4-chlorobenzyl 2-bromoacetate | 59956-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl 2-bromoacetate
• 英文别名: bromo-acetic acid-(4-chloro-benzyl ester)；Brom-essigsaeure-(4-chlor-benzylester)；(4-chlorophenyl)methyl 2-bromoacetate
• CAS: 59956-67-1
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: REVSEDKKHKJGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzyl 2-bromoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-Chloro-benzyloxy)-4-(4-fluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 4-氯苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-chlorobenzyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  有机阳离子催化双吲哚的不对称均/杂-二烷基化：邻位全碳四元立体中心的构建和(-)-Chimonanthidine的全合成

  摘要：

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05386

文献信息

• Click Synthesis of Some mono/bis 1,2,3-Triazoles with Ester Linkage and their Microbicidal Activity
  作者：C.P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20671

  日期：——

  Synthesis of some new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality is reported employing Cu(I) catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition reaction of prop-2-yn-1-yl benzoates with 1,4-phenylenebis(methylene) bis(2-azidoacetate) and benzyl 2-azidoacetates. The synthesized compounds were well characterized through FTIR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Further, the synthesized triazole derivatives were accessed for in vitro antimicrobial activity against one Gram-positive bacterial strain Staphylococcus aureus, three Gram-negative bacterial strains Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes and two fungi Candida albicans and Aspergillus niger. Few of the synthesized disubstituted 1,2,3-triazoles displayed moderate to good inhibitory activity against tested microbial strains.

  报道了一种合成一些新型具有酯基功能的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑的方法，该方法采用Cu(I)催化的Huisgen [3+2]环加成反应，以丙-2-炔-1-基苯甲酸酯与1,4-亚苯基双(亚甲基)双(2-叠氮乙酸酯)和苄基2-叠氮乙酸酯为原料。合成的化合物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和HRMS进行了良好的表征。此外，合成的三氮唑衍生物在体外抗菌活性测试中，对一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌，三种革兰氏阴性菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、产气肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。少数合成的二取代1,2,3-三氮唑显示出对测试微生物菌株的中等到良好抑制活性。
• Convenient synthesis, antimalarial and antimicrobial potential of thioethereal 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.1007/s00044-017-2072-x

  日期：2018.2

  This paper elicits the synthesis of twenty five 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogs (5a–5y) comprising thioether and ester linkages from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and benzyl 2-azidoacetates employing Cu(I) catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. Structures of synthesized compounds were elucidated by spectroscopic techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Newly synthesized compounds

  本文引发了由芳基（prop-2-yn-1-yl）硫烷和2-叠氮基乙酸苄酯合成的二十五个包含硫醚和酯键的1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物（5a - 5y）用Cu（I）催化Huisgen 1,3-偶极环加成反应。通过诸如FTIR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS的光谱技术阐明了合成化合物的结构。筛选新合成的化合物进行恶性疟原虫菌株的体外抗疟评价和枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌的杀菌潜力。和A.niger。一些合成的三唑显示出对测试菌株适度的抗疟活性，而化合物5i和5n被发现对大多数测试微生物菌株具有明显的抑制活性。
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。
• Organocatalyzed Direct Aldol Reaction of Silyl Glyoxylates for the Synthesis of α-Hydroxysilanes
  作者：Man-Yi Han、Xiaoyu Xie、Di Zhou、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00811

  日期：2017.5.5

  A novel organocatalyzed direct aldol reaction of aldehydes to silyl glyoxylates is disclosed. This method provides an efficient route to α-hydroxysilanes with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). In the new activation model of silyl glyoxylates, the hydrogen bond is critical to the reaction. A carbonyl group directly attached to silicon in

  公开了醛到乙醛酸甲硅烷基酯的新颖的有机催化的直接醛醇缩合反应。该方法提供了一种具有优异对映选择性（高达99％ee）和高非对映选择性（高达> 20：1 dr）的高效生产α-羟基硅烷的途径。在新的甲硅烷基乙醛酸酯活化模型中，氢键对反应至关重要。可以通过氢键与羟基和羧酸的质子配位，活化直接连接到酰基硅烷中硅上的羰基。另外，可商购的顺式-升-4-羟脯氨酸是用于激活两个醛和acylsilanes理想的有机催化剂。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of (1-(2-(Benzyloxy)-2-oxoethyl)-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-4-yl)methyl Benzoate Analogues
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Devinder Kumar、Ashwani Kumar、Dharmendra Singh、Krishan Kumar、Raj Luxmi

  DOI：10.1002/jhet.3209

  日期：2018.7

  synthesized triazoles were explicated by various spectral techniques like FT‐IR, 1H NMR, 13C NMR, and high‐resolution mass spectrometry and evaluated for in vitro antimicrobial potential against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes, Candida albicans, and Aspergillus niger. Most of synthesized triazole derivatives exhibited average to excellent activity against

  方便地一锅合成20（1-（2-（苄氧基）-2-氧代乙基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）苯甲酸甲酯类似物（5a - 5t）通过Cu（I）催化苯-2-炔-1-基苯甲酸酯和2-叠氮基苄基乙酸酯之间的点击反应。合成的三唑的结构通过多种光谱技术（如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱法）进行了说明，并评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，产气肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉。大多数合成的三唑衍生物对测试的微生物菌株表现出中等至优异的活性。