N-tert-butyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine | 82580-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-tert-butyl-O-trimethylsilylhydroxylamine；N-t-butyl-O-trimethylsilylhydroxylamine；2-methyl-N-trimethylsilyloxypropan-2-amine
• CAS: 82580-24-3
• 化学式: C₇H₁₉NOSi
• 分子量: 161.319
• InChiKey: QRHFZOYTPCJUMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成 t-butyl(trimethylsiloxy)aminyl radical
  参考文献：
  名称：

  对双（三乙基甲硅烷基）氨基和三烷基甲硅烷基（叔丁基）氨基的ESR研究：再研究

  摘要：

  基团（ET 3 Si）的2 N·中，Me 3 SiNBu吨和Bu吨我2 SiNBu 2已被光化学产生，并使用ESR光谱法研究; 以前对前两个基团的光谱分配似乎是不正确的。

  DOI：

  10.1039/c39820000151
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 以63%的产率得到N-tert-butyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基。第1部分。硅烷化肼，羟胺，三氮烯和四烯的光解的电子自旋共振研究

  摘要：

  已经通过电离能谱研究了液相uv光解许多三烷基甲硅烷基化的肼，羟胺，三氮烯和四烯所产生的自由基。双（三甲基硅烷基）-aminyl自由基（ME 3 Si）的2由（ME的光解产生的N，3 Si）的2 NN（森达3）2，（ME 3 Si）的2 NOSiMe 3，或（ME 3 Si）的2 NN NN（SiMe 3）2的反应性比二烷基氨基基团强得多。它从脂肪族CH基团中提取氢，并添加到乙烯，叔丁基异氰酸酯和亚磷酸三烷基酯中；双（三乙基甲硅烷基）-氨基自由基的行为类似。之间的差异（R 3 Si）的2 n和（R 3 C）2 N被归因于三烷基甲硅烷配体的σ供体-π-受体取代基的效果。（R 3 Si）2 N 3的反应性通常与Bu t O 3相似，尽管前者在自由基中心的空间拥塞导致偏向受阻较少部位的进攻。例如，虽然卜吨ö和H 2N 3都与异丁烷反应，主要得到Bu t 3，（Me 3 Si）2 N 4在室温以下主要得到Bu

  DOI：

  10.1039/p29830000261

文献信息

• Electrophilic amination of catecholboronate esters formed in the asymmetric hydroboration of vinylarenes
  作者：Frances I. Knight、John M. Brown、Dario Lazzari、Alfredo Ricci、A. John Blacker

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00722-9

  日期：1997.8

  (S)-(4-Methoxyphenyl)-ethyl-1,3,2-benzodioxaborole, (S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole and (S)-1-indanyl-1,3,2-benzodioxaborole. intermediates in the catalytic asymmetric hydroboration of 4-chloro-and 4-methoxystyrene, were isolated as pure oils in 75%, 84% and 49% yield respectively. For the first example, amination with N-chloromagnesio-N-methyl-O-trimethylsilhydroxylamine gave a mixture of (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethylamine in 33% yield, 88% e.e. and (S)-1-(4-methoxyphenyl) ethanol in 31% yield, 86% e.e.. Related results were obtained in the other cases, and the steps of catalytic hydroboration and amination could be combined in a single sequence without isolation of the intermediate. Numerous variants were carried out in the amination procedure with only marginal improvements in chemoselectivity. An investigation of the mechanism was carried out using low temperature heteronuclear NMR on C-13-1-(S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole. The dual pathway is a result of an irreversible and unselective initial step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A General and Convenient Procedure for the Synthesis of <i>N</i>-Alkylarylamines and <i>N</i>-Alkylheteroarylamines by Electrophilic Amination of Cuprates with <i>N</i>-Alkylhydroxylamines
  作者：Paolo Bernardi、Pasquale Dembech、Gaia Fabbri、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi

  DOI：10.1021/jo981412h

  日期：1999.1.1
• HUND, HEIKE;ROSCHENTHALER, GERD-VOLKER, CHEM.-ZTG, 114,(1990) N2, C. 386-387
  作者：HUND, HEIKE、ROSCHENTHALER, GERD-VOLKER

  DOI：——

  日期：——
• Trialkylsilylaminyl radicals. Part 1. Electron spin resonance studies of the photolysis of silylated hydrazines, hydroxylamines, triazenes, and tetrazenes
  作者：John C. Brand、Brian P. Roberts、Jeremy N. Winter

  DOI：10.1039/p29830000261

  日期：——

  C–H groups, adds to ethylene, t-butyl isocyanide, and trialkyl phosphites; the bis(triethylsilyl)-aminyl radical behaves similarly. Differences between (R3Si)2N˙ and (R3C)2N˙ are attributed to the σ-donor–π-acceptor substituent effect of the trialkylsilyl ligand. The reactivity of (R3Si)2N˙ is generally similar to that of ButO˙, although the steric congestion at the radical centre in the former results

  已经通过电离能谱研究了液相uv光解许多三烷基甲硅烷基化的肼，羟胺，三氮烯和四烯所产生的自由基。双（三甲基硅烷基）-aminyl自由基（ME 3 Si）的2由（ME的光解产生的N，3 Si）的2 NN（森达3）2，（ME 3 Si）的2 NOSiMe 3，或（ME 3 Si）的2 NN NN（SiMe 3）2的反应性比二烷基氨基基团强得多。它从脂肪族CH基团中提取氢，并添加到乙烯，叔丁基异氰酸酯和亚磷酸三烷基酯中；双（三乙基甲硅烷基）-氨基自由基的行为类似。之间的差异（R 3 Si）的2 n和（R 3 C）2 N被归因于三烷基甲硅烷配体的σ供体-π-受体取代基的效果。（R 3 Si）2 N 3的反应性通常与Bu t O 3相似，尽管前者在自由基中心的空间拥塞导致偏向受阻较少部位的进攻。例如，虽然卜吨ö和H 2N 3都与异丁烷反应，主要得到Bu t 3，（Me 3 Si）2 N 4在室温以下主要得到Bu
• E.s.r. studies of the bis(triethylsilyl)aminyl radical and trialkylsilyl(t-butyl)aminyl radicals: a reinvestigation
  作者：John C. Brand、Malcolm D. Cook、Allan J. Price、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/c39820000151

  日期：——

  The radicals (Et3Si)2N·, Me3SiNBut, and ButMe2SiNBu2 have been generated photochemically and studied using e.s.r. spectroscopy; previous assignments of spectra to the first two radicals appear to be incorrect.

  基团（ET 3 Si）的2 N·中，Me 3 SiNBu吨和Bu吨我2 SiNBu 2已被光化学产生，并使用ESR光谱法研究; 以前对前两个基团的光谱分配似乎是不正确的。