benzyl (4S)-4-(N-fmoc)amino-6-methyl-3-oxoheptanoate | 1447194-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (4S)-4-(N-fmoc)amino-6-methyl-3-oxoheptanoate
• 英文别名: N-fmoc benzyl (4S)-4-amino-6-methyl-3-oxoheptanoate
• CAS: 1447194-71-9
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₅
• 分子量: 485.58
• InChiKey: KSFUBSBYNYTQNS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-(N-fmoc)amino-6-methyl-3-oxoheptanoate 在 磺酰氯 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑基γ-氨基酸的螺旋低聚物：合成与结构研究

  摘要：

  9-螺旋：合成了4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）作为新的γ-氨基酸构件。各种ATC低聚物的结构在溶液中通过CD和NMR光谱分析，在固态下通过X射线晶体学分析。ATC序列在固态，非质子和质子有机溶剂以及水溶液中均采用明确定义的9螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201302106
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (4S)-4-(N-fmoc)amino-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑基γ-氨基酸的螺旋低聚物：合成与结构研究

  摘要：

  9-螺旋：合成了4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）作为新的γ-氨基酸构件。各种ATC低聚物的结构在溶液中通过CD和NMR光谱分析，在固态下通过X射线晶体学分析。ATC序列在固态，非质子和质子有机溶剂以及水溶液中均采用明确定义的9螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201302106

文献信息

• Cross-Claisen Condensation of<i>N</i>-Fmoc-Amino Acids - A Short Route to Heterocyclic γ-Amino Acids
  作者：Loïc Mathieu、Clément Bonnel、Nicolas Masurier、Ludovic T. Maillard、Jean Martinez、Vincent Lisowski

  DOI：10.1002/ejoc.201500012

  日期：2015.4

  cross-Claisen condensations between N-Fmoc-amino acids and sterically hindered 1,1-dimethylallyl acetate. The optimized conditions are compatible with aliphatic, aromatic, acidic, and basic amino acids. The resulting N-Fmoc-β-keto ester intermediates were engaged in a two-step process to give ATCs in 45–90 % yields. The synthetic protocol provides a highly flexible method for the introduction of a wide variety

  4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）是一类新的受限杂环γ-氨基酸，围绕噻唑环构建；这些化合物作为蛋白质二级结构的设计模拟物是有价值的，例如螺旋、β-折叠、转角和 β-发夹。我们在此报告了一种用于正交保护的 ATC 的短而通用的化学途径。合成的中心是 N-Fmoc-氨基酸和空间位阻的 1,1-二甲基烯丙基乙酸酯之间的交叉克莱森缩合。优化的条件与脂肪族、芳香族、酸性和碱性氨基酸兼容。所得的 N-Fmoc-β-酮酯中间体通过两步法得到 ATC，产率为 45-90%。