N-benzyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine | 316381-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine
• 英文别名: N-benzyl-N,N′,N′-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethylenediamine；N-benzyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane；N-benzyl-N,N′,N′-tris(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane；N-benzyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethylenediamine；N-benzyl-N,N’,N’-tris(2-methylpyridyl)-ethylenediamine；bztpen；N-benzyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 316381-49-4
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅
• 分子量: 423.561
• InChiKey: XFPQKNUNOWTQHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Fe(III)(N-benzyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine)(OH)](2+)
  参考文献：
  名称：

  Solid and solution state structures of mono- and di-nuclear iron(III) complexes of related hexadentate and pentadentate aminopyridyl ligands

  摘要：

  研究了两个与配体N,N,N′,N′-四（2-吡啶甲基）乙二胺（tpen）和N-苄基-N,N′,N′-三（2-吡啶甲基）乙二胺（bztpen）相关的单核铁(III)复合物。X射线晶体学显示，在固态下，复合物[Fe(tpen)][ClO4]3中，tpen作为六齿配体。通过EPR和UV-Vis光谱学显示，在含有甲醇或水的溶液中，一个吡啶臂被溶剂分子交换。在dmf溶液中仅观察到一个吡啶臂的部分交换。与相关的五齿配体bztpen的复合物[Fe(bztpen)Cl][ClO4]2显示，与甲醇和水的配位氯发生了交换，但与dmf没有发生交换。在含水的溶液中，这两个复合物缓慢转化为二聚体μ-氧复合物[(tpen)FeIII(Cl)OFeIII(Cl)(tpen)]2+或[(bztpen)FeIII(Cl)OFeIII(Cl)(bztpen)]2+。该反应被过量氯的添加加速。

  DOI：

  10.1039/b007799m
• 作为产物：
  描述：

  (2-(苄基氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 N-benzyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  新型铁配合物的合成及超氧化物歧化酶活性

  摘要：

  我们以前已经证明，使用黄嘌呤-黄嘌呤可以使四价铁（II）N，N，N '，N '-（2-吡啶基甲基）乙二胺络合物（Fe（II）TPEN）具有较高的超氧化物歧化酶（SOD）活性。氧化酶的细胞色素ç法（CYT。ç方法）[J. 生物学 化学 264（1989）9243–9249]。X射线分析表明，Fe（II）TPEN具有两种不同的配位结构，一种是Fe（II）与TPEN的六个氮配位，另一种是Fe（II）与TPEN的五个氮和一个氧配位。硫酸根阴离子作为抗衡阴离子[Chem。药 公牛。48（2000）223–230]。为了研究这两个结构与SOD活性之间的关系，我们合成了TPEN类似物的新型Fe（II）配合物，并通过cyt测定了它们的SOD活性。c方法。Fe（II）四（N，N，N '，N'-（2-吡啶基甲基）三亚甲基二胺配合物（Fe（II）TPTN）和Fe（II）三（2-吡啶基甲基）三氮杂环壬烷配合物（F

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00394-6
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 在 manganese(II) perchlorate 、 氧气 、 N-benzyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-环己烯-1-酮 、 氧化环己烯 、 2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  锰（II）与Bn-tpen的配合物可作为强效的环己烯氧化催化剂。

  摘要：

  锰（II）络合物[（Bn-tpen）MnII] 2+活化的双氧在乙腈（MeCN）和甲醇（MeOH）中氧化环己烯。在MeCN中，此反应中生成酮（2-环己烯-1-酮），醇（2-环己烯-1-醇）和少量环氧化物（环己烯氧化物），而在MeOH中仅生成酮。在最有效的实验中，反应24小时后，在MeCN中的双氧气氛（pO2 = 1 atm）下，将2.5×10-4 mol％[（Bn-tpen）MnII] 2+和4 M环己烯混合使用，得到TON等于716，主要的氧化产物是酮（196 mM）和醇（147 mM），而环氧化物的生成量很小（15 mM）。证实了[（Bn-tpen）MnIV = O] 2+和[（Bn-tpen）MnIII-OH] 2+的形成。这项工作的新颖之处在于观察到，在两种溶剂中，[（Bn-tpen）MnII] 2+络合物最初被t-BuOOH氧化，生成Mn（III）-络合物，然后被环己烯还原成[（Bn-tpen）MnII]

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0201-0

文献信息

• Hydride transfer from NADH analogues to a nonheme manganese(<scp>iv</scp>)–oxo complex via rate-determining electron transfer
  作者：Heejung Yoon、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c4cc05313c

  日期：——

  Hydride transfer from NADH analogues to a nonheme Mn(iv)-oxo complex, [(Bn-TPEN)Mn(IV)(O)](2+), proceeds via a rate-determining electron transfer step with no deuterium kinetic isotope effect (KIE = 1.0 +/- 0.1); a charge-transfer complex formed between the Mn(IV)(O) complex and NADH analogues is involved in the hydride transfer reaction.

