7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-hydroxy-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoic acid | 761354-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-hydroxy-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoic acid
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-7-(8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl)heptanoic acid；3,5-Dihydroxy-7-(8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)heptanoic acid
• CAS: 761354-04-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: FJQFRDAWQRBFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-hydroxy-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-hydroxy-6-[2-(8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl)ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SIMVASTATIN.
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SIMVASTATINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备辛伐他汀的方法，包括以下步骤：将式4的二元醇内酯与二取代硅烷二氯化物（二氯硅烷）反应，得到式5的二元醇内酯二聚体，然后用2,2-二甲基丁酰氯酰化二元醇内酯二聚体，得到式6的辛伐他汀二聚体，最后去保护辛伐他汀二聚体，得到辛伐他汀。该方法制造步骤简单，使用的保护剂价格便宜，具有出色的生产效率和经济效益。

  公开号：

  WO2005058861A1
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以90%的产率得到7-[1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-hydroxy-1(S)-naphthyl]-3(R),5(R)-dihydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SIMVASTATIN.
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SIMVASTATINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备辛伐他汀的方法，包括以下步骤：将式4的二元醇内酯与二取代硅烷二氯化物（二氯硅烷）反应，得到式5的二元醇内酯二聚体，然后用2,2-二甲基丁酰氯酰化二元醇内酯二聚体，得到式6的辛伐他汀二聚体，最后去保护辛伐他汀二聚体，得到辛伐他汀。该方法制造步骤简单，使用的保护剂价格便宜，具有出色的生产效率和经济效益。

  公开号：

  WO2005058861A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SIMVASTATIN.<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SIMVASTATINE
  申请人：UK CHEMIPHARM CO LTD

  公开号：WO2005058861A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to a process for preparing simvastatin, comprising the steps of reacting a diol lactone of formula 4 with a di-substituted silyl dichloride (dichlorosilane) to produce a diol lactone dimer of formula 5, subsequently acylating the diol lactone dimer with 2,2-dimethylbutyryl chloride to produce a simvastatin dimer of formula 6, and deprotecting the simvastatin dimer to produce simvastatin. The process is simple in overall manufacturing steps, uses cheap protecting agent, and has an excellent productivity and economical effect.

  本发明涉及一种制备辛伐他汀的方法，包括以下步骤：将式4的二元醇内酯与二取代硅烷二氯化物（二氯硅烷）反应，得到式5的二元醇内酯二聚体，然后用2,2-二甲基丁酰氯酰化二元醇内酯二聚体，得到式6的辛伐他汀二聚体，最后去保护辛伐他汀二聚体，得到辛伐他汀。该方法制造步骤简单，使用的保护剂价格便宜，具有出色的生产效率和经济效益。