rac-1,1'-((3a'R,4'S,5'R,7'R,7a'R)-3,3-dimethyl-1'-(propan-2-ylidene)-1',4',5',6',7',7a'-hexahydro-3a'H-spiro[oxirane-2,8'-[4,7]methanoinden]-3a',5'-diyl)bis(ethan-1-one) | 107844-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: rac-1,1'-((3a'R,4'S,5'R,7'R,7a'R)-3,3-dimethyl-1'-(propan-2-ylidene)-1',4',5',6',7',7a'-hexahydro-3a'H-spiro[oxirane-2,8'-[4,7]methanoinden]-3a',5'-diyl)bis(ethan-1-one)
• CAS: 107844-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: YSNWTEPCFBGPCX-XYYRKWFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(1-氢过氧-1-甲基乙基)-1,3-环戊二烯-1-基]-1-乙酮 在 镍 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 rac-1,1'-((3a'R,4'S,5'R,7'R,7a'R)-3,3-dimethyl-1'-(propan-2-ylidene)-1',4',5',6',7',7a'-hexahydro-3a'H-spiro[oxirane-2,8'-[4,7]methanoinden]-3a',5'-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮：由α-松油醇形成，其行为为二甲基富勒烯环氧化物。

  摘要：

  将α-萜品醇进行臭氧分解，然后在酸的存在下进行水蒸气蒸馏，得到已知的4-异亚丙基环戊烯基甲基酮。在空气中将其氧化为4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮（），该化合物频繁反应，就好像是难以捉摸的二甲基富勒烯环氧化物中的一种。它是由硅胶转化为二聚体（，2-乙酰基-6,6-二甲基富环氧化物）（ ）。由多发生二聚体催化还原外添加氢到共轭双键，和热解所述二聚体的产率的4-乙酰基-6,6-二dimethylcyclohexa-2，4-二烯酮（）。与三苯膦一起，氢过氧化物（）生成两个[6 + 4]二聚体的2-乙酰基-6,6-二甲基富勒烯（）。这是首次报道分离出富勒烯的[6 + 4]二聚体。氢过氧化物（）加入重氮甲烷，得到不稳定的吡唑啉（）；该吡唑啉损失氮以产生单个异构体XXX。5-乙酰基-3'，3'-二甲基双环[3.1.0]己-3-烯-2-螺-2'-环氧乙烷（）。后者的催化氢化涉及环氧化物的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87395-6