16β-N-methylpiperazino-17-oxo-5-androsten-3β-ol | 500716-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-N-methylpiperazino-17-oxo-5-androsten-3β-ol
• 英文别名: 3beta-Hydroxy-16beta-N-methyl piperazino-5-androsten-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 500716-55-2
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₂
• 分子量: 386.578
• InChiKey: WECUVWLQFPUOCY-PRLAPGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-N-methylpiperazino-17-oxo-5-androsten-3β-ol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 16β-N-methylpiperazino-3-pyrrolidino-3,5-androstadien-17-one
  参考文献：
  名称：

  16beta-N-甲基哌嗪甾醇衍生物的合成和神经肌肉阻滞活性。

  摘要：

  合成了雄甾烷系列甾体核的3和16位上具有季铵化氮的甾族季铵化合物12和13，并以小鸡biventer和麻醉的猫为模型研究了它们的神经肌肉阻滞活性和神经节阻滞活性。已经发现双季化合物12和13的效力大于D-微管鸟嘌呤。已经发现，以D-微管尿嘧啶为标准化合物，乙酰氧基衍生物13比哌库溴铵更有效，表明需要在16位使用乙酰氧基。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01413-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 3β-hydroxy-16α-bromoandrost-5-ene-17-one 反应 1.0h， 以61.9%的产率得到16β-N-methylpiperazino-17-oxo-5-androsten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  16beta-N-甲基哌嗪甾醇衍生物的合成和神经肌肉阻滞活性。

  摘要：

  合成了雄甾烷系列甾体核的3和16位上具有季铵化氮的甾族季铵化合物12和13，并以小鸡biventer和麻醉的猫为模型研究了它们的神经肌肉阻滞活性和神经节阻滞活性。已经发现双季化合物12和13的效力大于D-微管鸟嘌呤。已经发现，以D-微管尿嘧啶为标准化合物，乙酰氧基衍生物13比哌库溴铵更有效，表明需要在16位使用乙酰氧基。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01413-7