3'-azido-5'-O-(p-tolylsulfonyl)-2',3'-dideoxyuridine | 100898-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-azido-5'-O-(p-tolylsulfonyl)-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 100898-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₆S
• 分子量: 407.407
• InChiKey: XAZGDXRJVURZPR-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-O-(p-tolylsulfonyl)-2',3'-dideoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 3',5'-diamino-2',3',5'-trideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  几种氨基核苷-铂（II）配合物的合成和生物活性。

  摘要：

  3'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷（化合物1），5'-氨基-5'-脱氧胸苷（化合物2）和3'-氨基-3'-的几种铂（II）配合物已经合成了脱氧胸苷（化合物3）和各自的2'-脱氧尿苷氨基核苷复合物4-6。化合物1、2和4-6对小鼠L1210细胞在细胞培养中的复制没有抑制作用，而化合物3 [（3'-AdThd）2PtCl2]则以0.8 microM的ED50抑制这些细胞。将L1210细胞与10-20 microM化合物3孵育2小时对RNA，DNA或蛋白质合成的抑制作用不到18％，这具有可疑的意义。但是，经过16小时的温育会导致标记的胸苷对DNA的吸收增加（77％），标记的尿苷对RNA的吸收（17％）和标记的氨基酸对蛋白质的吸收（100％）。这些出乎意料的结果表明，大分子的抑制可能不参与L1210细胞复制的抑制。标记的代谢物掺入大分子的增加可能与L1210细胞与化合物3孵育2小时后细胞体

  DOI：

  10.1021/jm00155a017
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3'-azido-5'-O-(p-tolylsulfonyl)-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Sehgal, Raj K.; Turcotte, Joseph G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 301 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of several 2,5'-anhydro analogs of 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT), 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine (AZU), 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-halouridines, and 3'-deoxythymidine against human immunodeficiency virus (HIV-1) and Rauscher-Murine leukemia virus (R-MuLV)
  作者：Tai Shun Lin、Zhi Yi Shen、E. Michael August、Vera Brankovan、Hyekyung Yang、Ismail Ghazzouli、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00128a034

  日期：1989.8

  Several 2,5'-anhydro analogues of 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT), 3'-azido-2'3'-dideoxyuridine (AZU), 3'-azido-2'3'-dideoxy-5-bromouridine, 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-iodouridine, and 3'-deoxythymidine and the 3'-azido derivative of 5-methyl-2'-deoxyisocytidine have been synthesized for evaluation as potential anti-HIV (human immunodeficiency virus) agents. These 2,5'-anhydro derivatives, compounds

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧尿苷（AZU），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧-5的几个2,5'-脱水类似物已经合成了-溴尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基-5-碘尿苷和3'-脱氧胸苷以及5-甲基-2'-脱氧异胞苷的3'-叠氮基衍生物，作为潜在的抗- HIV（人类免疫缺陷病毒）制剂。这些2,5'-脱水衍生物，化合物13-17，显示出显着的抗HIV-1活性，IC50值分别为0.56、4.95、26.5、27.1和48 microM。与母体化合物AZT和AZU相比，各自的2,5'-脱水类似物化合物13和14的活性略低。AZT具有TCID50为29 microM的细胞毒性，而AZT的2,5'-脱水衍生物化合物13的毒性 降低到TCID50值大于100 microM。5-甲基-2'-脱氧异胞苷的2,5'-脱水类似物也显示出抗HIV-1活性，IC50值为12
• LIN, TAI-SHUN;SHEN, ZHI-YI;AUGUST, E. MICHAEL;BRANKOVAN, VERA;YANG, HYEKY+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1891-1895
  作者：LIN, TAI-SHUN、SHEN, ZHI-YI、AUGUST, E. MICHAEL、BRANKOVAN, VERA、YANG, HYEKY+

  DOI：——

  日期：——