3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl alcohol | 752253-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl alcohol
• 英文别名: [3,4,5-tris(tetradecyloxy)phenyl]methanol；[3,4,5-Tri(tetradecoxy)phenyl]methanol
• CAS: 752253-67-1
• 化学式: C₄₉H₉₂O₄
• 分子量: 745.267
• InChiKey: YKZOODNOOLKJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  761.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl alcohol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到3,4,5-tristetradecyloxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Polarity of Hierarchically Assembled Helicates

  摘要：

  含有3位酯基的儿茶酚配体（1a,b, 2）是形成三锂桥联的双核螺旋型复合物 [Li3(1a,b,2)6Ti2]- 的构建块。对酯基单位添加适当的功能团可以精细调节化合物的极性，从而使其在高度非极性和高度极性的溶剂中具有溶解性。研究表明，内部双核核心在多种溶剂中是稳定的，甚至在水中也是如此。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218684
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  链接对4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑基发光聚邻苯二酚的自组装和光物理性质的影响

  摘要：

  三个系列的4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑（DBTD）基聚类，其中包含与3,4,5-三烷氧基苯单元相连的中心4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑部分关键步骤是通过Suzuki偶联反应合成通过醚（-OCH 2-），酯（-OOC-）或酰胺（-HNCO-）连接的两端。连接的极性对它们的自组装和光物理性质有很大的影响。醚和酰胺化合物都是介晶，而酯化合物是非介晶。醚类化合物显示Col hex / p 6 mm相，而酰胺类化合物显示两种柱状相，即p的柱状矩形相。2 mm的柱状六方相，具有p 6 mm的晶格，具体取决于温度。柱相可以在电场中或在机械剪切下对齐。醚和酰胺化合物显示出明显的红移最大吸收和发射。在固态和凝胶态下，醚和酰胺化合物均为黄色发光，而酯化合物均为绿色发光。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.04.121

文献信息

• Synthesis and characterization of α-cyanostilbene-based bent-core hexacatenar mesogens with different central groups
  作者：Yida Pang、Yulong Xiao、Xiaotong Liu、Rongzhou Zuo、Nana Li、Zonglin Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132384

  日期：2021.9

  bent-core hexacatenars containing a diphenyl ketone/diphenylmethylene malononitrile as central group and two α-cyanostilbene units as molecular arm were synthesized by Suzuki coupling and Knoevenagel reactions. The effect of the central groups on the liquid crystalline and photophysical behaviors was investigated in detail. POM, DSC and XRD results indicated that all the compounds could self-assemble

  通过 Suzuki 偶联反应和 Knoevenagel 反应合成了两个系列的以二苯基酮/二苯基亚甲基丙二腈为中心基团和两个 α-氰基二苯乙烯单元为分子臂的弯曲核六连环化合物。详细研究了中心基团对液晶和光物理行为的影响。POM、DSC和XRD结果表明，所有化合物都可以自组装成六方柱状中间相，二苯基亚甲基丙二腈基六连环显示出更广泛的中间相范围。将丙二腈单元引入芳香核可以诱导更明显的溶剂致变色效应。两个系列的六链都表现出聚集诱导发射增强 (AIEE) 行为，荧光强度受聚集状态下球形聚集体大小的影响。此外，
• Elucidating the Structure of the<i>Pm</i>$\bar 3$<i>n</i>Cubic Phase of Supramolecular Dendrimers through the Modification of their Aliphatic to Aromatic Volume Ratio
  作者：Virgil Percec、Mihai Peterca、Yusuke Tsuda、Brad M. Rosen、Satoshi Uchida、Mohammad R. Imam、Goran Ungar、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200901324

  日期：2009.9.14

  lattices generated from the supramolecular dendrimers demonstrated that the volume of the aromatic core of the spherical dendrimers is not dependent on the number of carbon atoms from their alkyl groups. This result facilitated the calculation of the average values of the absolute electron density of the aliphatic and aromatic domains of the spherical supramolecular dendrimers. The relative intensity of

  报道了自组装成球形超分子树状大分子的第二代圆锥形树突的文库的合成，结构和逆向结构分析。该文库由具有包含4至16个碳原子的n烷基的两亲树突组成。在其正烷基中含有6至16个碳原子的树枝状分子自组装成球形超分子树枝状大分子，这些树枝状大分子在Pm n立方晶格中自组织。Pm n的结构和后结构分析由超分子树枝状聚合物产生的晶格表明，球形树枝状聚合物的芳族核的体积不取决于其烷基中碳原子的数目。该结果促进了球形超分子树状大分子的脂族和芳族域的绝对电子密度的平均值的计算。所述的较高阶的衍射峰的相对强度PM Ñ晶格随着由碳原子数在介导球体的脂族部分的体积Ñ -烷基基团减少。这项研究表明Pm n高阶衍射峰的相对强度最大增加 非空心超分子树状聚合物产生的晶格。
• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• Effect of central linkages on mesophase behavior of imidazolium-based rod-like ionic liquid crystals
  作者：Xiaohong Cheng、Fawu Su、Rong Huang、Hongfei Gao、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm06854k

  日期：——

  Two series of phenylbenzylether and benzanilide based rod-like imidazolium bromides and their nonionic precursors, the 1-phenyl-1H-imidazoles have been synthesized and the influence of the number and length of the alkyl chain(s) and the structure of the linking group in the aromatic core (–CH2O–, –COO–, –CONH–) on their mesophase self-assembly in ionic liquid crystalline phases were studied by POM, DSC and XRD. Upon decreasing the length of the N-terminal chain or by enlarging the number and length of the C-terminal chains, the sequence smectic (SmA)–hexagonal columnar (Colhex)–micellar cubic (CubI/Pm3n) was found for the ether based imidazolium salts; while only SmA and Colhex phases were observed for the related amides. The influence of the polarity of the central linkages, namely –CH2O– and –CONH–, on the mesophase structure and stability is discussed and compared with related –COO– connected ILC.

  合成了两系列基于苯基苄醚和苯腈的棒状咪唑鎓溴化物及其非离子前体1-苯基-1H-咪唑，并研究了烷基链的数量和长度以及芳香核心中连接基团（–CH2O–、–COO–、–CONH–）的结构对其在离子液晶相中的介相自组装的影响，采用了偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）等技术。当减少N-末端链的长度或增加C-末端链的数量和长度时，对于基于醚的咪唑鎓盐，发现了层状相（SmA）–六角柱状相（Colhex）–胶束立方相（CubI/Pm3n）的序列；而相关的酰胺仅观察到SmA和Colhex相。讨论了中心链接的极性（即–CH2O–和–CONH–）对介相结构和稳定性影响，并与相关的–COO–连接的离子液晶进行了比较。
• Liquid crystalline 2-thienyl-4,6-diamino-1,3,5-triazines exhibiting Im3̄m and Pm3̄n micellar cubic phases in an inverted sequence
  作者：Heng Dai、Xueyan Yang、Xiaoping Tan、Fawu Su、Xiaohong Cheng、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3cc45467c

  日期：——

  Two micellar cubic phases with different structures were observed for the first time in the order Imm–Pmn in a thermotropic phase sequence of 4,6-diaminotriazine terminated rod-like liquid crystals upon increasing alkyl chain length or rising temperature.

  在4,6-二氨基三嗪末端的棒状液晶中，首次观察到两种不同结构的胶束立方相，按照Imm–Pmn的顺序出现在温度升高或烷基链长度增加的热赋形相序列中。