1-methyl-2-(phenylazo)imidazole | 72908-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(phenylazo)imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-methyl-2-(phenylazo)-；(1-methylimidazol-2-yl)-phenyldiazene
• CAS: 72908-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: FLAQUJIURZWQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  333.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(phenylazo)imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到1-methyl-2-phenylazoimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Arylazoimidazoliumchloride and chlorometallates: Spectroscopic and structural characterization

  摘要：

  Protonation or dialkylation of 2-(arylazo)imidazoles (RaaiH) has generated azoimidazolium motif (RaaiH(2)(+), RaaiR'H+, RaaiR(2)'(+) where R = H, CH3 and R' = Me, Et, -CH2Ph). Electrostatic attraction between imdazolium cation and counter ions like Cl, ZnCl42-, PtCl62- has generated hydrogen bonded azoimidazolium-chloride/chlorometallated networks. The single crystal X-ray structure of 1-benzyl-2-(phenylazo) imidazolium chloride shows tape like 1-D network of [Cl(H2O)(4)]. Aquated Cl forms 10 membered supracycle through hydrogen bonding with imidazolium ion. The X-ray structures of [HaaiMe(2) (1,3)](+)[Me2NH2](+) [ZnCl4](2) and [MeaaiH(2)(+)center dot H2O](2)[PtCl6](2) show hydrogen bonded chlorometallate chain penetrated into the channel developed by organic motif. Azoimidazolium units are associated through pi center dot center dot center dot pi and C-H center dot center dot center dot pi interactions to strengthen the supramolecular geometry. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基偶氮)-1H-咪唑 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-2-(phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Reaction of a Novel Room Temperature Ionic Liquid: 2-Phenylazo-1-hexyl-3-methylimidazolium Bis(pentafluoroethylsulfonyl)amide

  摘要：

  我们合成了一种新的室温离子液体[2PA-Hmim][Pf2N]，并通过吸收光谱法对其光致变色行为进行了表征。[2PA-Hmim][Pf2N]是一种光致变色液体，溶剂本身会发生光致变色反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.230

文献信息

• Chemistry of monovalent and bivalent rhenium: synthesis, structure, isomer specificity and metal redox of azoheterocycle complexes
  作者：Indranil Chakraborty、Suman Sengupta、Samir Das、Sangeeta Banerjee、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1039/b208338h

  日期：2003.12.20

  XX–NhNh–NaNa donor sites (Nh, heterocyclic nitrogen; Na, azo nitrogen) is uniformly cis–trans–cis. In the structure of [Re(L)3]ReO4 the tris chelate has facial geometry. The isomer preference of both families is exclusive, no other isomer having been observed in any of the preparations. The 1H NMR spectra of the tris chelates are consistent with the facial geometry. The bis chelates are one-electron paramagnets

  [Re V O（OEt）X 2（PPh 3）2 ]（X = Cl，Br，I）与2-（芳基偶氮）-1-甲基咪唑（芳基= Ph（L 1），C 6 H 4 Me– p（L 2）或C 6 H 4 Cl- p（L 3））以及2-（对甲苯基）-1-苄基咪唑（L 4）在甲苯提供了[Re II X 2（L）2 ]类型的橙色双螯合物。绿色特里斯螯合物[Re I（L）3 ] ReO 4是在配体过量使用。类似的bis和特里斯还可以通过使[ReOCl 3（PPh 3）2 ]与2-（芳基偶氮）吡啶（芳基＝ Ph（L 5），C 6 H 4 Cl- p（L 6））。[ReCl 2（L 2）2 ]，[ReI 2（L 4）2 ]和[ReCl 2（L 6）2 ]的结构确定显示，XX–N h N h h –N a N的异构体几何一个供体部位（N ħ，杂环氮; ñ一个，偶氮 氮）统一为顺式-反式-顺式。在[Re（L）3 ] ReO
• Syntheses and characterization of η5-cyclopentadienyl and η5-indenyl ruthenium(II) complexes of arylazoimidazoles: The molecular structure of the complex [(η5-C5H5)Ru(PPh3)(C6H5–N N–C3H3N2)]+
  作者：Padavattan Govindaswamy、Chittaranjan Sinha、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.042

  日期：2005.7

  R′ = CH3 (3), R = H, R′ = C2H5 (4), R = CH3, R′ = H (5), R, R′ = CH3 (6), R = CH3, R′ = C2H5 (7)}. The complex [(η5-C9H7)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+ (8) undergoes reactions with a series of N,N-donor azo ligands in methanol yielding complexes of the type [(η5-C9H7) Ru(PPh3)(RaaiR′)]+ where R, R′ = H (9), R = H, R′ = CH3 (10), R = CH3, R′ = H (11), R = CH3, R′ = C2H5 (12)}, respectively. These complexes were characterized

  络合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PPH 3）2 CL]（1）具有若干arylazoimidazole（RaaiR'）配位体，即发生反应，2-（苯偶氮基）咪唑（班派-H），1-甲基-2-（苯基偶氮）咪唑（Phai-Me），1-乙基-2-（苯基偶氮）咪唑（Phai-Et），2-（甲苯基）咪唑（Tai-H），1-甲基-2-（甲苯基基）咪唑（大-ME）和1-乙基-2-（tolylazo）咪唑（泰-ET），得到的类型的配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PPH 3）（RaaiR'）] + 其中R，R'= H（2），R = H，R'= CH 3（3），R = H，R'= C 2 H在图5（4）中，R ＝ CH 3，R′＝ H（5），R，R′＝ CH 3（6），R ＝ CH 3，R′＝ C 2 H 5（7）}。络合物[（η 5 -C 9 ħ 7）的Ru（PPH 3）2（CH
• Copper(I)–azoimidazoles: a comparative account on the structure and electronic properties of copper(I) complexes of 1-methyl-2-(phenylazo)imidazole and 1-alkyl-2-(naphthyl-(α/β)-azo)imidazoles
  作者：Joydev Dinda、Umasankar Ray、Golam Mostafa、Tian-Huey Lu、Anwar Usman、Ibrahim Abdul Razak、Suchada Chantrapromma、Hoong-Kun Fun、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01341-4

