methyl N-{(2S)-2-[4-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanoyl}-(S)-tyrosinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-{(2S)-2-[4-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanoyl}-(S)-tyrosinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[4-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S
• 分子量: 437.516
• InChiKey: QXLLHAPZNPNPHA-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舒洛芬 、 L-酪氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-{(2S)-2-[4-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanoyl}-(S)-tyrosinate 、 methyl N-{(2R)-2-[4-(thien-2-ylcarbonyl)phenyl]propanoyl}-(S)-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  在三重态和双自由基衰变中的立体微分，涉及从苯酚或吲哚向π，π*芳香酮的分子内氢转移

  摘要：

  上（激光闪光光解的研究- [R ，小号）和（小号，小号）的bichromophoric化合物的非对映体1 - 6已被用于研究在三重激发酮的淬火可能手性识别，导致正式夺氢。氘同位素效应表明，这些双色团中的三重态失活主要由氢原子转移引起。一个显着的stereodifferentiation在的酮三元组的分子内淬发现1 - 3和5通过在甲醇或乙腈中的酚或吲哚部分作为溶剂。这表明存在氢转移的特定结构要求。另一方面，所产生的双基的寿命显示出很大的溶剂依赖性。溶剂化似乎减慢了它们向起始酮的还原。对于双自由基寿命观察到的相当大的立体分化表明，当两个自由基末端的接近变得更容易时，双自由基衰变的动力学更快。

  DOI：

  10.1021/jo0356199

文献信息

• Enantioselective Discrimination in the Intramolecular Quenching of an Excited Aromatic Ketone by a Ground-State Phenol
  作者：Miguel A. Miranda、Agustin Lahoz、Ramón Martínez-Máñez、Francisco Boscá、José V. Castell、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1021/ja990823s

  日期：1999.12.1

  interaction occurs in the relevant excited state. Photosensitized electron transfer processes appear specially suitable for such purposes, as the donor and the acceptor must form a highly coupled system for some time.2 The use of chiral compounds as both excited sensitizers and quenchers could enable examination of pure chiral discrimination through comparison of the quenching rates, since enantiomers have

  手性识别是光化学中越来越受关注的主题。1 原则上，如果在相关激发态发生对映分化相互作用，这可以通过光学活性光敏剂实现。光敏电子转移过程似乎特别适用于此类目的，因为供体和受体必须在一段时间内形成高度耦合的系统。 2 使用手性化合物作为激发的敏化剂和淬灭剂可以通过比较猝灭率，因为对映体在其他方面具有相同的电子性质和相同的尺寸。Leigh 等人 3 提出，通过羰基 π,π* 三重态从酚类中夺取氢涉及氢键三重态激基复合物中的电子转移，然后是质子转移。在这种情况下，我们制备了含有对映体纯芳基酮和酚的双发色化合物，通过激光闪光光解研究检查分子内电子转移的立体化学方面。苯甲酰噻吩是一种杂环二芳基酮，具有最低的 π,π* 三重态。4 这种激发态主要涉及苯甲酰基发色团；它的能量为 4。63 kcal mol-1 并且能够与酚类反应，例如对甲酚和酪氨酸甲酯。5 在这项工作中制备的四种对映异构纯双发色化合物中都存在两种亚结构：TPATyr
• Stereodifferentiation in the Decay of Triplets and Biradicals Involved in Intramolecular Hydrogen Transfer from Phenols or Indoles to π,π* Aromatic Ketones
  作者：Julia Pérez-Prieto、Agustín Lahoz、Francisco Boscá、Ramón Martinez-Mañez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/jo0356199

  日期：2004.1.1

  Laser flash photolysis studies on (R,S) and (S,S) diastereoisomers of the bichromophoric compounds 1−6 have been used to investigate the possible chiral discrimination in the quenching of triplet excited ketones, resulting in formal hydrogen abstraction. Deuterium isotopic effects show that triplet deactivation in these bichromophores is dominated by hydrogen atom transfer. A remarkable stereodifferentiation

  上（激光闪光光解的研究- [R ，小号）和（小号，小号）的bichromophoric化合物的非对映体1 - 6已被用于研究在三重激发酮的淬火可能手性识别，导致正式夺氢。氘同位素效应表明，这些双色团中的三重态失活主要由氢原子转移引起。一个显着的stereodifferentiation在的酮三元组的分子内淬发现1 - 3和5通过在甲醇或乙腈中的酚或吲哚部分作为溶剂。这表明存在氢转移的特定结构要求。另一方面，所产生的双基的寿命显示出很大的溶剂依赖性。溶剂化似乎减慢了它们向起始酮的还原。对于双自由基寿命观察到的相当大的立体分化表明，当两个自由基末端的接近变得更容易时，双自由基衰变的动力学更快。