2-(4-acetamidophenylsulfonamido)propanoic acid | 64527-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-acetamidophenylsulfonamido)propanoic acid
• 英文别名: N-(N-acetyl-sulfanilyl)-L-alanine；N-(N-Acetyl-sulfanilyl)-L-alanin；(2S)-2-[(4-acetamidophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 64527-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• mdl: MFCD02556507
• 分子量: 286.309
• InChiKey: MICBDQHPLNZBLY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetamidophenylsulfonamido)propanoic acid 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 肼 、 三氯化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.07h， 生成 (E)-N-(4-(N-(1-(3-(4-nitrobenzylideneamino)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的丙氨酸连接杂化喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的立体选择性合成，扰乱叶酸途径中的疟疾还原酶活性

  摘要：

  对Grimmel的方法进行了优化和改进，从而使其在4-喹唑啉-（3 H）-环中环化并结合了丙氨酸连接的磺酰胺。此外，通过亚胺的合成探索了4-喹唑啉酮的位置3处的杂环基序的产生，不幸的是，这导致了立体异构体的异构体混合物。通过开发一种新的快速且可重现的方法，包括使用咪唑鎓离子液体作为溶剂以及环化催化剂以及在位置3上原位合成亚胺，导致采购，非常规方法的障碍已得到明显纠正。单个E的-异构体作为目标杂合杂环分子。单一异构体的纯度和存在也通过HPLC和光谱技术确认。此外，筛选了合成的磺酰胺连接的4-喹唑啉-（3 H）-ones杂种的抗疟疾效力增强实体（4b，4c，4l，4t和4u）。通过计算以及在体外逐步筛选活性杂种对假定的受体Pf -DHFR和h -DHFR的酶抑制作用，证明了其作为二氢叶酸还原酶抑制剂的功效。还预测了这些活性分子的ADME特性将增强口服生物利用度的知识，表明活性实体具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-acetamidophenylsulfonamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的丙氨酸连接杂化喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的立体选择性合成，扰乱叶酸途径中的疟疾还原酶活性

  摘要：

  对Grimmel的方法进行了优化和改进，从而使其在4-喹唑啉-（3 H）-环中环化并结合了丙氨酸连接的磺酰胺。此外，通过亚胺的合成探索了4-喹唑啉酮的位置3处的杂环基序的产生，不幸的是，这导致了立体异构体的异构体混合物。通过开发一种新的快速且可重现的方法，包括使用咪唑鎓离子液体作为溶剂以及环化催化剂以及在位置3上原位合成亚胺，导致采购，非常规方法的障碍已得到明显纠正。单个E的-异构体作为目标杂合杂环分子。单一异构体的纯度和存在也通过HPLC和光谱技术确认。此外，筛选了合成的磺酰胺连接的4-喹唑啉-（3 H）-ones杂种的抗疟疾效力增强实体（4b，4c，4l，4t和4u）。通过计算以及在体外逐步筛选活性杂种对假定的受体Pf -DHFR和h -DHFR的酶抑制作用，证明了其作为二氢叶酸还原酶抑制剂的功效。还预测了这些活性分子的ADME特性将增强口服生物利用度的知识，表明活性实体具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.041

文献信息

• Mazza; Migliardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1938, vol. <6>28, p. 152,156
  作者：Mazza、Migliardi

  DOI：——

  日期：——