Belluš–Claisen rearrangement, which involved the reaction of an α-chloro carboxylic acid chloride with halogen-substituted trans-allyl morpholines in the presence of Lewis acids. The developed method was used for the total synthesis of a group of monoterpene natural products bearing vicinal dichloride subunits.

  顺和反邻位二卤化物的非对映选择性合成是通过氮杂-贝卢什-克莱森重排实现的，该重排涉及在路易斯酸存在下，α-氯代羧酸氯化物与卤素取代的反式烯丙基吗啉反应。所开发的方法用于全合成一组带有连二氯亚基的单萜天然产物。
• A facile access to 3-allyl- and 3-benzyl-3-cephems via reductive addition/cylization of allenecarboxylate with allyl and benzyl halides in an Al/Pb/Ni redox system
  作者：Hideo Tanaka、Shin-ichi Sumida、Kouichi Sorajo、Sigeru Torii

  DOI：10.1039/c39940001461

  日期：——

  A sequential reductive addition/cyclization reaction of allenecarboyxlate, derived from penicillin G, with allyl and benzyl halides was successfully performed by the aid of aluminium metal ad catalytic amounts of PbBr2 and [NiCl2(bipy)] to afford 3-allyl- and 3-benzyl-3-cephems, respectively.

  成功地通过铝金属及催化量的PbBr2和[NiCl2(bipy)]，实现了从青霉素G衍生的丙二酸酯与烯丙和苄基卤化物的顺序还原加成/环化反应，分别得到3-烯丙基和3-苄基-3-头孢烯。
• METHODS FOR INHIBITING CONVERSION OF CHOLINE TO TRIMETHYLAMINE (TMA)
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20190099384A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A method of inhibiting the conversion of choline to trimethylamine (TMA) and lowering TMAO in an individual by providing a composition comprising a compound set forth in Formula (I):

  通过提供包含式(I)中所述化合物的组合物，抑制胆碱转化为三甲胺（TMA）并降低TMAO在个体中的方法。
• Trihydroxy polyunsaturated eicosanoids
  申请人：——

  公开号：US20030236423A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention features methods for the preparation of naturally occurring trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their structural analogs. The invention further provides new derivatives of trihydroxy polyunsaturated eicosanoids that can be prepared according to these methods. The invention also provides trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their use in pharmaceutical compositions.

  该发明涉及制备天然存在的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其结构类似物的方法。该发明进一步提供了可以根据这些方法制备的三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物的新衍生物。该发明还提供了三羟基多不饱和二十碳五烯酸类化合物及其在制药组合物中的用途。
• Combining high pressure and catalysis: pinacol- or catecholborane hydroboration of functionalized olefins†
  作者：Sylvie Colin、Lucile Vaysse-Ludot、Jean-Pierre Lecouvé、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/b004275g

  日期：——

  The hydroboration of three families of functionalized olefins (1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, allylamines, 2,3-dihydrofuran) by pinacolborane and catecholborane has been studied under various experimental conditions. For 1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, pinacolborane (PBH) is a poor reagent that requires the use of high pressure in ethereal solvents and provides only by-products, resulting from

  这 水硼化 的三个功能化家族 烯烃 （1-溴和1,3-二溴丙烯，烯丙胺， 2,3-二氢呋喃）by pinacolborane and 儿茶酚硼烷已经在各种实验条件下进行了研究。对于1-溴和1,3-二溴丙烯，频哪醇硼烷（PBH）是较差的试剂，需要在醚中使用高压溶剂并且仅提供由不希望的β-溴硼酸酯区域异构体产生的副产物。相比之下，儿茶酚硼烷（CBH）在大气压下主要提供预期的α-溴硼酸盐。和二苄基烯丙胺不论压力如何，PBH都会产生两种可能的区域异构体（β-和γ-氨基硼酸酯）的混合物，而CBH在大气热条件下能以良好的产率选择性地提供预期的γ-异构体。为了2,3-二氢呋喃，当结合0.5％威尔金森氏效应时，只有PBH在THF中可以有效地获得相应的α-和β-区域异构体的混合物 催化剂 和高压。

表征谱图