(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S)-9-氟-11-羟基-10,13,16-三甲基-6,7,8,11,12,14,15,16-八氢环戊烯并[a]菲-3,17-二酮 | 3109-01-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S)-9-氟-11-羟基-10,13,16-三甲基-6,7,8,11,12,14,15,16-八氢环戊烯并[a]菲-3,17-二酮
• 中文别名: 倍他米松-17-酮
• 英文名称: 9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: 9-fluoro-11β-16β-methyladrosta-1,4-diene-3,17-dione；betamethasone 17-ketone；(11β,16β)-9-fluoro-11-hydroxy-16-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione；9-fluoro-11β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione；9-Fluoro-11beta-hydroxy-16beta-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 3109-01-1
• 化学式: C₂₀H₂₅FO₃
• 分子量: 332.415
• InChiKey: IZLVPOBNINIXJM-BUMFJRDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S)-9-氟-11-羟基-10,13,16-三甲基-6,7,8,11,12,14,15,16-八氢环戊烯并[a]菲-3,17-二酮 、 1,2-乙二硫醇 生成 (8'S,9'R,10'S,11'S,13'S,14'S,16'S)-9'-fluoro-11'-hydroxy-10',13',16'-trimethylspiro[1,3-dithiolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  VARMA, RAVI, K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  倍他米松 在 bithmuth(III) triflate hydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S)-9-氟-11-羟基-10,13,16-三甲基-6,7,8,11,12,14,15,16-八氢环戊烯并[a]菲-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化的C 17-二羟基丙酮侧链的裂解将皮质类固醇直接转化为高度官能化的17-酮类固醇

  摘要：

  据报道，使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂通过裂解C 17-二羟基丙酮侧链将皮质类固醇直接转化为高度官能化的17-酮类固醇。该催化处理是非常化学选择性，因为起始皮质类固醇，如Δ的功能4 -3-酮，Δ 1,4 -3-酮，11β-羟基和9β，11β -环氧化物，保持完整。

  DOI：

  10.1021/jo9018478

文献信息

• Aerial oxidation of the glucocorticoid side-chain under pH control
  作者：John S. Edmonds、Masatoshi Morita、Peter Turner、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.08.003

  日期：2006.1

  the glyoxal is the only product; at pH values of 8 and 9.2 the etioacid is formed, and at pH values of 13 or above the epimeric glycolic acids are produced. The glycolic acid epimer that predominates by a factor of 2 and is more stable has been shown by an X-ray crystal structural analysis to be the 20R compound. The presence of arsenite changes the course of the reaction and only the glycolic acids

  糖皮质激素侧链的空气氧化结果（以地塞米松为例）已被证明受到严格的 pH 控制。在 pH 7.4 时，乙二醛是唯一的产物；在 8 和 9.2 的 pH 值下形成乙二酸，在 13 或更高的 pH 值下产生差向聚乙醇酸。X 射线晶体结构分析表明，占主导地位的乙醇酸差向异构体为 2 倍且更稳定，是 20R 化合物。亚砷酸盐的存在改变了反应过程，在 pH 值为 8 及以上时仅产生乙醇酸。
• Mechanism of base-catalyzed autooxidation of corticosteroids containing 20-keto-21-hydroxyl side chain
  作者：Min Li、Bin Chen、Stephanie Monteiro、Abu M. Rustum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.074

  日期：2009.8

  Corticosteroids and related compounds containing the 20-keto-21-hydroxyl side chain such as betamethasone, betamethasone 9,11-epoxide, dexamethasone, and dexamethasone 9,11-epoxide have been found to undergo facile autooxidation on the 1,3-dihydroxyacetone side chain of their D-rings under strong alkaline conditions to yield five main degradants (17-formyloxy-17-acid, 17-acid, 21-aldehyde, 20-hydroxy-21-acid

  已发现皮质类固醇和含有20-酮-21-羟基侧链的相关化合物，如倍他米松，倍他米松9,11-环氧化物，地塞米松和地塞米松9,11-环氧化物在1,3-二羟基丙酮侧容易发生自氧化在强碱性条件下将它们的D环链合成五种主要降解物（17-甲酰氧-17-酸，17-酸，21-醛，20-羟基-21-酸和17-酮）。自氧化速率与反应中所用碱的强度和浓度相关。提出了一种新的观察到的自氧化机制，其中关键的一步是推定的烯醇化物（由21位碳负离子产生）的容易氧化。拟议的自氧化机制，得到了使用18种LC-MS同位素实验的支持O 2作为氧化剂，可以令人满意地解释观察到的含有20-酮-21-羟基侧链的皮质类固醇的氧化降解模式。
• Antiinflammatory 17-spiroandrostenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04397782A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  Topical antiinflammatory activity is exhibited by steroids having the formula ##STR1## and the 1,2-dehydro and 15,16-dehydro derivatives thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, carboxyl, or alkoxycarbonyl; R.sub.2 is hydrogen, chlorine, bromine, fluorine, methyl, hydroxyl or a conventional hydrolyzable ester thereof, methoxy, or oxo (.dbd.O); R.sub.3 is carbonyl or .beta.-hydroxymethylene; R.sub.4 is hydrogen or fluorine; R.sub.5 is hydrogen, methyl or fluorine; X and Y are the same or different, and each is S, O, NH, N--CH.sub.3, SO or SO.sub.2 ; and n is 1, 2, 3, 4 or 5.

  具有以下式子的类固醇及其1,2-脱氢和15,16-脱氢衍生物表现出局部抗炎活性，其中R.sub.1为氢、烷基、羧基或烷氧基甲酰基；R.sub.2为氢、氯、溴、氟、甲基、羟基或其常规可水解酯，甲氧基或氧化物(.dbd.O)；R.sub.3为羰基或.beta.-羟甲基；R.sub.4为氢或氟；R.sub.5为氢、甲基或氟；X和Y相同或不同，每个都是S、O、NH、N-CH.sub.3、SO或SO.sub.2；n为1、2、3、4或5。
• 17-Spiroandrostenes
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0095749A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  Topical antiinflammatory activity is exhibited by steroids having the formula and the 1,2-dehydro and 15,16-dehydro derivatives thereof, wherein R1 is hydrogen, alkyl, carboxyl, oralkoxycarbonyl; R2 is hydrogen, chlorine, bromine, fluorine, methyl, hydroxyl or a conventional hydrolyzable ester thereof, methoxy, or oxo (=O); R3 is carbonyl or β-hydroxymethylene; R4 is hydrogen or fluorine; R5 is hydrogen, methyl of fluorine; X and Y are the same or different, and each is S, O, NH, N-CH3, SO or S02; and nis1,2,3,4or5.

  具有以下式子的类固醇具有局部抗炎活性 及其 1,2-脱氢和 15,16-脱氢衍生物，其中 R1 是氢、烷基、羧基或烷氧基羰基； R2 是氢、氯、溴、氟、甲基、羟基或其常规可水解酯、甲氧基或氧代 (=O)； R3 是羰基或 β-羟基亚甲基 R4 是氢或氟 R5 是氢、甲基或氟； X 和 Y 相同或不同，各自为 S、O、NH、N-CH3、SO 或 S02；以及 n 是 1、2、3、4 或 5。
• US4397782A
  申请人：——

  公开号：US4397782A

  公开（公告）日：1983-08-09