  日期：2003.1

  Bis-[1-alkyl-2-(naphthyl-(α/β)azo)imidazole]copper(I) perchlorate derivatives, [Cu(α-NaiR)2(ClO4)] and Cu(β-NaiR)2](ClO4), have been characterised by spectral and electrochemical studies. The single crystal X-ray structure of bis-[1-ethyl-2-(naphthyl-α-azo)imidazole]copper(I) perchlorate shows strong bonding with two imidazole-N atoms, two azo-N donors interact weakly and the structure is described

  双[1-烷基-2-（萘基-（α/β）偶氮）咪唑]高氯酸铜（I）衍生物，[Cu（α-NaiR）2（ClO 4）]和Cu（β-NaiR）2 ] （ClO 4），已通过光谱和电化学研究进行了表征。双-[1-乙基-2-（萘基-α-偶氮）咪唑]高氯酸铜（I）的单晶X射线结构显示与两个咪唑-N原子牢固结合，两个偶氮-N供体相互作用弱，且结构被描述为具有[2 + 2]扭曲的线性几何形状。用T d对称的双-[1-甲基-2-（苯基偶氮）咪唑]高氯酸铜（I）的X射线结构进行了结构比较。比较了溶液的电子光谱和氧化还原特性，并将其与EHMO计算相关联。
• Ruthenium(II) complexes of α-diimines: synthesis, spectral characterisation, electrochemical properties and single-crystal X-ray structure of bis(2,2′-bipyridine){1-benzyl-2-(p-tollylazo)imidazole}ruthenium(II) perchlorate
  作者：Sanjib Pal、Tarun K. Misra、Chittaranjan Sinha、Alexander M.Z. Slawin、J.Derek Woollins

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00447-2

  日期：2000.9

  [Ru(bpy)2(RaaiR′)](ClO4)2·H2O (bpy=2,2′-bipyridine; RaaiR′=1-alkyl-2-(arylazo)imidazole) have been synthesized by a silver-assisted route [Ru(bpy)2Cl2+RaaiR′+AgNO3+NaClO4/Ru(bpy)2Cl2+[Ag(RaaiR′)2](ClO4)]. The structures of the complexes have been supported by the single-crystal X-ray diffraction study and the stereochemistry are assessed by 1H NMR spectral data. All the complexes show two metal-to-ligand charge

  摘要混合配体三螯合物[Ru（bpy）2（RaaiR'）]（ClO4）2·H2O（bpy = 2,2'-联吡啶; RaaiR'= 1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑）具有通过银辅助路线[Ru（bpy）2Cl2 + RaaiR'+ AgNO3 + NaClO4 / Ru（bpy）2Cl2 + [Ag（RaaiR'）2]（ClO4）]合成。配合物的结构已得到单晶X射线衍射研究的支持，并通过1 H NMR光谱数据评估了立体化学。所有的络合物在约200nm的可见光区域均显示出两个金属至配体的电荷转移（MLCT）跃迁。此处还介绍了400和500 nm及其发射光谱。循环伏安研究显示，乙腈溶液中RuIII / II的电势较高（1.4 V vs. SCE），并且在SCE呈负值时连续出现三个配体还原。第一金属和后续配体氧化还原电势的差异与MLCT谱带的νCT线性相关。
• <i>trans</i>-Dichloro-bis-(arylazoimidazole)palladium(II): Synthesis, Structure, Photoisomerization, and DFT Calculation
  作者：P. Pratihar、T. K. Mondal、A. K. Patra、C. Sinha

  DOI：10.1021/ic8012365

  日期：2009.4.6

  of the complexes shows E-to-Z isomerization of the coordinated azoimidazole unit. The reverse transformation, Z-to-E, is very slow with visible light irradiation. Quantum yields (ϕE→Z) of E-to-Z isomerization are calculated, and ϕ is lower than that of the free ligand but comparable with those of Cd(II) and Hg(II) complexes of the same ligand. The Z-to-E isomerization is a thermally induced process

  分离出PdCl 2与1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑（RaaiR'）或1-烷基-2-（萘基-α/β-偶氮）咪唑（α/β-NaiR'）在乙醇中回流的反应组合物的Pd（RaaiR'）的复合物2氯2（5，6）和Pd（α/β-奈尔'）2氯2（7，8）。分子之一Pd（α-NaiBz）2 Cl 2（7c）的X射线结构测定已报告了反式-PdCl 2构型，并且α-NaiBz充当单齿N（咪唑）供体配体。光谱（IR，UV-vis，11 H NMR数据支持该结构。UV光照射（光源：PERKIN-Elmer公司LS 55荧光分光光度计，氙放电灯，λ= 360-396纳米）中的复合物显示了一个的MeCN溶液Ë -到- Ž协调azoimidazole单元的异构化。Z- to- E的反向转换在可见光照射下非常慢。计算出E- to- Z异构化的量子产率（ϕ E → Z），ϕ低于游离配体的量子产率，但与相同配体的Cd（II）