4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-3-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 89814-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-3-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 89814-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₆O₂S
• 分子量: 326.338
• InChiKey: GVJYTWHIOKWMLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  502.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-3-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以80%的产率得到ethyl 6-(4-nitrophenyl)-3-pyridin-3-yl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新型 1,2,4-三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪的高效便捷方案

  摘要：

  新型三唑噻二嗪类似物 5a-p 是通过多步合成序列获得的，从 5-取代的 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇 1 开始。化合物 1，在乙酸中与各种芳香醛 2 反应，提供希夫碱 3a–p。在室温下，在氢化钠存在下，3a-p 与氯乙酸乙酯 4 环化得到三唑噻二嗪 5a-p，收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397910903261387
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.41h， 生成 4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-3-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Hassan; Al Ashmawi; Abdel Fattah, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 833 - 835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hassan; Al Ashmawi; Abdel Fattah, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 833 - 835
  作者：Hassan、Al Ashmawi、Abdel Fattah

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of Novel 1,2,4-Triazolo[3,4-b][1,3,4]Thiadiazines
  作者：Naser Foroughifar、Akbar Mobinikhaledi、Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1080/00397910903261387

  日期：2010.7.27

  The novel triazolothiadiazine analogs 5a–p were obtained via a multistep synthetic sequence beginning with 5-substituted 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiols 1. Compound 1, in reaction with various aromatic aldehydes 2 in acetic acid, afforded Schiff bases 3a–p. Cyclization of 3a–p with ethyl chloroacetate 4 in the presence of sodium hydride at room temperature gave triazolothiadiazines 5a–p in good yields

  新型三唑噻二嗪类似物 5a-p 是通过多步合成序列获得的，从 5-取代的 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇 1 开始。化合物 1，在乙酸中与各种芳香醛 2 反应，提供希夫碱 3a–p。在室温下，在氢化钠存在下，3a-p 与氯乙酸乙酯 4 环化得到三唑噻二嗪 5a-p，收率良好。