  从NADH类似物到非血红素Mn（iv）-氧络合物[（Bn-TPEN）Mn（IV）（O）]（2+）的氢化物转移通过速率确定的电子转移步骤进行，没有氘的动力学同位素效应（KIE = 1.0 +/- 0.1）；氢化物转移反应涉及在Mn（IV）（O）络合物和NADH类似物之间形成的电荷转移络合物。
• Kinetic studies on the reaction of NO with iron(<scp>ii</scp>) complexes using low temperature stopped-flow techniques
  作者：Pascal Specht、Martin Oßberger、Peter Klüfers、Siegfried Schindler

  DOI：10.1039/d0dt01764g

  日期：——

  Low temperature stopped-flow techniques were used to investigate the reaction of three different iron(II) complexes with nitrogen monoxide. The kinetic studies allowed calculation of the activation parameters from the corresponding Eyring plots for all three systems. The reaction of iron(II) chloride with NO leading to the formation of MNIC (mononitrosyl-iron-complex) and DNIC (dinitrosyl-iron-complex)

  低温停止流技术用于研究三种不同的铁（Ⅱ）配合物与一氧化氮的反应。动力学研究允许从所有三个系统的相应Eyring图计算活化参数。氯化铁（II）与NO的反应导致形成MNIC（单亚硝酰基铁络合物）和DNIC（二亚硝酰基铁络合物）导致活化参数ΔH ‡ = 55.4±0.4 kJ mol -1和Δ小号‡ = 13±2 JK -1摩尔-1为MNIC和Δ ħ ‡对于DNIC，＝ 32±6kJ mol -1和ΔS ‡＝ -193±21JK -1 mol -1。与DNIC相比，MNIC的形成要快得多。相反，用于形成单核[Fe（bztpen）（NO）]（OTf）2的激活参数（bztpen = N-苄基-N，N '，N'-三（2-吡啶基甲基）-乙二胺）ΔH ‡ = 17.8±0.8 kJ mol -1和ΔS ‡ = −181±3 JK -1 mol -1支持一种关联机制。有趣的是，[Fe（bztpen）（CH 3
• A Mechanistic Study on the Reaction of Non‐Heme Diiron(III)‐Peroxido Complexes with Benzoyl Chloride
  作者：Markus Lerch、Andreas J. Achazi、Doreen Mollenhauer、Jonathan Becker、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/ejic.202100711

  日期：2021.10.21

  A rapid reaction between a dinuclear iron(III)peroxido complex and benzoyl chloride was observed in methanol. Time-resolved UV-vis spectra at low temperatures showed a clean decay of the peroxido complex with simultaneous formation of an intermediate that we assign as an iron(IV)oxido/benzoato radical species.

  在甲醇中观察到双核铁 (III) 过氧化物络合物和苯甲酰氯之间的快速反应。低温下的时间分辨 UV-vis 光谱显示过氧化物络合物完全衰变，同时形成中间体，我们将其指定为氧化铁 (IV)/苯甲酸根物种。
• Electrocatalytic hydrogen evolution from neutral water by molecular cobalt tripyridine–diamine complexes
  作者：Peili Zhang、Mei Wang、Frederic Gloaguen、Lin Chen、François Quentel、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c3cc43491e

  日期：——

  A cobalt complex with a tripyridine–diamine pentadentate ligand was found to be a highly active catalyst for electrochemical H2 production from neutral water, with an activity of 860 mol H2 (mol cat)−1 h−1 (cm2 Hg)−1 over 60 h CPE experiment at −1.25 V in a pH 7 phosphate buffer solution, without considerable deactivation.

  一种钴络合物与三吡啶-二胺五齿配体结合，被发现是中性水电化学制氢的高效催化剂，活性为每摩尔催化剂每小时860摩尔氢气（cm² Hg）⁻¹，在pH 7的磷酸盐缓冲溶液中，经过60小时的恒电流实验，电压为-1.25 V，且没有明显失活。
• Stable Dye‐Sensitized Solar Cells Based on Copper(II/I) Redox Mediators Bearing a Pentadentate Ligand
  作者：Hailong Rui、Junyu Shen、Ze Yu、Lihua Li、Hongxian Han、Licheng Sun

  DOI：10.1002/anie.202104563

  日期：2021.7.12

  In recent years, copper redox mediators have attracted growing interest in dye-sensitized solar cells (DSCs). However, experiments revealed that ubiquitously used Lewis-base additives in the electrolytes coordinate to the CuII species, which restricts further enhancement of device performance and stability. We report the application of copper complexes endowed with diamine-tripyridine pentadentate

  近年来，铜氧化还原介质引起了人们对染料敏化太阳能电池 (DSC) 越来越大的兴趣。然而，实验表明，电解质中普遍使用的路易斯碱添加剂与 Cu II物质配位，这限制了器件性能和稳定性的进一步提高。我们报告了具有二胺-三吡啶五齿配体 [Cu(tpe)] 2+/+ (tpe= N-苄基-N , N',N' -tris(pyridin-2-ylmethyl)ethylenediamine)的铜配合物的应用[Cu(tme)] 2+/+ (tme= N -苄基-N , N',N'-三（6-甲基吡啶-2-基甲基）乙二胺），作为 DSC 中的氧化还原介质。实验测量表明，在 TBP 存在下，Cu(II) 配合物与五齿配体的配位环境保持不变，这与最先进的联吡啶对应物形成鲜明对比。基于 [Cu(tme)] 2+/+配合物的DSC表现出优异的长期稳定性，并在连续光照下 400 小时后保持超过 90% 的初始效率，其性能优于包含联吡啶对应物（小于80