benzyl 2-(4-bromophenyl)acetate | 127152-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-bromophenyl)acetate
• CAS: 127152-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: DKHDQUXQDKOUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-bromophenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-<3-(1,1-dimethylethoxy)-3-oxopropyl>benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸和四唑作为胆囊收缩素类似物中硫酸盐的等排替代物。

  摘要：

  制备了一系列诱导饱腹感的肽胆囊收缩素（CCK-8）的类似物，其中活化外围受体所需的硫酸化酪氨酸被羧基（烷基）-或四唑基（烷基）-苯丙氨酸替代，以研究是否有机酸可以充当受体上的硫酸根基团。必要的中间体是通过以前报道的方法或通过将羧基（烷基）或四唑基（烷基）苯基甲基溴与甘氨酸衍生的阴离子烷基化，然后进行保护基操作而制备的，并将这些中间体掺入乙酰基CCK-7衍生物中采用固相合成。在CCK结合试验中，使用均质的大鼠胰膜作为受体源，评估肽类似物对外周（CCK-A）受体的亲和力，或使用牛纹状体作为受体源，评估对中枢（CCK-B）受体的亲和力。进一步评估了它们在腹膜内注射后对大鼠食物摄入的影响。报道的许多化合物在CCK-A受体结合测定中均具有活性，尽管其效力不如乙酰基-CCK-7，并且可以减少食物摄入量，且效力可与乙酰基-CCK-7媲美。在旨在评估食欲抑制活性的膳食喂养模型中，乙酰基-CCK-7的ED50为7

  DOI：

  10.1021/jm00107a037
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N-甲酰吗啉 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到benzyl 2-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE

  摘要：

  公开号：

  WO2005016868A3

文献信息

• Preparation of Organic Nitrates from Aryldiazoacetates and Fe(NO₃)₃·9H₂O
  作者：Samuel Thurow、Alessandra A. G. Fernandes、Yovanny Quevedo-Acosta、Matheus F. de Oliveira、Marcelo G. de Oliveira、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02522

  日期：2019.9.6

  is reported for the formal insertion of nitric acid into aryldiazoacetates using Fe(NO3)3·9H2O. This strategy is mild and high yielding and allows the preparation of a large variety of members of an unprecedented family of organic nitrates. The nitrate group can be also readily transformed into other functional groups and heterocyclic moieties and can possibly allow new biological explorations of untapped

  据报道有一个热学方案，可以使用Fe（NO3）3·9H2O将硝酸正式插入芳基重氮乙酸酯中。该策略温和，高产，可制备史无前例的有机硝酸盐家族的各种成员。硝酸盐基团也可以容易地转化成其他官能团和杂环部分，并且可能允许对其尚未释放的潜力进行新的生物学探索，这些潜力与它们的NO释放能力有关。
• Asymmetric Photocatalytic C(sp³)–H Bond Addition to α-Substituted Acrylates
  作者：Zhen-Yao Dai、Zhong-Sheng Nong、Shun Song、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00801

  日期：2021.4.16

  Asymmetric functionalization of inert C(sp3)–H bonds is a straightforward approach to realize versatile bond-forming events, allowing the precise assembly of molecular complexity with minimal functional manipulations. Here, we describe an asymmetric photocatalytic C(sp3)–H bond addition to α-substituted acrylates by using tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) as a hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst

  惰性C（sp 3）–H键的不对称官能化是实现多功能键形成事件的直接方法，可通过最少的功能操作即可精确组装分子复杂性。在这里，我们描述了不对称的光催化C（sp 3）-H键加到α-取代的丙烯酸酯上，方法是使用四丁基癸二酸铵（TBADT）作为氢原子转移（HAT）光催化剂，而手性磷酸作为手性质子转移穿梭物。该协议被认为是通过自由基/离子中继过程发生的，包括TBADT介导的HAT裂解惰性C（sp 3）–H键，1,4-自由基加成，反氢抽象和对映选择性质子化。多种惰性CH键和α-取代的丙烯酸酯均具有良好的耐受性，可从简单的原料快速合成对映体富集的α-立体异构酯。
• [EN] COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF BRD9<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE LA BRD9
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178920A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  BRD9 protein degradation compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided for the treatment of disorders mediated by BRD9, including but not limited to abnormal cellular proliferation.

  提供了用于治疗由BRD9介导的疾病的BRD9蛋白降解化合物或其药用盐，包括但不限于异常细胞增殖。
• Enantioselective Preparation of <i>cis</i>-β-Azidocyclopropane Esters by Cyclopropanation of Azido Alkenes Using a Chiral Dirhodium Catalyst
  作者：Peiming Gu、Yan Su、Xiu-Ping Wu、Jian Sun、Wanyi Liu、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1021/ol3006437

  日期：2012.5.4

  diastereo- and enantiocontrolled preparation of the conformationally restricted cis-β-azidocyclopropane esters have been developed. The Rh2(S-DOSP)4 was found to be an efficient catalyst in hexane for the cyclopropanation of azido alkenes with diazo esters, and 19 cis-β-azidocyclopropane esters were prepared in excellent yields. The value of the diastereomer ratio was up to 99:1, and the enantiomeric

  已经开发了构象受限的顺式-β-叠氮基环丙烷酯的非对映体和对映体控制的制备物。发现Rh 2（S -DOSP）4是己烷中重氮叠氮基烯烃环丙烷化的有效催化剂，并以优异的收率制备了19种顺式-β-叠氮基环丙烷酯。非对映异构体比率的值高达99：1，对映异构体过量高达95％。此外，通过X射线分析确认了相对和绝对构型。
• Nitrone/Imine Selectivity Switch in Base‐Catalysed Reaction of Aryl Acetic Acid Esters with Nitrosoarenes: Joint Experimental and Computational Study
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Angelo Roselli、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.202000855

  日期：2020.12.8

  2‐diazaphosphorine (BEMP) at room temperature. Depending on the substitution pattern and nature of the aryl moiety, a switch toward the formation of imines can be observed. The mechanistic framework is put to scrutiny by experimental and theoretical studies, pointing to the formation of a nitroso aldol intermediate, whose fate toward one of the competing pathways, namely hydride transfer or elimination

  在此，我们报告了在2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氢-1,3，室温下使用2-重氮磷（BEMP）。取决于取代模式和芳基部分的性质，可以观察到向亚胺形成的转换。在机械框架由实验和理论研究投入推敲，指向形成亚硝基羟醛中间体，其命运朝向竞争性途径，即氢化物转移或消除一个，将取决于NOH / CH α相对酸度。