potassium 3-nicotinoyldithiocarbazate | 88317-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: potassium 3-nicotinoyldithiocarbazate
• 英文别名: potassium;N-dithiocarboxypyridine-3-carbohydrazonate
• CAS: 88317-41-3
• 化学式: C₇H₆N₃OS₂*K
• 分子量: 251.374
• InChiKey: KUBYGPVEOUZGDU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 3-nicotinoyldithiocarbazate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(Pyridin-3-yl)-6-(o-tolyloxymethyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Urease inhibitory potential of pyridine-containing triazolothiadiazole and triazolothiadiazine scaffolds for the treatment of ulceration and kidney stone: in vitro screening, kinetics mechanism, and in silico computational analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2291542
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium 3-nicotinoyldithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Glycosyl-Containing 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Xiu-Jian Liu、Lei Wang、Long Yin、Feng-Chang Cheng、Hui-Min Sun、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.3184/174751917x15064232103047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of novel glycosyl-containing 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives starting from the commercially available D-glucosamine hydrochloride is described by reaction of glycosyl isothiocyanate with various aminotriazoles in DMF. Glycosyl isothiocyanate is an important intermediate and synthetic methods are discussed. The acetylcholinesterase inhibitory

  通过异硫氰酸糖基反应描述了一种从市售 D-氨基葡萄糖盐酸盐开始合成新型含糖基的 1,2,4-三唑 [3,4-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的有效方案与 DMF 中的各种氨基三唑。糖基异硫氰酸酯是一种重要的中间体，并对其合成方法进行了讨论。这些化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。发现大多数化合物表现出超过 90% 的抑制作用，随后评估了它们的 IC50 值。
• Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VII. Some triazolyl-, thiadiazolyl- and oxadiazolyl-pyridines and related pyrimidines
  作者：DJ Brown、WB Cowden

  DOI：10.1071/ch9831469

  日期：——

  Syntheses are described for several 4-(1',2',4'-triazol-3'yl)pyridines, 3-and 4-(1',3',4'-thiadiazol-2'-yl)-pyridines, 3- and 4-(1',3',4'-oxadiazol-2'-yl)pyridines, 5-(1',3',4'-thiadiazol-2'-yl)pyrimidines and 5-(1',3',4'-oxadiazol-2'-yl)pyrimidines, all provided with a β-dimethylaminoethylthio side chain at the 5-position of the five-membered ring. The activities of these compounds as amplifiers of phleomycin-G against an in vitro culture of Escherichia coli B are tabulated and discussed.

  介绍了 几种 4-(1',2',4'-三唑-3'-基)吡啶的合成、 3-和 4-(1',3',4'-噻二唑-2'-基)吡啶、 3 和 4-(1',3',4'-噁二唑-2'-基)吡啶、5-(1',3',4'-噻二唑-2'-基)嘧啶 和 5-(1',3',4'-噁二唑-2'-基)嘧啶、 所有这些 在五聚体的 5 位上有一个 β-二甲基氨基乙硫基侧链。 五元环的 5 位。这些化合物作为 对大肠杆菌 B 的体外培养的活性。
• Efficient formation of C–S bond using heterocyclic thiones and arynes
  作者：Yu An、Gang Xu、Menglu Cai、Shihui Wang、Xiao zhong Wang、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131829

  日期：2021.1

  their diverse biological activities and medicinal prospects. Here, a facile method was reported. An arylation of 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-thiones reacting with arynes to build C(aryl)-S bonds in the presence of CsF had good yields and excellent selectivity. The reaction was completed in short time without using expensive reagents and catalysts. Present reaction system is an efficient procedure to process

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。
• Diaryl-Substituted Azolylthioacetamides: Inhibitor Discovery of New Delhi Metallo-β-Lactamase-1 (NDM-1)
  作者：Yi-Lin Zhang、Ke-Wu Yang、Ya-Jun Zhou、Alecander E. LaCuran、Peter Oelschlaeger、Michael W. Crowder

  DOI：10.1002/cmdc.201402249

  日期：2014.11

  The emergence and spread of antibiotic‐resistant pathogens is a global public health problem. Metallo‐β‐lactamases (MβLs) such as New Delhi MβL‐1 (NDM‐1) are principle contributors to the emergence of resistance because of their ability to hydrolyze almost all known β‐lactam antibiotics including penicillins, cephalosporins, and carbapenems. A clinical inhibitor of MBLs has not yet been found. In this

  抗生素抗性病原体的出现和传播是全球性的公共卫生问题。金属β-内酰胺酶（MβLs）（例如新德里MβL-1（NDM-1））是产生抗药性的主要因素，因为它们能够水解几乎所有已知的β-内酰胺抗生素，包括青霉素，头孢菌素和碳青霉烯。尚未发现MBL的临床抑制剂。在这项研究中，我们开发18新的二芳基取代的azolylthioacetamides，发现它们全部是从MβLL1的抑制剂嗜麦芽（ķ我<2μ中号），13为NDM-1（混合抑制剂ķ我<7μ中号），以及四个为从测试MβLs资料库的所有四个的广谱抑制剂脆弱拟杆菌，NDM-1和管理系统从气单胞菌维罗纳，和L1（ķ我<52μ中号），它们是代表菌素B1a，B1b矮秆基因，B2的，和B3子类。对接研究表明，具有最强抑制活性的偶氮基硫代乙酰胺优先通过三唑部分与Zn II离子配位，而其他部分则主要与保守的活性位点残基Lys224（CcrA，NDM-1和ImiS）相互作用。
• Synthesis of 1,3-Bis[(3-aryl)-S-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes
  作者：Dejiang Li、Deqing Long、Heqing Fu

  DOI：10.1080/10426500500265008

  日期：2006.3.1

  1,3-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes 2 were synthesized in high yields by the reaction of 3-aryl 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with m-phthalic acid.

  1,3-双[(3-芳基)-s-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]苯2通过3-芳基反应以高产率合成4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 1 与间苯二甲酸。