2-amino-2-(3-fluorophenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(3-fluorophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₈H₇FN₂
• mdl: MFCD09041245
• 分子量: 150.155
• InChiKey: MEMUVHAYYFDVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(3-fluorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-氨基-2-(3-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  由简单甲基酮化学酶法合成对映体纯氨基醇

  摘要：

  通过位点选择性溴化，然后进行水解和对映选择性生物催化合成，可产生具有优异对映体过量值的有价值的手性氨基醇（苯基甘氨醇衍生物）。广泛的酮-烯醇互变异构现象的存在甚至扩大了氨基醇产品的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201471
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 、 三甲基氰硅烷 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 TPP 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， -50.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 以88%的产率得到2-amino-2-(3-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酸的流动合成

  摘要：

  氟化 α-氨基酸是用途广泛的化合物，可用于医学和生物化学的多种用途。然而，它们的合成仍然是一个重大障碍，通常需要多个步骤、多个保护基团和/或使用剧毒试剂。这些挑战限制了氟化α-氨基酸的应用。描述了一种从氟化胺合成外消旋氟化 α-氨基酸的方便、无保护基团和半连续的方法。在单线态氧驱动的光氧化氰化作用之后，中间体 α-氨基腈的酸介导水解产生所需的 α-氨基酸。可以耐受具有不同氟化度的脂肪族、苄基和高苄基残基，提供良好的总产率 (50–67%)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500300

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of artemisinin derivatives containing cyanoarylmethyl group
  作者：Jin-Ming Wu、Feng Shan、Guang-Shao Wu、Ying Li、Jian Ding、Dong Xiao、Jia-Xian Han、Ghanem Atassi、Stéphane Leonce、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01240-5

  日期：2001.5

  A series of 12 alpha -deoxoartemisinyl cyanoarylmethyl dicarboxylates (4a-4o), dicarboxylic acids 12 alpha -deoxoartemisinyl ester cyanoarylmethyl amide (5a-5k), and dicarboxylic acids 12 alpha -deoxoartemisinyl ester N-methylcyanoarylmethyl amide (6a-6l), showing moderate cytotoxicity against P388 and L1210 cells were prepared. They induced the significant accumulation of L1210 and P388 cells in the G1 phase of the cell cycle. This mechanism of action was quite different from that of the majority of cytotoxic compounds used in the chemotherapy of cancer. Compound 4b possessed better cytotoxicity than the other compounds. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• SUDZUKI, XIDEHO;MITA, TAKEHSI;FUKUDA, KEHNDZDO;OTIAI, JOSINORI
  作者：SUDZUKI, XIDEHO、MITA, TAKEHSI、FUKUDA, KEHNDZDO、OTIAI, JOSINORI

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES DE L'ARTEMISININE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1086107A1

  公开（公告）日：2001-03-28
• US6307068B1
  申请人：——

  公开号：US6307068B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• [EN] ARTEMISININ DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE L'ARTEMISININE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA

  公开号：WO1999065914A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The invention relates to compounds of the general formula (I): R - O - A, wherein R represents the radical of formula (II) and A is as defined in the description. The invention also relates to the geometric and/or optic isomers thereof and to the pharmaceutically acceptable acid or basic addition salts thereof.(FR) L'invention concerne les composés de la formule générale (I): R - O - A, dans laquelle: R représente le radical de formule (II), A est tel que défini dans la description, leurs isomères géométriques et/ou optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptables.