2-((pyridin-4-yl)methylamino)-3-hydroxybutanoic acid hydrochloride | 1394816-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((pyridin-4-yl)methylamino)-3-hydroxybutanoic acid hydrochloride
• 英文别名: N-(4-pyridylmethyl)-l-threonine hydrochloride
• CAS: 1394816-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 246.694
• InChiKey: CNPQCKWSTRDWPQ-JXLXBRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyridin-4-yl)methylamino)-3-hydroxybutanoic acid hydrochloride 、 cadmium(II) acetate dihydrate 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Variable Water Adsorption in Amino Acid Derivative Based Homochiral Metal Organic Frameworks

  摘要：

  Six new Cd-containing homochiral metal organic framework materials [{Cd(L1)(C1)}(H2O)](infinity), (1a), [Cd(L1)(Br)](infinity) (1b), [Cd(L2)(Cl)](H2O)](infinity), (2a), [{Cd-2(L2)(2)(Br)(2)}(H2O)(3)](infinity), (2b) [{Cd(L3)(Cl)}(H2O)(2)](infinity) (3a), and [(Cd(L3)(Br)}(H2O)(2)](infinity) (3b) [L1 = 24(PYridin-4-yl)methylamino)-4-methylpentanoic acid], [L2 = 2-(pyridin-4-yl)methylamino)-3-hydroxypropanoic acid], and [L3 = 2((pyridin-4-yl)methylamino)-3-hydroxybutanoic acid] have been synthesized using pyridine functionalized amino acid (L-leucine, L-serine, and L-threonine) homochiral links and Cd(CH3COO)(2)center dot 2H(2)O and characterized via single crystal Xray diffraction (XRD), powder X-ray diffraction (PXRD), variable temperature powder X-ray diffraction (VTPXRD), thermogravimetric analysis and water adsorption experiments. Side chains in different amino acid derivatives and anions (Cl-, Br-) have been identified to play an important role in structural diversity (from porous to nonporous) as well as physical properties. These metal organic frameworks (MOFs) exhibit a distinct water adsorption nature and capacity, e.g., high adsorption at low partial pressure based on architectural diversities.

  DOI：

  10.1021/cg3008443
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((pyridin-4-yl)methylamino)-3-hydroxybutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于高效对映选择性分离的超薄手性金属-有机骨架纳米片

  摘要：

  仅几层厚的手性金属-有机骨架（CMOF）纳米片仍是等待探索的原始土地。在这里，超薄CMOF纳米片的第一个实例是通过二维（2D）手性层的限制生长制备的，该二维手性层是由微乳液中的金属-有机有机螺旋链组装而成的。这种方便且易于按比例放大的反相微乳液方法产生了一系列由可变金属节点或手性配体组成的2D CMOF纳米片。更重要的是，由于在表面上暴露出大量的手性位点，因此获得的CMOF纳米片与手性分离物相比，在手性分离中表现出更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201803125

文献信息

• The biomimetic engineering of metal–organic frameworks with single-chiral-site precision for asymmetric hydrogenation
  作者：Jun Guo、Yulong Duan、Yangyang Liu、Huangxu Li、Yin Zhang、Chang Long、Zuming Wang、Yongchao Yang、Shenlong Zhao

  DOI：10.1039/d1ta08319h

  日期：——

  alkaloids on the single-chiral-site level. Among the presented engineered isoreticular valine (Val)-, serine (Ser)-, and threonine (Thr)-derived CMOFs, the Thr-MOF-supported Pt nanoparticles (NPs) exhibit impressive enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation of ethyl pyruvate (EP) in addition to inherently robust catalytic recyclability without the need to add either fresh chiral ligands or

  基于多相金属纳米粒子（NPs）的不对称加氢由于其转化效率高、产物分离简单、催化剂再生方便等优点，在手性化学品的生产中引起了广泛关注。然而，其进一步的实际应用仍然受到昂贵的手性配体的浸出和相关的额外纯化成本的阻碍，这些额外的纯化成本是由金属纳米颗粒上手性配体的弱吸收引起的。相比之下，手性金属有机骨架（CMOFs）已被提议作为金属纳米颗粒载体和手性诱导剂，通过在单手性位点水平上对特权天然金鸡纳生物碱的配置进行仿生。在所提出的工程化等网状缬氨酸 (Val)-、丝氨酸 (Ser)- 和苏氨酸 (Thr) 衍生的 CMOF 中，Thr-MOF 支持的 Pt 纳米粒子 (NP) 在丙酮酸乙酯 (EP) 的不对称氢化中表现出令人印象深刻的对映选择性除了本质上强大的催化可回收性之外，无需添加新鲜的手性配体或 Pt NP。