3-O-(3-carboxypropanoyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 119613-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-(3-carboxypropanoyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 119613-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉
• 分子量: 360.361
• InChiKey: IOAOWKSMAMAYCZ-LNNRFACYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3-carboxypropanoyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自然化染料：新一类染料的简单直接合成途径——糖偶氮染料 (GAD)

  摘要：

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600686
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以88.6%的产率得到3-O-(3-carboxypropanoyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  自然化染料：新一类染料的简单直接合成途径——糖偶氮染料 (GAD)

  摘要：

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600686

文献信息

• Synthesis and in vitro chemical and enzymatic stability of glycosyl 3′-azido-3′-deoxythymidine derivatives as potential anti-HIV agents
  作者：Francesco Bonina、Carmelo Puglia、Maria Grazia Rimoli、Lucia Avallone、Enrico Abignente、Giampiero Boatto、Maria Nieddu、Rosaria Meli、Michele Amorena、Paolo de Caprariis

  DOI：10.1016/s0928-0987(02)00080-5

  日期：2002.8

  New glycosyl derivatives of 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) (1 and 2) were synthesized in order to improve AZT retention in the blood and to guarantee its sustained release, overcoming the necessity of multiple drug administrations. The esters synthesized (1 and 2) link AZT, by a succinyl linker, to the C-3 position of glucose and to C-6 of galactose. Furthermore, the chemical and enzymatic stabilities of esters 1 and 2 were evaluated in order to determine both their stability in aqueous medium and their feasibility to undergo enzymatic cleavage by esterase to regenerate the original drug. The pharmacokinetic profiles of esters 1 and 2, obtained after systemic administration, showed an interesting controlled release, in particular for ester 2, compared to the pharmacokinetic profile of AZT. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Soluble polyphenols: Synthesis and bioavailability of 3,4′,5-tri(α-d-glucose-3-O-succinyl) resveratrol
  作者：Lucia Biasutto、Ester Marotta、Alice Bradaschia、Mauro Fallica、Andrea Mattarei、Spiridione Garbisa、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.114

  日期：2009.12

  We report the development of a chemical modification method of general applicability to polyphenols, which increases solubility to influence absorption. Glucosyl groups were added to the resveratrol kernel via a succinate linker, yielding 3,4',5-tri-(alpha-D-glucose-3-O-succinyl) resveratrol. The construct was only slowly hydrolyzed in acid and at pH 6.8, but it was destroyed by blood esterases in less than 1 h. In rats its administration resulted in a blood concentration versus time curve shifted to longer times in comparison to resveratrol, a useful modulation of pharmacokinetics. The area-under-curve parameter and the metabolite mix were similar to those of resveratrol. The method may be advantageously employed to solubilize other polyphenols and to make them more palatable. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.