3β-hydroxy-13α-amino-13,17-seco-5-androsten-17-oic-13,17-lactam | 7680-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 3β-hydroxy-13α-amino-13,17-seco-5-androsten-17-oic-13,17-lactam
• 英文别名: (4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-8-hydroxy-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,7,8,9,10,10b,11,12-dodecahydro-1H-naphtho[2,1-f]quinolin-2-one
• CAS: 7680-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: FOMMZXSAOZSXPW-MCIQLKMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  297.5 °C
• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-13α-amino-13,17-seco-5-androsten-17-oic-13,17-lactam 在 3-(2-acetyltetrazolo)-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 17a-aza-17a-allyl-3-cyano-17a-homoandrosta-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-tetrazolo甾族类似物的合成和生物学评估：新型5α-还原酶抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已制备了一系列雄甾烷和孕烷的甾类四唑衍生物，其中四唑部分附加在C-3和17a-氮杂位置。3-Tetrazolo-3,5-androstadien-17- 1（6），3-tetrazolo-19-nor-3,5-androstadien-17- 1（10），3-tetrazolo-3,5-pregnadien-20-一（14），17a-取代的3-tetrazolo-17a- aza- d -homo-3,5-androstadien-17-one（26 – 31）和3-（2-乙酰基四唑）-17a-aza- d -homo -3,5-androstadien-17-one（32由乙酸脱氢表雄酮（1）通过多个合成步骤合成。通过测量人胚肾（HEK）细胞中[ 3 H]雄烯二酮的转化率，对某些合成的化合物的5α-还原酶（5AR）体外抑制活性进行了评估。体内5α-还原酶抑制活性也显示大鼠前列腺重量显着降低（p

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.048
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-hydroxy-13α-amino-13,17-seco-5-androsten-17-oic-13,17-lactam
  参考文献：
  名称：

  一些新型 17a-aza-D-homo-androster-17-one 衍生物的设计、合成、盐水虾致死率和细胞毒性

  摘要：

  摘要 在这项工作中，28 种新颖的 17a-aza-D-homo-androster-17-one 衍生物分为两类，通过肟化反应、贝克曼重排、羟基保护、N -烷基化和脱保护。所有化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行表征。14g的结构也通过X射线单晶衍射鉴定。测试了所有衍生物的生物活性、盐水虾毒性和细胞毒性。结果表明，化合物11 h、11i、11 m、11 s、14 b和14 g对盐水虾表现出优异的毒性，LC 50值范围为 5.34 至 16.89 μg/mL，化合物11 s和14 g对 HT29 细胞和 A549 细胞显示出显着的细胞毒性，IC 50值分别为 9.70 μM 和 8.85 μM。根据我们的研究结果讨论了构效关系，并确定了进一步修饰类固醇以开发新型候选药物的一些重要决定因素。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1753049

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 210. Mitteilung. Die Synthese von 18-Nor-progesteron und des 13α, 17α-18-Nor-progresterons
  作者：R. Anliker、M. Müller、M. Perelman、J. Wohlfahrt、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19590420343

  日期：——

  Es wird die Synthese des 18-Nor-progesterons und analoger 18-Nor-Derivate beschrieben.

  描述了18-nor-孕酮和类似的18-nor衍生物的合成。
• Über Steroide und Sexualhormone. 208. Mitteilung. Versuche zur Einführung funktioneller Gruppen in die Stellung 18 des Steroid-Gerüstes. II
  作者：R. Anliker、M. Müller、J. Wohlfahrt、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19550380611

  日期：——

  Es werden weitere Steroid-Derivate beschrieben, in welchen der Ring D des Gerüstes unter Einführung einer Methylen-Gruppierung an C-13 geöffnet ist. Diese neue Klasse von Verbindungen soll als Ausgangsmaterial für Versuche zur Einführung einer Sauerstoff-funktion in das anguläre Methyl an C-13 dienen.

