(2S)-2-氨基-3-[4-(3,5-二碘-4-磺基氧基苯氧基)-3-碘苯基]丙酸 | 79349-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-[4-(3,5-二碘-4-磺基氧基苯氧基)-3-碘苯基]丙酸
• 英文名称: reverse triiodothryonine sulfate
• 英文别名: 3,3'5'-triiodo-L-thyronine sulfate；(2S)-2-amino-3-[4-(3,5-diiodo-4-sulfooxyphenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
• CAS: 79349-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₂I₃NO₇S
• 分子量: 731.042
• InChiKey: BWRJFXXHPZMDPS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘塞罗宁 在 氯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以21%的产率得到(2S)-2-氨基-3-[4-(3,5-二碘-4-磺基氧基苯氧基)-3-碘苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  卤素键控制甲状腺激素及其硫酸盐类似物的去碘化反应的区域选择性。

  摘要：

  肝和肾中的1型碘甲状腺素脱碘酶（1D-1）通过外环（5'）碘化将L-甲状腺素（T4）转化为具有激素活性的3,3'，5-三碘甲腺氨酸（T3）或通过将内环（5）脱碘化为非活性的3,3'，5'-三碘代鸟氨酸（rT3）。硫酸盐结合是甲状腺激素不可逆失活的重要步骤。酚羟基的硫酸盐共轭刺激了T4和T3的5脱碘，但它阻止了T4的5'脱碘。我们表明，与母体甲状腺激素T4相比，硫酸甲状腺素（T4S）的去碘作用更快。由合成硒化合物制成。还显示，当T4S用作底物时，对T4和T3的内环脱碘反应具有显着选择性的ID-3模拟物完全改变了选择性。从理论研究中可以观察到，硫酸盐结合后卤素键的强度会增加，这会导致ID-3模拟物的区域选择性向T4S脱碘的方向变化。研究表明，这些模拟物通过相同的机制同时执行5'和5环脱碘。

  DOI：

  10.1002/chem.201405442

文献信息

• Halogen Bonding Controls the Regioselectivity of the Deiodination of Thyroid Hormones and their Sulfate Analogues
  作者：Debasish Manna、Santanu Mondal、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201405442

  日期：2015.2.2

  outer‐ring (5′) deiodination to biologically active 3,3′,5‐triiodothyronine (T3) or by inner‐ring (5) deiodination to inactive 3,3′,5′‐triiodothronine (rT3). Sulfate conjugation is an important step in the irreversible inactivation of thyroid hormones. While sulfate conjugation of the phenolic hydroxyl group stimulates the 5‐deiodination of T4 and T3, it blocks the 5′‐deiodination of T4. We show that

  肝和肾中的1型碘甲状腺素脱碘酶（1D-1）通过外环（5'）碘化将L-甲状腺素（T4）转化为具有激素活性的3,3'，5-三碘甲腺氨酸（T3）或通过将内环（5）脱碘化为非活性的3,3'，5'-三碘代鸟氨酸（rT3）。硫酸盐结合是甲状腺激素不可逆失活的重要步骤。酚羟基的硫酸盐共轭刺激了T4和T3的5脱碘，但它阻止了T4的5'脱碘。我们表明，与母体甲状腺激素T4相比，硫酸甲状腺素（T4S）的去碘作用更快。由合成硒化合物制成。还显示，当T4S用作底物时，对T4和T3的内环脱碘反应具有显着选择性的ID-3模拟物完全改变了选择性。从理论研究中可以观察到，硫酸盐结合后卤素键的强度会增加，这会导致ID-3模拟物的区域选择性向T4S脱碘的方向变化。研究表明，这些模拟物通过相同的机制同时执行5'和5环脱碘。