(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-17-乙酰基-9-氟-11-羟基-10,13-二甲基-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 | 339-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-17-乙酰基-9-氟-11-羟基-10,13-二甲基-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 9α-Fluor-11β-hydroxy-progesteron
• 英文别名: 9alpha-Fluoro-11beta-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-17-acetyl-9-fluoro-11-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 339-02-6
• 化学式: C₂₁H₂₉FO₃
• 分子量: 348.458
• InChiKey: JSGVCWDJNUVILL-VTZQMFNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-217 °C
• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-17-乙酰基-9-氟-11-羟基-10,13-二甲基-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 9α-Fluoro-11-oxo-progesterone
  参考文献：
  名称：

  9α-Halo-11β-Hydroxy and 11-Keto Derivatives of Progesterone, Desoxycorticosterone and 17α-Hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a100
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-11β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione 在 氢氟酸 作用下， 生成 (8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-17-乙酰基-9-氟-11-羟基-10,13-二甲基-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  9α-Halo-11β-Hydroxy and 11-Keto Derivatives of Progesterone, Desoxycorticosterone and 17α-Hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a100

文献信息

• Structure and biological activity of steroids. Part I. The hydrogen-bonding properties of halogenohydrins in the t-butylcyclohexane and steroid series
  作者：Anne B. Devine、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39660001902

  日期：——

  Following on the discovery of the importance of 17α-acetoxy-9α-fluoro-11β-hydroxyprogesterone in the control of ovulation in sheep, a study has been made of the hydrogen-bonding properties of the 9α-halogeno-11β-hydroxyprogesterones and model compounds in the 5α-cholestane and t-butylcyclohexane series by use of infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy, with a view to discovering if increase

  在发现17α-乙酰氧基-9α-氟-11β-羟基孕酮在控制绵羊排卵中的重要性之后，对9α-卤代11β-羟基孕酮和模型化合物的氢键性质进行了研究。用红外和核磁共振光谱法研究了5α-胆甾烷和叔丁基环己烷系列，以发现活性的增加是否与酶电子供体位键的增加有关。红外和核磁共振光谱均表明，β-卤素原子的存在增加了与二恶烷和丙酮的氢键结合，而11β-羟基则可能由于对羟基自由旋转的空间位阻而显示出增加的氢键结合。
• 9alpha-fluoro-4, 11beta-dihydroxyprogesterone and process
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02816120A1

  公开（公告）日：1957-12-10
• US4078139A
  申请人：——

  公开号：US4078139A

  公开（公告）日：1978-03-07
• 9α-Halo-11β-Hydroxy and 11-Keto Derivatives of Progesterone, Desoxycorticosterone and 17α-Hydroxyprogesterone
  作者：Josef Fried、Josef E. Herz、Emily F. Sabo、Aleck Borman、Frank M. Singer、Paul Numerof

  DOI：10.1021/ja01609a100

  日期：1955.2