  Es werden weitere类固醇衍生物贝希利本，位于C-geffffen的C-13地理学家的德国D环上。Diese neue Klasse von Verbindungen州的AusgangsmaterialfürVersuche zurEinführungeiner Sauerstoff-funktion位于daanguläreC-13 dienen。
• Steroidal esters of the aromatic nitrogen mustard 2-[4-N,N-bis(2-chloroethyl)amino-phenyl]butanoic acid (2-PHE-BU)
  作者：Ioanna C. Papaconstantinou、Manolis A. Fousteris、Anna I. Koutsourea、Georgios N. Pairas、Athanasios D. Papageorgiou、Sotiris S. Nikolaropoulos

  DOI：10.1097/cad.0b013e328357f687

  日期：2013.1

  aromatic nitrogen mustard 2-[4-N,N-bis(2-chloroethyl) amino-phenyl]butanoic acid (2-PHE-BU) was synthesized and conjugated with various steroidal alcohols. The resulting steroidal esters were evaluated for their in-vivo toxicity and antileukemic activity in P388-leukemia-bearing mice. The new derivatives showed significantly reduced toxicity and marginally improved antileukemic activity compared with free

  根据计算机内预测的结果并努力扩展我们的构效关系研究，芳族氮芥2- [4-N，N-双（2-氯乙基）氨基-苯基]丁酸（合成了2-PHE-BU），并与各种甾醇共轭。评价所得的甾族酯在荷P388白血病小鼠中的体内毒性和抗白血病活性。与游离的2-PHE-BU相比，新的衍生物显示出显着降低的毒性并略微提高了抗白血病活性。但是，无论是用于计算机模拟的模板甾体酯还是先前合成的芳族氮芥菜甾醇酯，它们都没有被证明是优越的。
• Synthesis, Crystal Structure, and Insecticidal Activity of Steroidal N-Piperidone
  作者：Shichuang Ma、Weiqi Jiang、Yuxiao Hu、Qiangping Wang、Wenjun Wu、Baojun Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06075

  日期：2022.2.9

  steroidal piperidone derivatives were synthesized, and their agricultural activities were evaluated against Myzus persicae, Aphis citricola, Brevicoryne brassicae Linn., and Bemisia tabaci (Gennadius). Most of the tested compounds exhibited potent insecticidal activity against these four pests. Compound I-9 displayed the highest activity against M. persicae, A. citricola, and Brevicoryne brassicae, with LC50

  合成了一系列甾体哌啶酮衍生物，并针对桃蚜、柑橘蚜、Brevicoryne brasicae Linn.和烟粉虱（Gennadius）评估了它们的农业活性。大多数测试的化合物对这四种害虫表现出有效的杀虫活性。化合物I-9对M. persicae、A. citricola和Brevicoryne brasicae表现出最高的活性，LC 50值分别为 11.3、10.4 和 8.68 μg/mL。作用方式试验表明，这些衍生物具有优越的接触性和内吸性杀虫活性。M. persicae。此外，我们初步探讨了前肠和中肠是否可能是靶标衍生物对桃蚜的作用部位。此外，田间试验表明，化合物I-9在 50 μg/mL 的剂量下与啶虫脒对桃蚜的控制效果相似；14天和21天后控制率分别为97.8%和99.2%。这些类似物的构效关系为发现和开发新的杀虫剂以解决当前的农药耐药性危机提供了一些重要的见解。
• Synthesis, antiproliferative, acute toxicity and assessment of antiandrogenic activities of some newly synthesized steroidal lactams
  作者：Neelima Dhingra、T.R. Bhardwaj、Neeraj Mehta、Tapas Mukhopadhyay、Ashok Kumar、Manoj Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.064

  日期：2010.6

  (Diosgenin) (6) as starting material. The synthesized compounds were evaluated for their antiproliferative activity, acute toxicity and effect on serum androgen level and were compared with Finasteride as positive controls. Some of the compounds exhibited better cytotoxicity and antiandrogenic activity than the reference control. The detailed synthesis, spectroscopic data and pharmacological screening for

  17-氧代-图17a-氮杂d -homo -5-雄甾烯3β基酯（13-22） ，从可商购的（25合成[R）-5- spirosten-3β醇（薯蓣皂苷元）（6）作为起始材料。评价合成的化合物的抗增殖活性，急性毒性和对血清雄激素水平的影响，并与非那雄胺作为阳性对照进行比较。与参考对照相比，某些化合物表现出更好的细胞毒性和抗雄激素活性。报道了合成化合物的详细合成，光谱数据和药理筛选。