17a-ethyl-3-cyano-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one | 1393748-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17a-ethyl-3-cyano-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one
• 英文别名: 17a-aza-3-cyano-17a-ethyl-17a-homoandrosta-3,5-dien-17-one；(4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-1-ethyl-10a,12a-dimethyl-2-oxo-3,4,4a,4b,5,9,10,10b,11,12-decahydronaphtho[2,1-f]quinoline-8-carbonitrile
• CAS: 1393748-57-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: LWDRBTVSGHKLIC-LJCDUQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17a-ethyl-3-cyano-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55.5%的产率得到17a-aza-17a-ethyl-17-oxo-17a-homoandrosta-3,5-dien-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel unsaturated carboxysteroids as human 5α-reductase inhibitors: A legitimate approach

  摘要：

  In the present study, novel steroidal 17a-substituted 3-cyano-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-ones (12-19) and 17a-substituted 17-oxo-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-3-oic acids (20-26) were synthesized from dehydroepiandrosterone acetate (6) along with 17-oxo-19-nor-3,5-androstadien-3-oic acid (30) through a multistep synthesis. Compounds were evaluated for their in vitro 5 alpha-reductase inhibitory activity by measuring the conversion of PHI androstenedione in human embryonic kidney (HEK) cells. In vivo 5 alpha-reductase inhibitory activity was also determined using rat prostate weighing method. Compounds 21-23 and 25 showed potent inhibition of 5a-reductase II enzyme with IC50 values of 54.1 +/- 9.5, 22.1 +/- 2.4, 72.8 +/- 2.3 and 26.5 +/- 4.4 nM respectively as compared to Finasteride (30.3 nM) along with a significant (p < 0.05) reduction in rat prostate weight. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.026
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 氯化亚砜 、 3-(2-acetyltetrazolo)-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 17a-ethyl-3-cyano-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-tetrazolo甾族类似物的合成和生物学评估：新型5α-还原酶抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已制备了一系列雄甾烷和孕烷的甾类四唑衍生物，其中四唑部分附加在C-3和17a-氮杂位置。3-Tetrazolo-3,5-androstadien-17- 1（6），3-tetrazolo-19-nor-3,5-androstadien-17- 1（10），3-tetrazolo-3,5-pregnadien-20-一（14），17a-取代的3-tetrazolo-17a- aza- d -homo-3,5-androstadien-17-one（26 – 31）和3-（2-乙酰基四唑）-17a-aza- d -homo -3,5-androstadien-17-one（32由乙酸脱氢表雄酮（1）通过多个合成步骤合成。通过测量人胚肾（HEK）细胞中[ 3 H]雄烯二酮的转化率，对某些合成的化合物的5α-还原酶（5AR）体外抑制活性进行了评估。体内5α-还原酶抑制活性也显示大鼠前列腺重量显着降低（p

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.048