Ac-Gly-Ala-OH | 79806-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Gly-Ala-OH
• 英文别名: Ac-Gly-Ala；N-acetylglycylalanine；(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 79806-70-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: SCVZUBLUQMMQED-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Gly-Ala-OH 、 N2-乙酰基-N-(4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)赖氨酰胺 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到acetyl-Gly-Ala-(N-acetyl-Lys)-AMC
  参考文献：
  名称：

  Novel hydroxamates as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及某些羟肟酸酯衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面是有用的。还公开了制备这些化合物的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20050227976A1
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 Ac-Gly-SH 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到Ac-Gly-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4

文献信息

• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES D'ACETYLENE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005019174A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟肟酸酯衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面具有用处。还公开了制备这些化合物的药物组合物和方法。
• ACETYLENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：SENDZIK Martin

  公开号：US20080139547A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟肟酸衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此对于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病有用。同时还公开了制备这些化合物的制药组合物和过程。
• Prebiotic Catalytic Peptide Ligation Yields Proteinogenic Peptides by Intramolecular Amide Catalyzed Hydrolysis Facilitating Regioselective Lysine Ligation in Neutral Water
  作者：Jyoti Singh、Daniel Whitaker、Benjamin Thoma、Saidul Islam、Callum S. Foden、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard、Matthew W. Powner

  DOI：10.1021/jacs.2c03486

  日期：2022.6.15

  understanding the emergence of life. Building on our recent discovery that thiols catalyze the ligation of amino acids, amides, and peptides with amidonitriles in neutral water, we demonstrate the outcome of ligation depends on pH and that high pKa primary thiols are the ideal catalysts. While the most rapid thiol catalyzed peptide ligation occurs at pH 8.5–9, the most selective peptide ligation, that

  催化剂控制的肽合成的益生元起源是理解生命出现的基础。基于我们最近发现的硫醇在中性水中催化氨基酸、酰胺和肽与酰胺腈的连接，我们证明连接的结果取决于 pH 值和高 p K a伯硫醇是理想的催化剂。虽然最快的硫醇催化肽连接发生在 pH 8.5–9，但最具选择性的肽连接，耐受所有蛋白质侧链，发生在 pH 7。我们还确定了中间肽基脒水解成的高度选择性机制α-肽虽然证明具有非蛋白质结构的脒（如 β-和 γ-肽）的水解显示出较差的选择性。值得注意的是，这一发现能够使赖氨酸肽在中性 pH 值下进行高度 α 选择性的无保护基连接，同时保持功能性 ε-胺侧链完整。
• WO2006/69096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：PHARMACYCLICS INC

  公开号：WO2007109178A3

  公开（公告）日：2008-07-31