3-hydroxy-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]butanoic acid | 40355-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]butanoic acid
• 英文别名: 2-(2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid；Z-Ala-Thr-OH
• CAS: 40355-98-4；40356-04-5；55057-57-3；78609-60-6；109718-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: ONSJKBWEYSPLAL-VULFSTHESA-N

物化性质

• 沸点：
  625.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]butanoic acid 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-propionylamino]-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Koichi; Maeda, Mitsuko; Tamura, Hiromi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1717 - 1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-threonine 、 Z-Ala-NH-NH2 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-hydroxy-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Koichi; Maeda, Mitsuko; Tamura, Hiromi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1717 - 1723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligations of O-acyl threonine units to give native peptides via 5-, 8-, 9- and 10-membered cyclic transition states
  作者：Siva S. Panda、Sumaira Liaqat、Anand D. Tiwari、Hadi M. Marwani、Hassan M. Faidallah、Abdul Rauf、C. Dennis Hall、the late Alan R. Katritzky

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.796

  日期：——

  N-Acyl threonine isopeptides undergo acyl transfer in chemical ligations via 5-, 8-, 9and 10membered cyclic transition states to yield natural peptides, representing the first examples of successful isopeptide ligations from N-acyl threonine units.

  N-酰基苏氨酸异肽在化学连接中通过 5-、8-、9 和 10 元环状过渡态进行酰基转移以产生天然肽，代表了从 N-酰基苏氨酸单元成功连接异肽的第一个例子。