1-carbamoyl-3-cyclohexylmethoxy-β-carboline | 1174589-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-carbamoyl-3-cyclohexylmethoxy-β-carboline
• 英文别名: 3-(cyclohexylmethoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
• CAS: 1174589-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: HJVXEENVOSFFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbamoyl-3-cyclohexylmethoxy-β-carboline 在 氯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-carbamoyl-3-cyclohexylmethoxy-6-(N-(3-morpholino)propyl)aminosulfonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  通过 Minisci 反应合成一系列新型 1,6-二取代-3-(环己基甲氧基)-β-咔啉衍生物

  摘要：

  摘要 已经描述了一种通过 Minisci 反应合成 1,6-二取代-3-环己基甲氧基-β-咔啉衍生物的简便有效的途径，具有良好的产率和选择性。以(±)-色氨酸为原料，基于化学结构，设计并合成了一系列在1-、3-和6-位具有各种取代基的新型β-咔啉衍生物。还描述了通过亲核自由基的1-取代β-咔啉衍生物的机理，并且X-射线分析证实了11-7的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.546552
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 iron(II) sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 1-carbamoyl-3-cyclohexylmethoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  通过 Minisci 反应合成一系列新型 1,6-二取代-3-(环己基甲氧基)-β-咔啉衍生物

  摘要：

  摘要 已经描述了一种通过 Minisci 反应合成 1,6-二取代-3-环己基甲氧基-β-咔啉衍生物的简便有效的途径，具有良好的产率和选择性。以(±)-色氨酸为原料，基于化学结构，设计并合成了一系列在1-、3-和6-位具有各种取代基的新型β-咔啉衍生物。还描述了通过亲核自由基的1-取代β-咔啉衍生物的机理，并且X-射线分析证实了11-7的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.546552

文献信息

• Synthesis and Structure of the β-Carboline Derivatives and Their Binding Intensity with Cyclin-Dependent Kinase 2
  作者：Yue Wang、Qiaomei Jin、Guowu Lin、Taotao Yang、Zhanwei Wang、Yi Lu、Yimin Tang、Lifang Liu、Tao Lu

  DOI：10.1248/cpb.60.435

  日期：——

  Series of 3-substituted of 6-aminosulfonyl-β-carbolines were designed and synthesized. In addition, the binding mode of these β-carboline derivatives with cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) was studied by means of fluorescence measurements and molecular docking calculation. The results showed that replacement of 3-cyclohexylmethoxy group will increase the hydrophobic binding interaction with the deep hydrophobic pocket of CDK2 correlate to the higher binding intensity.

  一系列3-取代的6-氨基磺酰基-β-咔啉被设计和合成。此外，通过荧光测量和分子对接计算研究了这些β-咔啉衍生物与细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的结合模式。结果显示，3-环己基甲氧基团的取代会增加与CDK2深疏水口袋的疏水性结合相互作用，这与更高的结合强度相关。