2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-ethynylbenzoate | 870289-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-ethynylbenzoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-ethynylbenzoate
• CAS: 870289-72-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: QADQHKRQMCXWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-ethynylbenzoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过三个连续的叠氮基型选择性环加成聚合合成三功能分子†

  摘要：

  提出了一种容易的合成三官能分子的策略，涉及三个连续的选择性三唑形成反应。该方法利用了三种机械上不同的叠氮基类型选择性环加成反应。可以以连续的方式将三种不同的亲氮化合物有效地连接到具有三种类型的叠氮基团的三叠氮平台分子上，这使得实用的三官能分子易于获得。

  DOI：

  10.1039/c8cc01195h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  DNA程序化的Glaser–Eglinton反应用于共轭分子线的合成

  摘要：

  电线自组装：短的寡聚（亚苯基乙炔基）模块（黑色结构，请参见图片）由连接的DNA链组装而成，这也可以通过Cu介导的Glaser-Eglinton反应指导模块之间形成1,3-二炔键选择性地形成长度不超过8 nm的二聚体，三聚体和四聚体共轭线。

  DOI：

  10.1002/anie.201105095

文献信息

• Practical modification of peptides using ligand-free copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Yoshiaki Kitamura、Ryuto Sakamoto、Takao Shiraishi、Haruka Oguri、Satoshi Ohno、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.029

  日期：2016.7

  A convenient method for the post-modification of any peptide bearing a disulfide bond via rapid ligand-free copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) was developed. N-hydroxysuccinimide (NHS) esters and maleimides bearing an aryl acetylene residue to allow installation of a terminal alkyne moiety into peptides were efficiently synthesized. The ligation of glutathione (GSH) using the maleimides

  开发了一种方便的方法，可通过无配体的快速铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）后修饰任何带有二硫键的肽。ñ有效地合成了带有芳基乙炔残基以允许将末端炔基部分安装到肽中的-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯和马来酰亚胺。使用马来酰亚胺连接谷胱甘肽（GSH），使用NHS酯连接谷胱甘肽（GSSG）的二硫键连接的二聚体，可顺利进行，分别得到相应的末端炔烃标记的谷胱甘肽衍生物。末端炔烃标记的GSH和GSSG与4-氟苄基叠氮化物有效偶联，以定量收率提供相应的谷胱甘肽类似物。在任何情况下，都没有观察到包括二硫键断裂在内的副反应。实现了生长抑素，二硫键连接的环状四十肽在该方法中的应用。
• Assembly of four modules onto a tetraazide platform by consecutive 1,2,3-triazole formations
  作者：Suguru Yoshida、Yuki Sakata、Yoshihiro Misawa、Takamoto Morita、Tomoko Kuribara、Harumi Ito、Yuka Koike、Isao Kii、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/d0cc07789e

  日期：——

  Efficient consecutive 1,2,3-triazole formations using multiazide platforms are disclosed. On the basis of unique clickability of the 1-adamantyl azido group, a four-step synthesis of tetrakis(triazole)s was achieved from a tetraazide platform molecule. This method was applied to a convergent synthesis of tetrafunctionalized probes in a modular synthetic manner.

  公开了使用多叠氮化物平台的连续有效的1,2,3-三唑形成。基于1-金刚烷基叠氮基团的独特可点击性，从四叠氮化物平台分子实现了四步（三唑）的四步合成。该方法以模块合成方式应用于四官能探针的收敛合成。
• New Supramolecular Au^I–Cu^IComplex as Potential Luminescent Label for Proteins
  作者：D. V. Krupenya、P. A. Snegurov、E. V. Grachova、V. V. Gurzhiy、S. P. Tunik、A. S. Melnikov、P. Yu. Serdobintsev、E. G. Vlakh、E. S. Sinitsyna、T. B. Tennikova

  DOI：10.1021/ic401569n

  日期：2013.11.4

  A novel supramolecular [Au6Cu2(C2C6H4-4-COONC4H4O2)(6)(Ph2PC6H4PPh2)(3)](PF6)(2) complex functionalized with a succinimide ester alkynyl substituent has been synthesized and characterized using X-ray crystallography, mass spectrometry, and NMR spectroscopy. Like the other complexes of this class, it demonstrates bright emission in acetone and dichloromethane solutions with the excited state lifetime in a microsecond domain. This complex readily reacts with a surface amine group of proteins/enzymes (human serum albumin (HSA), rabbit anti-HSA antibodies, soybean trypsin inhibitor, and alpha-chymotrypsin) to give covalent conjugates, which contain up to five molecules of the luminescent label bound to the biomolecule. The conjugates keep a high level of the phosphorescent label emission, but in contrast to the parent complex molecule, display excellent solubility and high stability in physiological media. Investigation of the biological activity of the conjugates also showed that the specific structure of the biomolecules remained nearly unchanged upon bonding with the label, which is indicative of a very prospective of the conjugates application in biomolecular detection.
• LYSINE REACTIVE PROBES AND USES THEREOF
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20210255193A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed herein are methods and compounds for profiling a lysine reactive protein. Also described herein are methods, compounds, and compositions for identifying a small molecule fragment ligand that interacts with a reactive lysine residue.