N-[(4-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物 | 40117-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物
• 英文名称: (Z)‑N‑(tert‑butyl)‑1‑(4‑chlorophenyl)methanimine oxide
• 英文别名: N-<(4-Chlorophenyl)methylene>-2-methyl-2-propanamine N-oxide；C-(4-chlorophenyl)-N-tert-butylnitrone；C-p-chlorophenyl-N-tert-butyl-nitrone；(z)-N-(t-butyl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine oxide；N-tert-butyl-1-(4-chlorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 40117-30-4；137957-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: XWGAIHVBWBWYJM-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  310.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物 在 四甲基乙二胺 、 水 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-tert-butyl-4,4-dimethyl-3-p-chlorophenylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Optically Active 5-Isoxazolidinones and β-Amino Acids

  摘要：

  A new simple and stereoselective synthesis of 5-isoxazolidinones based on the reaction of lithiated 2-isopropyl-2-oxazolines with nitrones is described. A chiral version of such a methodology allows the preparation of highly enantioenriched 5-isoxazolidinones which are useful precursors for the synthesis of beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo035356i
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(4-氯苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  A novel route to substituted 4-methylene-4,5-dihydroisoxazoles mediated by hafnium(iv) chloride

  摘要：

  在 HfCl4 存在下加热烷基乙烯基酮和 N-叔丁基芳基亚甲基胺 N-氧化物，可生成 4-亚甲基-4,5-二氢异噁唑，收率很高。

  DOI：

  10.1039/b105561p

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H Alkenylation of <i>C</i>-Aryl Nitrones
  作者：Megumi Hasegawa、Arisa Nomoto、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.160821

  日期：2017.1.5

  Palladium-catalyzed C–H alkenylation of C-aryl N-t-butyl nitrones with ethyl acrylate produced ortho-alkenylated benzamide derivatives via isomerization of the nitrone moiety. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol/acetic acid as a solvent resulted in effective C–H alkenylation, while competitive 1,3-dipolar cycloaddition was completely suppressed.

  钯催化的 C-芳基 N-叔丁基硝酮与丙烯酸乙酯的 C-H 烯基化通过硝酮部分的异构化产生邻烯基化的苯甲酰胺衍生物。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇/乙酸作为溶剂导致有效的 C-H 烯基化，同时完全抑制了竞争性 1,3-偶极环加成。
• Stereoselective Synthesis of Novel β,γ-Epoxyhydroxylamines and 4-Hydroxyalkyl-1,2-oxazetidines
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Antonio Salomone、Corrado Cuocci

  DOI：10.1021/ol061256y

  日期：2006.8.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of polysubstituted beta,gamma-epoxyhydroxylamines and 4-hydroxyalkyl-1,2-oxazetidines, based on the addition of alpha-lithiated aryloxiranes to nitrones and subsequent cyclization of the corresponding intermediates in a 4-exo-tet mode, is described.

  一种简单有效的立体选择性合成多取代的β，γ-环氧羟胺和4-羟烷基-1,2-恶唑烷的方法，基于将α-锂化的芳基氧杂环戊烷添加至硝酮并随后将相应的中间体以4-exo-tet模式环化进行说明。
• Iridium(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrones with Dioxazolones
  作者：Xia Mi、Weisheng Feng、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00300

  日期：2019.5.3

  efficiently achieved through Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation of nitrones with good to excellent yields and tolerance of broad functional groups. This reaction smoothly proceeded at room temperature in the absence of acid or base in a short reaction time. Carbon dioxide was generated as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The title products could be efficiently

  通过Ir（III）催化的硝基甲烷的直接C–H酰胺化反应，可以高效地获得各种酰胺化的硝酮，并具有良好至优异的收率和宽泛的官能团耐受性。该反应在短时间内在室温下在不存在酸或碱的条件下平稳地进行。产生二氧化碳作为唯一的副产物，因此提供了对环境无害的酰胺化过程。标题产物可以有效地转化为取代的苯并异恶唑啉。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Oxazolinyl[1,2]Oxazetidines
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Eliana Piccolo

  DOI：10.1021/jo035360u

  日期：2003.12.1

  The first stereoselective synthesis of oxazolinyl[1,2]oxazetidines based on the reaction of lithiated 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines with nitrones is described. Highly enantioenriched oxazolinyl[1,2]oxazetidines have also been prepared starting from a 1:1 diastereomeric mixture of optically active 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines.

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。
• Aliphatic nitro compounds chemistry: oximes–nitrones tunable production through directed tandem synthesis
  作者：Foad Kazemi、Moosa Ramdar、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1007/s00706-018-2326-4

  日期：2019.2

  AbstractReduction of aliphatic nitro compounds in the presence of aldehydes and dialdehydes for tunable directed synthesis of oximes, nitrones, nitrone–oximes, and dinitrones was reported. The slow and nonselective reduction of aliphatic nitro compounds was directed by condensation of in situ prepared alkylhydroxylamines with aromatic aldehydes. Mononitrones and dinitrones were synthesized at reflux

  摘要据报导，在醛和二醛存在下还原脂肪族硝基化合物可调谐合成肟，硝酮，硝酮肟和二硝基酮。脂肪族硝基化合物的缓慢且非选择性的还原是通过原位制备的烷基羟胺与芳族醛的缩合来实现的。在四氢呋喃中，使用SnCl 2 ·2H 2 O和Na 2 CO 3分别在回流和55°C条件下合成单硝酮和二硝酮。研究发现，当使用二醛作为醛源时，催化量的羧酸（如3-苯基丙酸）的存在相对于硝酮肟和二肟而言，可以提高二硝酮的收率。 图形概要