16α-Bromo-4-androstene-3,17-dione | 61145-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-Bromo-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,16R)-16-bromo-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 61145-69-5
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₂
• 分子量: 365.31
• InChiKey: WSFGMEHHPWEPNC-NBBHSKLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-Bromo-4-androstene-3,17-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16β-(imidazol-1-yl)-3-pyrrolidino-3,5-androstadiene-17-one
  参考文献：
  名称：

  具有强大的多种药理特性的新型16-咪唑基取代的甾族衍生物的设计，合成和评估。

  摘要：

  作为我们对一类新型的具有医学活性的16-取代的类固醇的结构-活性关系研究的一部分，在本研究中已合成了几种新的16-咪唑基取代的类固醇衍生物，并进行了药理学评估。新的类固醇类似物5、6、8、9、11和12在源自九种癌症类型的60个癌细胞系中显示出中等的细胞毒性作用。获得了咪唑基取代的甾族衍生物6（DPJ-RG-1241）和7（RB-401）作为芳香化酶的强大抑制剂，其IC50 = 0.18μM和IC50 = 0.168μM，分别比其有效价高约1.2倍和1.4倍到标准药物依西美坦。双季类固醇13和14显示出强效的骨骼肌松弛特性。亲和常数为0。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.005
• 作为产物：
  描述：

  16α-bromo-17β-hydroxy-androst-4-en-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 16α-Bromo-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 766,777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Series of Imidazolyl Substituted Steroidal and Indan-1-One Derivatives
  申请人：Bansal Ranju

  公开号：US20090137541A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a novel series of imidazolyl substituted steroidal and indan-1-one derivatives and salts thereof having the following general structural formulae (A and B)

  本发明提供了一种新的咪唑基取代类固醇和茚环-1-酮衍生物及其盐，其具有以下一般结构式（A和B）。
• Controlled alkaline hydrolysis of steroidal α-bromoketones: New conditions and synthesis of 2α-hydroxy-3-ones
  作者：Mitsuteru Numazawa、Masao Nagaoka

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90152-0

  日期：1982.3

  Controlled alkaline hydrolysis of 16 alpha-bromo-17-keto steroids 1, 5 and 7 with potassium carbonate and tetra-n-butylammonium hydroxide (n-Bu4NOH) and synthesis of 2 alpha-hydroxy-3-ones 11, 13 and 16 by the controlled hydrolysis of the corresponding 2 alpha-bromo-3-ones 9, 12 and 15 are described. Treatment of the bromoketones 1,5 and 7 with potassium carbonate in aqueous acetone or with n-Bu4NOH

  用碳酸钾和四正丁基氢氧化铵（n-Bu4NOH）控制16种α-溴17-酮类固醇1、5和7的碱水解，并通过以下方法合成2α-羟基-3-酮11、13和16描述了相应的2个α-溴-3-酮9、12和15的受控水解。在丙酮水溶液中用碳酸钾或在二甲基甲酰胺水溶液（DMF）中用n-Bu4NOH处理溴酮1,5和7，分别以85-90％的产率得到16个α-羟基-17-酮3m 6和8。通过分别使用上述条件或氢氧化钠在吡啶或DMF中的高产率水解相应的溴代酮9、12和15，得到2个α-羟基-3-酮11、13和16。
• Stereoselective hydrolysis of 16α-halo-17-keto steroids and long-range substitution effects on the hydrolysis of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones
  作者：Mitsuteru Numazawa、Mieko Ogata、Kanna Abiko、Masao Nagaoka

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90005-4

  日期：1985.5

  stereoselectively converted to the corresponding 16α-hydroxy derivative 3 by an SN2 mechanism, in which the order of the apparent reactivity was Br > I > Cl. The hydrolysis of a number of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones was carried out. The yields of the corresponding alcohols were found to depend on remote structural features in the steroids.

  摘要 16α-氯- ( 1a )、溴- ( 1b ) 和碘-3β-羟基-5-雄烯- 17-one ( 1c ) 的差向异构化通过在吡啶水溶液中用 0.2 当量 NaOH 短暂处理达到 16α-和 16β-卤代酮。平衡时的 16α-/16β-Halo 酮比对于 Cl 为 1.5，对于 Br 为 1.25，对于 I 为 1.0。动力学分析表明化合物 1a-c 通过 SN2 机制立体选择性地转化为相应的 16α-羟基衍生物 3，其中表观反应性的顺序是 Br > I > Cl。进行了许多 16α-溴-17-酮和 2α-溴-3-酮的水解。发现相应醇的产率取决于类固醇的远程结构特征。
• Synthesis of 19-Oxygenated 4.BETA.,5.BETA.-Epoxy Derivatives of 16.ALPHA.-Hydroxyandrostenedione as Mechanistic and Catalytic Probes for Aromatase Reaction.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Akiko YOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.48.1359

  日期：——

  4Beta,5beta-epoxy derivatives of 16alpha-hydroxyandrostenedione (2), one of the natural substrates for aromatase, and its 19-oxygenated compounds 4 and 5 were synthesized as mechanistic and catalytic probes for the enzyme reaction. Treatment of 16alpha-bromoandrostenedione (13) or its 19-hydroxy analog 19 which was prepared from 3beta-hydroxy-19-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17-one (16) in three

  合成了作为芳香酶天然底物之一的16α-羟基雄烯二酮（2）的4Beta，5β-环氧衍生物及其19-氧化化合物4和5作为酶反应的机理和催化探针。用H2O2和NaOH分三步处理由3β-羟基-19-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）androst-5-en-17-one（16）制得的16alpha-溴雄烯二酮（13）或其19-羟基类似物19然后在NaOH水溶液中用NaOH控制地碱水解分别立体地产生4β，5β-环氧-16α-ol15或4β，5β-环氧-16α，19-二醇22。用重铬酸吡啶鎓氧化16beta-bromo-4beta，5beta-epoxy-19-ol 21，然后进行受控的碱水解产生4beta，5beta-epoxy-16alpha-hydroxy-19-al 24。
• Stereospecific synthesis of 16.alpha.-hydroxy-17-oxo steroids by controlled alkaline hydrolysis of corresponding 16-bromo-17-ketones and its reaction mechanism
  作者：Mitsuteru Numazawa、Masao Nagaoka、Yoshio Osawa

  DOI：10.1021/jo00142a004

  日期：1982.10