3β-acetoxy-7α-bromo-5-androsten-17-one-17-ethyleneketal | 748-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7α-bromo-5-androsten-17-one-17-ethyleneketal
• 英文别名: (3β,7α)-3-(acetyloxy)-7-bromo-androst-5-en-17-one, cyclic 1,2-ethanediyl acetal；3β-acetoxy-7α-bromo-17,17-ethylenedioxyandrost-5-ene
• CAS: 748-37-8
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₄
• 分子量: 453.417
• InChiKey: USXAVCIIAQWRNO-LRUMIOPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-bromo-5-androsten-17-one-17-ethyleneketal 在 咪唑 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (3β,7β)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-17,17-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-androst-5-en-7-acetic acid,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基苯基二氮丙啶胆固醇类似物作为胆固醇模拟物和光标记试剂的验证

  摘要：

  胆固醇的脂肪族二氮丙啶类似物以前已被用于详细说明胆固醇蛋白质组并确定蛋白质上的胆固醇结合位点。含有三氟甲基苯基二氮丙啶 (TPD) 基团的胆固醇类似物尚未见报道。两类二氮丙啶都已准备好用于神经类固醇光标记研究，它们的组合使用提供了单独使用任一二氮丙啶类都无法获得的信息。因此，我们准备了胆固醇TPD类似物，并用它们与先前报告的脂族二吖丙因类似物作为光亲和标记试剂一起以获得关于胆固醇结合五聚体的位点的附加信息Gloeobacter配体门控离子通道 (GLIC)。我们首先验证了 TPD 类似物作为胆固醇替代品，并将它们的作用与先前报道的脂肪族二氮丙啶在细胞培养试验中的作用进行了比较。所有探针都与 GLIC 上的相同胆固醇结合位点结合，但在光标记效率和识别的残留物方面存在差异。哺乳动物 (HEK) 细胞膜的光标记表明两类探针标记的蛋白质模式存在差异。总的来说，这些日期表明含有脂肪族二氮丙啶或 TPD

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00364
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3β-acetoxy-7α-bromo-5-androsten-17-one-17-ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 7α- and 7β-amino-DHEA, dehydroepiandrosterone (DHEA) analogues and preliminary evaluation of their cytotoxicity on Leydig cells and TM4 Sertoli cells

  摘要：

  Efficient syntheses of new DHEA analogues, and their apoptotic and necrotic effects on Leydig cells and TM4 Sertoli cells are described. The key step in the synthetic strategy of 7-amino-DHEA derivatives involves a bromination on C-7 position to give an epimeric mixture of bromides which were substituted by azides and reduced to give 7 alpha- and 7 beta-amino-3 beta-hydroxyandrost-5-en-17-ones. No cytotoxic effect induced by apoptosis mechanism was observed on Leydig and TM4 Sertoli cells by treatment with these amino-DHEA analogues. A necrotic effect was induced only in TM4 Sertoli cells. The best activity was obtained with 70 alpha,beta-aminoandrost-5-en-3 beta-ol and 7 beta-amino-3 beta-hydroxy-androst-5-en-17-one. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.036

文献信息

• Preparation of dehydroepiandrosterone, testosterone and progesterone antigens through 7-carboxymethyl derivatives: Characteristics of the antisera to testosterone and progesterone
  作者：Danièle Duval、Bernard Desfosses、Romeo Emiliozzi

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90037-9

  日期：1980.3

  Dehydroepiandrosterone, testosterone and progesterone 7-carboxymethyl derivatives were prepared: 7 alpha and 7 beta epimers were separated and coupled to bovine serum albumin. Preliminary studies of the antisera induced by these antigens showed that they have high affinity and good specificity.